Abstract
Novel cis-N-acyl-2,3-dimethyl-3,4-2H-1,4-benzoxazine derivatives were synthesised by acylation of 2,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine derivatives, which were prepared via the reduction and cyclisation of 3-(o-nitrophenoxy)butan-2-one. The configuration was determined by X-ray crystallography.
References
1.
Prasad
A. K.
,
Mukherjee
C.
,
Sharma
D.
,
Rastoqi
S.
,
Mangalam
A.
,
Jha
A.
,
Olsen
C. E.
,
Patkar
S. A.
, and
Parmar
V. S.
, J. Mol. Catal. B: Enzym. , 2006 , 40 , 101 .
2.
Brown
K. S.
, and
Djerassi
C.
, J. Am. Chem. Soc. , 1964 , 86 , 2451 .
3.
Belattar
A.
, and
Saxton
J. E.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1992 , 6 , 679 .
4.
Hori
M.
,
Watanabe
I.
,
Harada
K.
,
Maruo
J.
,
Morita
T.
,
Ohtaka
H.
,
Yamamoto
T.
, and
Tsutsui
H.
, EP 719766A; Chem. Abstr. , 1996 , 125 , 142752 .
5.
Miles
D. H.
,
Petrovna
K. O.
,
Naser
S.
,
Yurjevich
S. S.
,
Goun
E. A.
, and
Michailovich
S. V.
, US 6649610; Chem. Abstr. , 2003 , 139 , 381495 .
6.
Hoelscher
P.
,
Rehwinkel
H.
,
Jaroch
S.
,
Suelzle
D.
,
Hillmann
M.
,
Burton
G. A.
, and
McDonald
F. M.
, WO 0017173; Chem. Abstr. , 2000 , 132 , 222541 .
7.
Niemeyer
H. M.
, Phytochemistry , 1988 , 27 , 3349 .
8.
Hatzios
K. K.
, and
Burgos
N.
, Weed Sci. , 2004 , 52 , 454 .
9.
Kuwabe
S. I.
,
Torraca
K. E.
, and
Buchwald
S. L.
, J. Am. Chem. Soc. , 2001 , 123 , 12202 .
10.
Bartsch
H.
, and
Schwarz
O.
, J. Heterocycl. Chem. , 1982 , 19 , 1189 .
11.
Touzeau
F.
,
Arrault
A.
,
Guillaumet
G.
,
Scalbert
E.
,
Pfeiffer
B.
,
Rettori
M. C.
,
Renard
P.
, and
Mérour
J. Y.
J. Med. Chem. , 2003 , 46 , 1962 .
12.
Baghernejad
B.
,
Heravi
M. M.
, and
Oskooie
H. A.
, J. Chin. Chem. , 2009 , 27 , 2426 .
13.
Fu
Y.
,
Yang
L.
,
Ye
F.
, and
Gao
S.
, J. Heterocycl. Chem. , 2012 , 49 , 1235 .
14.
Ye
F.
,
Li
G. Y.
,
Ding
L.
,
Fu
Y.
, and
Xing
Z. Y.
Heterocycl. Commun. , 2013 , 19 , 75 .
15.
Fu
Y.
,
Qu
L. H.
,
Zhang
S. S.
,
Ye
F.
,
Zhao
L. X.
,
Gao
S.
, and
Xing
Z. Y.
Heterocycl. Commun. , 2012 , 18 , 143 .
16.
Sheldrick
G. M.
, Acta Crystallogr. A. , 2008 , 64 , 112 .