Abstract
This work reports the successful synthesis of quinazolinones carrying triazole derivatives with potent lipoxygenase inhibitory activities. This protocol involves sequential reactions affording novel products in high yields without the need for a tedious work-up procedure.
References
1.
Pontiki E.
, and
Hadjipavlou-Litina D.
, Curr. Enzyme Inhib. , 2005 , 1 , 309 .
2.
Brash A.R.
, J. Biol. Chem. , 1999 , 274 , 23679 .
3.
Samuelsson B.
,
Dahlen S.
,
Lindgren J. A. N. A.
,
Rouzer C. A.
, and
Serhan C. N.
, Science , 1987 , 237 , 1171 .
4.
Kelavkar U.
,
Glasgow W.
, and
Eling T. E.
, Curr. Urol. Rep. , 2002 , 3 , 207 .
5.
Zhu J.
,
Kilty I.
,
Granger H.
,
Gamble E.
,
Qiu Y. S.
,
Hattotuwa K.
,
Elston W.
,
Liu W. L.
,
Liva A.
,
Pauwels R. A.
,
Kis J. C.
,
De Rose V.
,
Barnes N.
,
Yeadon M.
,
Jenkinson S.
, and
Jeffery P. K.
, Am. J. Respir. Cell Mol. Biol. , 2002 , 27 , 666 .
6.
Johnson H.G.
,
McNee M. L.
, and
Sun F. F.
, Am. Rev. Respir. Dis. , 1985 , 131 , 917 .
7.
Charlier C.
, and
Michaux C.
, Eur. J. Med. Chem. , 2003 , 38 , 645 .
8.
Assadieskandar A.
,
Amini M.
,
Salehi M.
,
Sadeghian H.
,
Alimardani M.
,
Sakhteman A.
,
Nadri H.
, and
Shafiee A.
, Bioorg. Med. Chem. , 2012 , 20 , 7160 .
9.
Bakavoli M.
,
Nikpour M.
,
Rahimizadeh M.
,
Saberi M. R.
,
Pordel M.
, and
Riazi M. M.
, Bioorg. Med. Chem. , 2007 , 15 , 2120 .
10.
Chini M.G.
,
De Simone R.
,
Bruno I.
,
Riccio R.
,
Dehm F.
,
Weinigel C.
,
Barz D.
,
Werz O.
, and
Bifulco G.
, Eur. J. Med. Chem. , 2012 , 54 , 311 .
11.
Irie T.
,
Fujii I.
, and
Sawa M.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2012 , 22 , 591 .
12.
Lipeeva A.V.
,
Pokrovsky M. A.
,
Baev D. S.
,
Shakirov M. M.
,
Bagryanskaya I. Y.
,
Tolstikova T. G.
,
Pokrovsky A. G.
, and
Shults E. E.
, Eur. J. Med. Chem. , 2015 , 100 , 119 .
13.
Ulloora S.
,
Shabaraya R.
, and
Adhikari A. V.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2013 , 23 , 3368 .
14.
Kolb H.C.
,
Finn M. G.
, and
Sharpless K. B.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2001 , 40 , 2004 .
15.
Hein J.E.
, and
Fokin V. V.
, Chem. Soc. Rev. , 2010 , 39 , 1302 .
16.
De Lucia D.
,
Lucio O. M.
,
Musio B.
,
Bender A.
,
Listing M.
,
Dennhardt S.
,
Koeberle A.
,
Garscha U.
,
Rizzo R.
,
Manfredini S.
,
Werz O.
, and
Ley S. V.
, Eur. J. Med. Chem. , 2015 , 101 , 573 .
17.
Noushini S.
,
Mahdavi M.
,
Firoozpour L.
,
Moghimi S.
,
Shafiee A.
, and
Foroumadi A.
, Tetrahedron , 2015 , 71 , 6272 .
18.
Mahdavi M.M.
,
Najafi R.
,
Saeedi M.
,
Alipour E.
,
Shafiee A.
, and
Foroumadi A.
, Helv. Chim. Acta , 2013 , 96 , 419 .
19.
Hosseini-Zare M.S.
,
Mahdavi M.
,
Saeedi M.
,
Asadi M.
,
Javanshir S.
,
Shafiee A.
, and
Foroumadi A.
, Tetrahedron Lett. , 2012 , 53 , 3448 .
20.
Shafii B.
,
Saeedi M.
,
Mahdavi M.
,
Foroumadi A.
, and
Shafiee A.
, Synth. Commun. , 2014 , 44 , 215 .
21.
Mahdavi M.
,
Asadi M.
,
Saeedi M.
,
Tehrani M. H.
,
Mirfazli S. S.
,
Shafiee A.
, and
Foroumadi A.
, Synth. Commun. , 2013 , 43 , 2936 .
22.
Farzipour S.
,
Saeedi M.
,
Mahdavi M.
,
Yavari H.
,
Mirzahekmati M.
,
Ghaemi N.
,
Foroumadi A.
, and
Shafiee A.
, Synth. Commun. , 2014 , 44 , 481 .
23.
Akbarzadeh T.
,
Ebrahimi A.
,
Saeedi M.
,
Mahdavi M.
,
Foroumadi A.
, and
Shafiee A.
, Monatsh. Chem. , 2014 , 145 , 1483 .
24.
Mahdavi M.
,
Bialam M.
,
Saeedi M.
,
Jafarpour F.
,
Foroumadi A.
, and
Shafiee A.
, Synlett , 2015 , 26 , 173 .
25.
Saeedi M.
,
Mahdavi M.
,
Foroumadi A.
, and
Shafiee A.
, Tetrahedron , 2013 , 69 , 3506 .