Abstract
A highly efficient and green method has been described for the synthesis of spiropyranopyrazole-oxindole in water. The reaction was carried out at ambient temperature and the products were obtained in excellent isolated yields. The structure of the product (4e) was confirmed by X-ray diffraction analysis.
Keywords
References
1.
Kornet M.J.
, and
Thio A. P.
, J. Med. Chem. , 1976 , 19 , 892 .
2.
Cui C.B.
,
Kakeya H.
, and
Osada H.
, Tetrahedron , 1996 , 52 , 12651 .
3.
Rasmussen H.B.
, and
Macleod J. K.
, J. Nat. Prod , 1997 , 60 , 1152 .
4.
Williams R.M.
, and
Cox R. J.
, Ace. Chem. Res. , 2003 , 36 , 127 .
5.
Sundberg R.J.
, The chemistry of indoles , Academic : New York , 1996 .
6.
Hilton S.T.
,
Ho T. C. T.
,
Pljevaljeie G.
, and
Jones K.
, Org. Lett , 2000 , 2 , 2639 .
7.
Esmaili A.A.
, and
Bodaghi A.
, Tetrahedron , 2003 , 59 , 1169 .
8.
Nair V.
,
Biju A. T.
,
Vinod A. U.
, and
Suresh E.
, Org. Lett , 2005 , 7 , 5139 .
9.
Azizian J.
,
Hatamjafari F.
, and
Karimi A. R.
, J. Heterocyclic Chem. , 2006 , 43 , 1349 .
10.
Dandia A.
,
Sing R.
,
Khaturia S.
,
Merienne C.
,
Morgant G.
, and
Loupy A.
, Bioorg Med. Chem. , 2006 , 14 , 2409 .
11.
Khafagy M.M.
,
El-Wahas A. H. F. A.
,
Eid FA
., and
El-Agrody A. M.
, Farmaco , 2002 , 57 , 715 .
12.
Kang T.H.
,
Matsumoto K.
,
Murakami Y.
,
Takayama H.
,
Kitajima M.
,
Aimi N.
, and
Watanabe H.
, Eur. J. Pharmacol , 2002 , 444 , 39 .
13.
Okita T.
, and
Isobe M.
, Tetrahedron , 1994 , 50 , 11143 .
14.
Rosenmond P.
,
Hosseini-Merescht M.
, and
Bub C.
, Leibigs Ann. Chem. , 1994 , 2 , 151 .
15.
Kornet M.J.
, and
Thio A. P.
, J. Med. Chem. , 1976 , 19 892 .
16.
Rajeswatan W.G.
,
Labroo T. B.
, and
Cohen T. A.
, J. Org. Chem. , 1999 , 64 , 1369 .
17.
Chan W.N.
,
Evans J. M.
,
Hadley M. S.
,
Herdon H. J.
,
Jerman J. C.
,
Morgan H. K. A.
,
Stean T. O.
,
Thompson M.
,
Upton N.
, and
Vong A. K.
, J. Med. Chem. , 1996 , 39 , 4537 .
18.
Fischer C.
,
Lipata F.
, and
Rohr J.
, J. Am. Chem. Soc. , 2003 , 125 , 7818 .
19.
Kemnitzer W.
,
Drewe J.
,
Jiang S.
,
Zhang H.
,
Wang Y.
,
Zhao J.
,
Jia S.
,
Herieh J.
,
Labreque D.
,
Storer R.
,
Mecrovitch K.
,
Bouffard D.
,
Rei R.
,
Denis S. R.
,
Mecroyitch K.
,
Bouffard D.
,
Rei R.
,
Denis R.
,
Blais C.
,
Lamothe S.
,
Attardo G.
,
Gourdeau H.
,
Tseng B.
,
Kasibhatla S.
, and
Cai S. X.
, J. Med. Chem. , 2004 , 47 , 6299 .
20.
Demont E.H.
, and
Harrity J. P. A.
, Org. Lett , 2006 , 8 , 5597 .
21.
Anshu D.
,
Kapil A.
,
Meha S.
, and
Rekha S.
, Heterocyclic Commun. , 2003 , 9 , 415 .
22.
Redkin R.G.
,
Shemehuk L. A.
,
Chernykh Y. P.
,
Shishkin O. Y.
, and
Shishkina S. Y.
, Tetrahedron , 2007 , 63 , 11444 .
23.
Shanthi G.
,
Subbulakshmi G.
, and
Perumal P. T.
, Tetrahedron , 2007 , 63 , 2057 .
24.
El-Latif F.F. A.
,
Gohar A. E.
, N.-K.M.,
Fshmy A. M.
, and
Badr M. Z. A.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 1986 , 59 , 1235 .
25.
Anshu D.
,
Kapil A.
,
Meha S.
, and
Rekha S.
, Heterocycl. Commun. , 2003 , 9 , 415 .