Abstract
The crystal structures of ambraketal and 8-epi-ambraketal, synthesised in five steps from (–)-sclareol, are reported.
Keywords
References
1.
Ohloff G.
, In Fragrance Chemistry , ed.
Theimer E.T.
, Academic Press , New York , 1982 , pp. 535 –573 .
2.
Conner A.H.
,
Nagasampagi B. A.
, and
Rowe J. W.
, Phytochem. , 1980 , 19 , 1121 .
3.
Schenk H.R.
,
Gutmann H.
,
Jeger O.
, and
Ruzicka L.
, Helv. Chim. Acta , 1954 , 37 , 543 .
4.
Scheidegger U.
,
Schaffner K.
, and
Jeger O.
, Helv. Chim. Acta , 1962 , 45 , 400 .
5.
Demole E.
, Experientia , 1964 , 20 , 609 .
6.
Wenkert E.
,
Mahajan J. R.
,
Nussim M.
, and
Schenker F.
, Can. J. Chem. , 1966 , 44 , 2575 .
7.
Demole E.
, and
Wuest H.
, Helv. Chim. Acta , 1967 , 50 , 1314 .
8.
Cambie R.C.
,
Joblin K. N.
, and
Preston A. F.
, Aust. J. Chem. , 1971 , 24 , 2365 .
9.
Grant P.K.
,
Liau H. T. L.
, and
Nicholls M. J.
, Aust. J. Chem. , 1973 , 26 , 1815 .
10.
Godfrey I.M.
,
Knox J. R.
,
Raston C. L.
, and
White A. H.
, Aust. J. Chem. , 1979 , 32 , 205 .
11.
Costa M.C.
,
Ravares R.
,
Motherwell W. B.
, and
Curto M. J. M
, Tetrahedron Lett. , 1994 , 35 , 8839 .
12.
Ohloff G.
, Helv. Chim. Acta , 1958 , 41 , 845 .
13.
Vlad P.F.
,
Koltsa M. N.
,
Ungur N. D.
,
Sirbirtseva V. E.
, and
Kustova S. D.
, J. Gen. Chem. U.S.S.R (English Translation) , 1980 , 50 , 180 .
14.
Coste-Manière I.C.
,
Zahra J. P.
, and
Waegell B.
, Tetrahedron Lett. , 1988 , 29 , 1017 .
15.
Martres P.
,
Perfetti P.
,
Zahra J.-P.
, and
Waegell B.
, Tetrahedron Lett. , 1991 , 32 , 765 .
16.
Martres P.
,
Perfetti P.
,
Zahra J.-P.
,
Waegell B.
,
Giraudi E.
, and
Petrzilka M.
, Tetrahedron Lett. , 1993 , 34 , 8081 .
17.
Martres P.
,
Perfetti P.
,
Zahra J.-P.
, and
Waegell B.
, Tetrahedron Lett. , 1994 , 35 , 97 .
18.
Zahra J.-P.
,
Chauvet F.
,
Coste-Manière I
,
Martres P.
,
Perfetti P.
, and
Waegell B.
, Bull. Soc. Chim. Fr. , 1997 , 134 , 1001 .
19.
Sandermann W.
, and
Burns K.
, Tetrahedron Lett. , 1965 , 3757 .
20.
Sandermann W.
, and
Burns K.
, Chem. Ber. , 1966 , 99 , 2835 .
21.
Barrero A.F.
,
Altarejos J.
,
Alvarez-Manzaneda E. J.
,
Ramos J. M.
, and
Salido S.
, Tetrahedron , 1993 , 49 , 9525 .
22.
Kongkathip B.
,
Kongkathip N.
,
Janthorn S.
, and
Virarangsiyakorn D.
, Chem. Lett. , 1999 , 51 .
23.
Grant P.K.
, and
Weavers R. T.
, Tetrahedron , 1974 , 30 , 2385 .
24.
Ruzicka L.
,
Seidel C. F.
, and
Engel L. L.
, Helv. Chim. Acta , 1942 , 25 , 621 .
25.
Dolmazon R.
,
Albrand M.
,
Bessiere J.-M.
,
Mahmout Y.
,
Wernerowska D.
, and
Kolodziejczyk K.
, Phytochem. , 1995 , 38 , 917 .
26.
Sheldrick G.M.
, Acta Crystallogr. , 1990 , A46 , 467 .
27.
Sheldrick G.M.
, SHELXL-97, Program for Crystal Structure Refinement , University of Göttingen , Germany , 1997 .