Abstract
The preparation of some chiral cyclic synthetic intermediates from car-3-ene, linalool, limonene, α-pinene and camphor, is reviewed. Some applications of these intermediates are described.
References
1.
Hanson
J. R.
, J. Chem. Res. , 2015 , 39 , 617 .
2.
Carlson
P. H. J.
,
Katsuki
T.
,
Martin
V. S.
, and
Sharpless
K. B.
, J. Org. Chem. , 1981 , 46 , 3936 .
3.
Webster
F. X.
,
Rivas-Enterrios
J.
, and
Silverstein
R. M.
, J. Org. Chem. , 1987 , 52 , 689 .
4.
Tietze
L. F.
,
Bell
H. P.
, and
Chandrasekhar
S.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2003 , 42 , 3996 .
5.
Macaev
F. C.
, and
Malkov
A. V.
, Tetrahedron , 2006 , 62 , 9 .
6.
Sobti
R.
, and
Dev
S.
, Tetrahedron , 1974 , 30 , 2927 .
7.
Bakshi
D.
,
Mahindroo
V. K.
,
Soman
R.
, and
Dev
S.
, Tetrahedron , 1989 , 45 , 767 .
8.
Krief
A.
,
Jeanmart
S.
, and
Kremer
A.
, Bioorg. Med. Chem. , 2009 , 17 , 2555 .
9.
Cocker
W.
,
Lauder
H. St. J.
, and
Shannon
P. V. R.
, J. Chem. Soc. Perkin Trans. l , 1975 , 332
10.
Kropp
P. J.
,
Heckert
D. C.
, and
Flautt
T. J.
, Tetrahedron , 1968 , 24 , 1385 .
11.
Cocker
W.
,
Lauder
H. St. J.
, and
Shannon
P. V. R.
, J. Chem. Soc. Perkin Trans. l , 1974 , 194 .
12.
Mandal
A. K.
,
Borude
D. P.
,
Armugasamy
R.
,
Soni
N. R.
,
Jawalker
D. G.
,
Mahajan
S. W.
,
Ratnam
K. R.
, and
Goghare
A. D.
, Tetrahedron , 1986 , 42 , 5715 .
13.
Welch
S. C.
, and
Valdes
T. A.
, J. Org. Chem. , 1977 , 42 , 2108 .
14.
Funk
R. L.
,
Olmstead
T. A.
, and
Parvez
M.
, J. Am. Chem. Soc. , 1988 , 100 , 3298 .
15.
Caine
D.
, and
Gupta
J. T.
, J. Org. Chem. , 1974 , 39 , 2654 .
16.
Kutney
J. P.
,
Balsevich
J.
, and
Grice
P.
, Can. J. Chem. , 1980 , 58 , 2641 .
17.
Kutney
J. P.
,
Piotrowska
K.
,
Chen
Y-H.
,
Cheng
K-P. N.
,
Gao
Z.
, and
Rettig
S. J.
, Can. J. Chem. , 1990 , 68 , 1698 .
18.
Kutney
J. P.
,
Ba1sevich
J.
,
Carruthers
R.
,
Marcus
A.
,
McGrath
M. J.
, and
Worth
B. R.
, Bioorg. Chem. , 1978 , 7 , 289 .
19.
Barton
D. H. R.
, Chemistry of carbon compounds. ed.
Rodd
E. H.
Elsevier , London , 1953 , Vol. 2B pp. 563 –571 .
20.
Ranu
B. C.
, and
Chakraborty
R.
, Tetrahedron Lett. , 1990 , 31 , 7663 .
21.
Burgess
K.
,
Shiming
L.
, and
Rebenspiens
J.
, Tetrahedron Lett. , 1997 , 38 , 1681 .
22.
Moglioni
A. G.
,
Garcia-Exposito
E.
,
Aguada
G. P.
,
Parella
T.
,
Branchadelli
V.
,
Moltrasio
G. Y.
, and
Ortuno
R. M.
, J. Org. Chem. , 2000 , 65 , 3934 .
23.
Moglioni
A. G.
,
Garcia-Exposito
E.
,
Alvarez-Larena
A.
,
Branchadelli
V.
,
Moltrasio
G. Y.
, and
Ortuno
R. M.
, Tetrahedron Asymmetry , 2002 , 11 , 4903 .
24.
Aguado
G. P.
,
Moglioni
A. G.
, and
Ortuno
R. M.
, Tetrahedron Asymmetry , 2003 , 14 , 217 .
25.
Aguilera
J.
,
Moglioni
A. G.
,
Moltrasio
G. Y.
, and
Ortuno
R. M.
, Tetrahedron Asymmetry , 2008 , 19 , 302 .
26.
Rouge
P. D.
,
Moglioni
A. G.
,
Moltrasio
G. Y.
, and
Ortuno
R. M.
, Tetrahedron Asymmetry , 2003 , 14 , 193 .
27.
Hergueta
A. R.
,
Lopez
C.
,
Fernandez
F.
,
Camano
O.
, and
Blanco
J. M.
, Tetrahedron Asymmetry , 2003 , 14 , 3773 .
28.
Faraldos
J. A.
,
Karluki
B. M.
, and
Coates
R. M.
, Org. Lett. , 2011 , 13 , 836 .
29.
Wolk
J. L.
,
Goldschmitt
Z.
, and
Dunkelblum
E.
, Synthesis , 1986 , 347 .
30.
Passaro
L. C.
, and
Webster
F. X.
, J. Agric. Food Chem. , 2004 , 52 , 2896 .
31.
Barton
D. H. R.
,
Ozbalik
N.
, and
Schmitt
M.
, Tetrahedron Lett. , 1989 , 30 , 3263 .
32.
Morales
C. P.
,
Catalan
J.
,
Domingo
V.
,
Gonzalez-Delgado
J. A.
,
Dobado
J. A.
,
Herrador
M. M.
,
Quilez del Moral
J. F.
, and
Barrero
A. F.
, J. Org. Chem. , 2011 , 78 , 2494 .
33.
Langhanki
J.
,
Rudo1ph
K.
,
Erkel
G.
, and
Opatz
T.
, Org. Biomol. Chem. , 2014 , 12 , 9707 .
34.
Sanchez
E. M.
,
Arteaga
J. F.
,
Domingo
V.
,
Quilez del Moral
J. F.
,
Herrador
M. M.
, and
Barrero
A. F.
, Tetrahedron , 2008 , 64 , 5111 .
35.
Thomas
A. F.
, and
Bessiere
Y.
, Nat. Prod. Rep. , 1989 , 6 , 291 .
36.
Wolinsky
J.
,
Slabaugh
M. R.
, and
Gibson
T.
, J. Org. Chem. , 1964 , 29 , 3740 .
37.
Srikrishna
A.
, and
Babu
N. C.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 4913 .
38.
Srikrishna
A.
, and
Pardeshi
V. H.
, Tetrahedron , 2010 , 66 , 8160 .
39.
Srikrishna
A.
,
Pardeshi
V. H.
, and
Mahesh
K.
, Tetrahedron Asymmetry , 2010 , 21 , 2512 .
40.
Wolinsky
J.
, and
Barker
W.
, J. Am. Chem. Soc. , 1960 , 82 , 636 .
41.
Becicka
B. T.
,
Koerwitz
F. L.
,
Drtina
G. J.
,
Baenziger
N. C.
, and
Wiemer
D. F.
, J. Org. Chem. , 1990 , 55 , 5613 .
42.
Drtina
G. J.
, and
Wiemer
D. F.
, Tetrahedron Lett. , 1982 , 23 , 803 .
43.
Cavill
G. W. K.
, and
Whitfield
F. B.
, Aust. J. Chem. , 1964 , 17 , 1245 .
44.
Money
T.
, Nat. Prod. Rep. , 1985 , 2 , 253 .
45.
Eck
C. R.
,
Hodgson
G. L.
,
MacSweeney
D. F.
,
Mills
R. W.
, and
Money
T.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. l , 1974 , 1938 .
46.
Eck
C. R.
,
Mills
R. W.
, and
Money
T.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. l , 1975 , 251 .
47.
Dodson
W. M.
,
Lam
M.
,
Money
T.
, and
Pier
S. E.
, Can. J. Chem. , 1983 , 61 , 343 .
48.
Hill
R. K.
,
McKinnie
B. G.
,
Conley
R. T.
,
Darby
P. S.
,
Malbeek
H. V.
, and
Holt
E. M.
, Tetrahedron , 1988 , 44 , 3405 .
49.
Battersby
A. R.
,
Laing
D. G.
, and
Ramage
R.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. l , 1972 , 2743 .
50.
Stevens
R. V.
,
Gaeta
F. C. A.
, and
Lawrence
D. S.
, J. Am. Chem. Soc. , 1983 , 105 , 7713 .
51.
Hutchinson
J. H.
,
Money
T.
, and
Piper
S. E.
, Chem. Commun. , 1984 , 455 .
52.
Crist
B. V.
,
Rodgers
S. L.
, and
Lightner
D. A.
, J. Am. Chem. Soc. , 1982 , 104 , 604 .
53.
Hu
H.
,
Faraldos
J. A.
, and
Coates
R. M.
, J. Am. Chem. Soc. , 2009 , 131 , 11998 .
54.
Stevens
R. V.
,
Chang
J. H.
,
Lapalme
R.
,
Schow
S.
,
Schlageter
M. G.
,
Shapiro
R.
, and
Weller
H. N.
, J. Am. Chem. Soc. , 1983 , 105 , 7719 .
55.
Kitagawa
I.
,
Shibuya
H.
,
Fujioka
H.
,
Kajiwara
A.
,
Yamamoto
Y.
,
Tsuji
S.
,
Takagi
A.
, and
Hori
M.
, Chem. Pharm. Bull. , 1981 , 29 , 2540 .
56.
Piers
E.
,
Britton
R. W.
,
Keziere
R. J.
, and
Smillie
R. D.
, Can. J. Chem. , 1971 , 49 , 2620 .
57.
Tanaka
A.
,
Tanaka
R.
,
Uda
H.
, and
Yoshikoshi
A.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. l , 1972 , 1721 .
58.
De Broissia
H.
,
Levisalles
J.
, and
Rudler
H.
, Chem. Commun. , 1972 , 855 .
59.
Kurnaran
R. S.
, and
Mehta
G.
, Tetrahedron , 2015 , 71 , 1718 .
60.
Angeles
A. R.
,
Waters
S. P.
, and
Danishefsky
S. J.
, J. Am. Chem. Soc. , 2008 , 130 , 13765 .
61.
Masarwa
A.
,
Weber
M.
, and
Surpong
R.
, J. Am. Chem. Soc. , 2015 , 137 , 6327 .
62.
Fuchs
R. L.
, and
Evarts
J. B.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 3673 .