Abstract
A novel and direct transition-metal-free oxidative halocarbocyclisation of acrylamides using inexpensive KX (X = I, Br, Cl) and K2S2O8 has been developed. This methodology not only provides an efficient way to construct valuable halogenated oxindoles in good to excellent yields, but also represents a novel strategy for C–X and C–C bond formation.
References
1.
Kang T.-H.
,
Murakami Y.
,
Matsumoto K.
,
Takayama H.
,
Kitajima M.
,
Aimi N.
, and
Watanabe H.
, Eur. J. Pharmacol. , 2002 , 455 , 27 .
2.
Swensen A.M.
,
Herrington J.
,
Bugianesi R. M.
,
Dai G.
,
Haedo R. J.
,
Ratliff K. S.
,
Smith M. M.
,
Warren V. A.
,
Arneric S. P.
,
Eduljee C.
,
Parker D.
,
Snutch T. P.
,
Hoyt S. B.
,
London C.
,
Duffy J. L.
,
Kaczorowski G. J.
, and
McManus O. B.
, Mol. Pharmacol. , 2012 , 81 , 488 .
3.
Whatmore J.L.
,
Swann E.
,
Barraja P.
,
Newsome J. J.
,
Bunderson M.
,
Beall H. D.
,
Tooke J. E.
, and
Moody C. J.
, Angiogenesis , 2002 , 5 , 45 .
4.
Peddibhotla S.
, Curr. Bioact. Compd. , 2009 , 5 , 20 .
5.
Abbadie C.
,
McManus O. B.
,
Sun S.-Y.
,
Bugianesi R. M.
,
Dai G.
,
Haedo R. J.
,
Herrington J. B.
,
Kaczorowski G. J.
,
Smith M. M.
,
Swensen A. M.
,
Warren V. A.
,
Williams B.
,
Arneric S. P.
,
Eduljee C.
,
Snutch T. P.
,
Tringham E. W.
,
Jochnowitz N.
,
Liang A.
,
MacIntyre D. E.
,
McGowan E.
,
Mistry S.
,
White V. V.
,
Hoyt S. B.
,
London C.
,
Lyons K. A.
,
Bunting P. B.
,
Volksdorf S.
, and
Duffy J. L.
, J. Pharmacol. Exp. Ther. , 2010 , 334 , 545 .
6.
Li Y.-M.
,
Sun M.
,
Wang H.-L.
,
Tian Q.-P.
, and
Yang S.-D.
, Angew. Chem., Int. Ed. , 2013 , 52 , 3972 .
7.
Wei W.-T.
,
Zhou B.-M.
,
Fan J.-H.
,
Liu W.
,
Song R.-J.
,
Liu Y.
,
Hu M.
,
Xie P.
, and
Li J.-H.
, Angew. Chem., Int. Ed. , 2013 , 52 , 3638 .
8.
Yin F.
, and
Wang X.-S.
, Org. Lett. , 2014 , 16 , 1128 .
9.
Zhou B.
,
Hou W.
,
Yang Y.
,
Feng H.
, and
Li Y.
, Org. Lett. , 2014 , 16 , 1322 .
10.
Matcha K.
,
Narayan R.
, and
Antonchick A. P.
, Angew. Chem., Int. Ed. , 2013 , 52 , 7985 .
11.
Li L.
,
Deng M.
,
Zheng S.-C.
,
Xiong Y.-P.
,
Tan B.
, and
Liu X.-Y.
, Org. Lett. , 2014 , 16 , 504 .
12.
Shen T.
,
Yuan Y.
, and
Jiao N.
, Chem. Commun. , 2014 , 50 , 554 .
13.
Qiu J.
, and
Zhang R.
, Org. Biomol. Chem. , 2014 , 12 , 4329 .
14.
Wei H.-L.
,
Piou T.
,
Dufour J.
,
Neuville L.
, and
Zhu J.
, Org. Lett. , 2011 , 13 , 2244 .
15.
Stodulski M.
,
Goetzinger A.
,
Kohlhepp S. V.
, and
Gulder T.
, Chem. Commun. , 2014 , 50 , 3435 .
16.
Fabry D.C.
,
Stodulski M.
,
Hoerner S.
, and
Gulder T.
, Chem.-Eur. J. , 2012 , 18 , 10834 .
17.
Zhang M.-Z.
,
Sheng W.-B.
,
Jiang Q.
,
Tian M.
,
Yin Y.
, and
Guo C.-C.
, J. Org. Chem. , 2014 , 79 , 10829 .
18.
Ludwig M.
,
Hoesl C. E.
,
Höfner G.
, and
Wanner K. T.
, Eur. J. Med. Chem. , 2006 , 41 , 1003 .