Abstract
A series of dimethylamino-substituted arylene-ethynylenes were synthesised by Sonogashira coupling reactions and characterised by the methods of 1H, 13C NMR, UV-Vis, fluorescence, HRMS and theoretical calculations. Effects on spectroscopic properties caused by the different positions of the dimethylamino group in arylene-ethynylenes were studied and discussed. The shortest absorption maximum, the largest Stokes shift and the highest fluorescence efficiency were observed for arylene-ethynylenes with a dimethylamino group present in the ortho-position.
Keywords
References
1.
Kumaresan
D.
,
Thummel
R. P.
,
Bura
T.
,
Ulrich
G.
, and
Ziessel
R.
, Chem. Eur. J. , 2009 , 15 , 6335 .
2.
Lin
W.
,
Yuan
L.
,
Cao
Z.
,
Feng
Y.
, and
Song
J.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2010 , 49 , 375 .
3.
Gonçalves
M.S. T.
, Chem. Rev. , 2009 , 109 , 190 .
4.
Higuchi
T.
,
Nakanotani
H.
, and
Adachi
C.
, Adv. Mater. , 2015 , 27 , 2019 .
5.
Whittell
G.R.
,
Hager
M. D.
,
Schubert
U. S.
, and
Manners
I.
, Nat. Mater. , 2011 , 10 , 176 .
6.
Zhang
X.
,
Xiao
Y.
, and
Qian
X.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2008 , 47 , 8025 .
7.
Breen
C.A.
,
Rifai
S.
, and
Bulovic
V.
, Nano. Lett. , 2005 , 5 , 1597 .
8.
Shao
G.
,
Zhang
N.
,
Lin
D.
,
Feng
K.
,
Cao
R.
, and
Gong
M.
, J. Lumin. , 2013 , 138 , 195 .
9.
Fang
J.K.
,
Yu
X.
,
Yang
X.
,
Li
W. F.
, and
An
D. L.
, Chin. J. Org. Chem. , 2012 , 32 , 1261 .
10.
Shao
G.
,
Jiang
D.-X.
,
Xu
H.-H.
,
Zeng
W.
,
Yu
H.-J.
, and
Tian
Y.-Q.
, J. Photochem. Photobiol. B. , 2010 , 98 , 52 .
11.
Fang
J.-K.
,
An
D.-L.
,
Wakamatsu
K.
,
Ishikawa
T.
,
Iwanaga
T.
,
Toyota
S.
,
Matsuo
D.
,
Orita
A.
, and
Otera
J.
, Tetrahedron Lett. , 2010 , 51 , 917 .
12.
Fang
J.-K.
,
An
D.-L.
,
Wakamatsu
K.
,
Ishikawa
T.
,
Iwanaga
T.
,
Toyota
S.
,
Akita
S.-I.
,
Matsuo
D.
,
Orita
A.
, and
Otera
J.
, Tetrahedron , 2010 , 66 , 5479 .
13.
Reghu
R.R.
,
Simokaitiene
J.
,
Grazulevicius
J. V.
,
Raisys
S.
,
Kazlauskas
K.
,
Jursenas
S.
,
Jankauskas
V.
, and
Reina
A.
, Dyes Pigments , 2015 , 115 , 135 .
14.
Busseron
E.
,
Cid
J.-J.
,
Wolf
A.
,
Du
J.
,
Moulin
E.
,
Fuks
G.
,
Maaloum
M.
,
Polavarapu
P.
,
Ruff
A.
,
Saur
A. K.
,
Ludwigs
S.
, and
Giuseppone
N.
, ACS Nano , 2015 , 9 , 2760 .
15.
Bagnich
S.A.
,
Athanasopoulos
S.
,
Rudnick
A.
,
Schroegel
P.
,
Bauer
I.
,
Greenham
N. C.
,
Strohriegl
P.
, and
Kohler
A.
, J. Phys. Chem. C , 2015 , 119 , 2380 .
16.
Adjaye-Mensah
E.
,
Gonzalez
W. G.
,
Busse
D. R.
,
Captain
B.
,
Miksovska
J.
, and
Wilson
J. N.
, J. Phys. Chem. A , 2012 , 116 , 8671 .
17.
Frisch
M. J.
,
Trucks
G. W.
,
Schlegel
H. B.
,
Scuseria
G. E.
,
Robb
M. A.
,
Cheeseman
J. R.
Gaussian 09, Revision A.1 , Gaussian, Inc., Wallingford CT , 2009 .
18.
Matsumoto
A.
,
Ilies
L.
, and
Nakamura
E.
, J. Am. Chem. Soc. , 2011 , 133 , 6557 .
19.
Li
X.
,
Yang
Y.
, and
Wu
Y.
, J. Org. Chem. , 2013 , 78 , 4543 .
20.
Yue
Da.
,
Yao
T.
, and
Larock
R. C.
, J. Org. Chem. , 2006 , 71 , 62 .
21.
Niamnont
N.
,
Siripornnoppakhun
W.
,
Rashatasakhon
P.
, and
Sukwattanasinitt
M.
, Org. Lett. , 2009 , 11 , 2768 .
22.
Tahara
K.
,
Fujita
T.
,
Sonoda
M.
,
Shiro
M.
, and
Tobe
Y.
, J. Am. Chem. Soc. , 2008 , 130 , 14339 .
23.
Chen
C.-C.
,
Chin
L.-Y.
,
Yang
S.-C.
, and
Wu
M.-J.
, Org. Lett. , 2010 , 12 , 5652 .
24.
Rodríguez
J. G.
,
Lafuente
A.
,
Martín-Villamil
R.
, and
Martínez-Alcazar
M. P.
, J. Phys. Org. Chem. , 2001 , 14 , 859 .
25.
Wang
S.
,
Wang
M.
,
Wang
L.
,
Wang
B.
,
Li
P.
, and
Yang
J.
, Tetrahedron , 2011 , 67 , 4800 .
26.
Bardamova
M. I.
, and
Usov
O. M.
, Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. , 1990 , 39 , 978 .