Abstract
A high yielding green protocol is described for the synthesis of 3,2 and 3,3-diheteroaromatic oxindole involving the condensation of isatin with indole or pyrrole in an aqueous medium under neutral conditions by supramoleculer catalysis by β-cyclodextrin. The β-cyclodextrin can be easily recovered and reused without any loss of activity.
References
1.
Manabe K.
,
Iimura S.
,
Sun X.-M.
, and
Kobayashi S.
, J. Am. Chem. Soc. , 2002 , 124 , 11971 .
2.
Villiers A.
, Compt. Rend. , 1891 , 112 , 536 .
3.
Szejtli J.
, and
Osa T.
, Comprehensive supramoleculer chemistry: cyclodextrins , Pergamon Press : New York , Vol. 3 , 1996 .
4.
Frömming K.-H.
, and
Szejtli J.
, Cyclodextrin in pharmacy ; K1uwer Academic : Dordrecht , 1994 .
5.
Szejtli J.
, J. Med. Res. Rev. , 1994 , 14 , 353 .
6.
Hedges A.R.
, Chem. Rev. , 1998 , 98 , 2035 .
7.
Hashimoto H.
, J. Indus. Phenom. Macrocycl. Chem. , 2002 , 44 , 57 .
8.
Mahato S.B.
,
Monda1 N. B.
,
Chattopadhyay S.
,
Nandia G.
,
Luger P.
, and
Weber M.
, Tetrahedron , 1994 , 50 , 10803 .
9.
Mahato S.B.
,
Monda1 N. B.
,
Chattopadhyay S.
,
Nandia G.
,
Luger P.
, and
Weber M.
, Tetrahedron , 1995 , 51 , 12667 .
10.
Naskar S.
,
Hazra A.
,
Paira P.
,
Sahu K. B.
,
Banerjee S.
, and
Monda1 N. B.
, J. Chem. Res. , 2008 , 568 .
11.
Hubacher M. H.
,
Doernberg S.
, and
Horner A.
, J. Am. Pharm. Ass. , 1953 , 42 , 23 .
12.
Gazit A.
,
Osherov N.
,
Posner I.
,
Yaish P.
,
Poradosu E.
,
Gilon C.
, and
Levitzki A.
, J. Med. Chem. , 1991 , 34 , 1896 .
13.
Joshi K.C.
,
Pathak V. N.
, and
Jain S. K.
, Pharmazie , 1980 , 35 , 677 .
14.
Bo1otov V.V.
,
Drugovina V. V.
,
Yakov1eva L. V.
, and
Bereznyakova A. I.
, Khim. -Farm. Zh. , 1982 , 16 , 58 .
15.
William C.E.
, U.S. Patent, 3, 558, 653, 1971 .
16.
Pajouhesh H.
,
Parsons R.
, and
Popp F. D.
, J. Pharm. Sci. , 1983 , 72 , 318 .
17.
Popp F.D.
, J. Heterocyclic Chem. , 1984 , 21 , 1367 .
18.
Girrido F.
,
Ibanez J.
,
Gona1ons E.
, and
Gira1dez A.
, Eur. J. Med. Chem. , 1975 , 10 , 143 .
19.
Kamano Y.
,
Zhang H. P.
,
Ichihara Y
,
Kizu H.
,
Komiyama K.
,
Itokawa H.
, and
Petit G. R.
, Tetrahedron Lett. , 1995 , 36 , 2783 .
20.
Klumpp D.A.
,
Yeung K. Y.
,
Prakash G. K. S.
, and
Olah G. A.
, J. Org. Chem. , 1998 , 63 , 4481 .
21.
Franklin D.P.
, Ger. Patent, 22585051 1973 .
22.
Jursic B.
, and
Stevens E. D.
, Tetrahedron Lett. , 2002 , 43 , 5681 .
23.
Azizian J.
,
Mohammad A. A.
,
Karimi N.
,
Mohammadizadeh M. R.
, and
Karimi A. R.
, Catalysis Commun. , 2006 , 7 , 752 .
24.
Azizian J.
,
Mohammad A. A.
,
Karimi A. R.
, and
Mohammadizadeh M. R.
, J. Chem. Res. , 2004 , 424 .
25.
Wang S. -Y.
, and
Ji S. -J.
, Tetrahedron , 2006 , 62 , 152 .
26.
Yadav J.S.
,
Reddy B. V. S.
,
Gayathri K. U.
,
Meraj S.
, and
Prasad A. R.
, Synthesis , 2006 , 24 , 4121 .
27.
Gibbs T.J. K.
, and
Tomkinsons N. C. O.
, Org. Biomol. Chem. , 2005 , 3 , 4043 .
28.
Srihari G.
, and
Murthy M. M.
, Chem. Lett , 2008 , 37 , 268 .
29.
Sridhar R.
,
Srinivas B.
,
Kumar V. P.
,
Reddy V. P.
,
Kumar A. V.
, and
Rao K. R.
, Adv. Synth. Catal. , 2008 , 350 , 1489 .
30.
Orstan A.
, and
Ross J. B. A.
, J. Phys. Chem. , 1987 , 91 , 2739 .