Abstract
The preparation of some acyclic chiral synthetic intermediates from readily available monoterpenoids including citronellol, linalool and limonene, is reviewed. Some applications of these synthons are described.
References
1.
Lenardao
E.J.
,
Botteselle
G. V.
,
de Azambuja
F.
,
Perin
G.
, and
Jacob
R. G.
, Tetrahedron , 2007 , 63 , 6671 .
2.
Macaev
F.C.
, and
Malkov
A. V.
, Tetrahedron , 2006 , 62 , 9 .
3.
Thomas
A.F.
, and
Bessiere
Y.
, Nat. Prod. Rep. , 1989 , 6 , 291 .
4.
Money
T.
, Nat. Prod. Rep. , 1985 , 2 , 253 .
5.
Mori
K.
, Tetrahedron , 1989 , 45 , 3233 .
6.
Mori
K.
, Bioorg. Med. Chem. , 2001 , 15 , 7505 .
7.
Erman
W. F.
, Chemistry of the monoterpenes. Marcel Decker , New York , 1985 , pp. 130 .
8.
Mori
K.
, and
Wu
J.
, Liebigs Ann. Chem. , 1991 , 439 .
9.
Baudouy
R.
, and
Sancho
M. R.
, Tetrahedron , 1991 , 47 , 10015 .
10.
Overman
L. E.
, and
Jacobsen
E. J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1982 , 104 , 7225 .
11.
Anderson
R. J.
,
Adams
K. G.
,
Zhinn
H. R.
, and
Henrick
C. A.
, J. Org. Chem. , 1980 , 46 , 2229 .
12.
Mori
K.
,
Kuwahara
S.
, and
Ueda
H’.
, Tetrahedron , 1983 , 39 , 2439 .
13.
Mandapur
V. R.
,
Pai
P. P.
,
Chakravarti
K. K.
,
Nayak
U. G.
, and
Bhattacharyya
S. C.
, Tetrahedron , 1984 , 20 , 2601 .
14.
Cavill
G. W. K.
, and
Whitfield
F. B.
, Aust. J. Chem. , 1964 , 17 , 1245 .
15.
Mori
K.
,
Suguro
T.
, and
Uchida
M.
, Tetrahedron , 1978 , 34 , 3119 .
16.
Rossi
P.
,
Salvadori
P. A.
,
Carpita
A.
, and
Niccoli
A.
, Tetrahedron , 1979 , 35 , 2039 .
17.
Ceraigliaro
C. J.
, and
Kocienski
P. J.
, J. Org. Chem. , 1977 , 42 , 3622 .
18.
Mori
K.
, Tetrahedron , 2008 , 64 , 4060 .
19.
Paquette
L. A.
,
Denton
D. N.
,
Endo
Y.
, and
Poupart
M. A.
, J. Org. Chem. , 1993 , 58 , 4262 .
20.
Mori
K.
,
Kuwahara
S.
,
Levinson
H. Z.
, and
Levinson
A. R.
, Tetrahedron , 1982 , 38 , 2291 .
21.
Pompo
D.
,
Viala
J.
,
Parain
J. L.
, and
Santelti
M.
, Tetrahedron: Asymmetry , 1996 , 7 , 1951 .
22.
Mori
K.
, Tetrahedron: Asymmetry , 2008 , 19 , 857 .
23.
Mori
K.
, Tetrahedron , 2008 , 64 , 4060 .
24.
Mori
K.
, Tetrahedron , 2009 , 65 , 2798 .
25.
Mori
K.
,
Tashiro
T.
,
Zhao
B.
,
Suckling
D. M.
, and
E1-Sayed
A. M.
, Tetrahedron , 2010 , 66 , 2642 .
26.
Yajirna
A.
,
Toda
K.
,
Molli
S. D.
,
Ojika
M.
, and
Nukada
T.
, Tetrahedron , 2011 , 67 , 8887 .
27.
Mori
K.
,
Matsuda
S.
, and
Suguro
T.
, Tetrahedron , 1981 , 37 , 1329 .
28.
Jackrnan
L. M.
, and
Lange
B. C.
, J. Org. Chem. , 1983 , 48 , 4789 .
29.
Vidari
G.
,
Rosa
A. Di.
,
Zanoni
G.
, and
Bicchi
C.
, Tetrahedron: Asymmetry , 1999 , 10 , 3547 .
30.
Muller
S.
,
Mayer
T.
,
Sasse
F.
, and
Maier
M. E.
, Org. Lett. , 2011 , 13 , 3940 .
31.
Canterbury
D. P.
, and
Micalizio
G. C.
, Org. Lett. , 2011 , 13 , 2384 .
32.
Li
G.
,
Yang
X.
, and
Zhai
M.
, J. Org. Chem. , 2009 , 74 , 1356 .
33.
Vidari
G.
,
Franzini
M.
,
Gariasche11i
L.
, and
Maronati
A.
, Tetrahedron Lett. , 1993 , 34 , 2655 .
34.
Vidari
G.
,
Giori
A.
,
Dapiaggi
A.
, and
Lanfranchi
G.
, Tetrahedron Lett. , 1993 , 34 , 6925 .
35.
Vidari
G.
,
Di Rosa
A.
,
Zanoni
G.
, and
Bicchi
C.
, Tetrahedron: Asymmetry , 1999 , 10 , 3547 .
36.
Arcoria
A.
,
Ballistreri
F. P.
,
Tornaselli
G. A.
,
Di Furia
F.
, and
Modena
G.
, J. Org. Chem. , 1986 , 51 , 2374 .
37.
Sharpless
K. B.
, and
Michaelsorn
R. C.
, J. Am. Chem. Soc. , 1973 , 95 , 6136 .
38.
Morales
C. P.
,
Catalan
J.
,
Dorningo
V.
,
Gonzalez-Delgado
J.
,
Dobado
J. A.
,
Herrador
M. M.
,
Quilez-del Marol
J. F.
, and
Barrero
A. F.
, J. Org. Chem. , 2011 , 78 , 2494 .
39.
Oliver
J. E.
,
Dickens
J. C.
, and
Glass
T. E.
, Tetrahedron Lett. , 2002 , 43 , 2641 .
40.
Cornforth
R. H.
,
Cornforth
J. W.
, and
Popjak
G.
, Tetrahedron , 1962 , 18 , 1351 .
41.
Wolinsky
J.
,
Slabaugh
M. R.
, and
Gibson
T.
, J. Org. Chem. , 1964 , 29 , 3740 .
42.
Srikishna
A.
, and
Babu
N. C.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 4913 .
43.
Wolinsky
J.
, and
Barker
W.
, J. Am. Chem. Soc. , 1960 , 82 , 636 .
44.
Heath
R. A.
,
Doolittle·
R. E.
,
Sonnet
P. E.
, and
Tomlinson
J. H.
, J. Org. Chem. , 1980 , 45 , 2910 .
45.
Jackman
L. M.
,
Webb
R. L.
, and
Yick
A. C.
, J. Org. Chem. , 1982 , 47 , 1824 .
46.
Gliszczynska
A.
,
Bonikowski
R.
,
Kula
J.
,
Wawrzenczyk
C.
, and
Ciolak
K.
, Tetrahedron Lett. , 2011 , 52 , 4461 .
47.
Nicotra
F.
,
Panza
L.
,
Ronchetti
F.
,
Russo
G.
, and
Toma
L.
, J. Org. Chem. , 1986 , 51 , 1272 .
48.
Greenberg
L.
,
Troger
A. G.
,
Francke
W.
,
McElfresh
J. S.
,
Topoff
H.
,
Aliabadi
A.
, and
Millar
J. G.
, J. Chem. Ecol. , 2007 , 33 , 935 .
49.
Kitahara
T.
,
Matsuoka
T.
,
Katayama
M.
,
Mariano
S.
, and
Mori
K.
, Tetrahedron Lett. , 1984 , 25 , 4685 .