Abstract
Bis(N-allylbenzimidazol-2-ylmethyl)aniline (L) and its complexes, [Zn(L)(Cl)2] and [Co(L)(Cl)2], have been synthesised and the structures of both complexes have been determined. [Zn(L)(Cl)2] can be described as distorted tetrahedron, while [Co(L)(Cl)2] has a distorted trigonal bipyramidal geometry. In addition, the complexes were found to possess potent hydroxyl antioxidant activity and be better than standard antioxidants like vitamin C and mannitol. In particular, [Co(L)(Cl)2] displayed excellent activity towards the superoxide radical.
Keywords
References
1.
Towyz
R.M.
, Hypertension , 2004 , 44 , 248 .
2.
Fujimori
T.
,
Yamada
S.
,
Yasui
H.
,
Sakurai
H.
,
In
Y.
, and
Ishida
T.
, J. Biol. Inorg. Chem. , 2005 , 10 , 831 .
3.
Banerjee
A.
,
Dasgupta
N.
, and
De
B.
, Food Chem. , 2005 , 90 , 727 .
4.
Siddaiah
V.
,
Rao
C. V.
,
Venkateswarlu
S.
,
Krishnaraju
A. V.
, and
Subbaraju
G. V.
, Bioorg. Med. Chem. , 2006 , 14 , 2545 .
5.
Pierre
J.L.
,
Chautemps
P.
,
Refaif
S.
,
Beguin
C.
,
Marzouki
A. E.
,
Serratricel
G.
,
Saint-Aman
E.
, and
Rey
P.
, J. Am. Chem. Soc. , 1995 , 117 , 1965 .
6.
Wu
H.L.
,
Yuan
J. K.
,
Bai
Y.
,
Pan
G. L.
,
Wang
H.
,
Kong
J.
,
Fan
X. Y.
, and
Liu
H. M.
, Dalton Trans. , 2012 , 41 , 8829 .
7.
Velik
J.
,
Baliharova
V.
,
Fink-Gremmels
J.
,
Bull
S.
,
Lamka
J.
, and
Skalova
L.
, Res. Vet. Sci. , 2004 , 76 , 95 .
8.
Devereux
M.
,
Shea
D. O.
,
Kellett
A.
,
McCann
M.
,
Walsh
M.
,
Egan
D.
,
Deegan
C.
,
Kędziora
K.
,
Rosair
G.
, and
Müller-Bunz
H.
, J. Inorg. Biochem. , 2007 , 101 , 881 .
9.
Mann
J.
,
Baron
A.
,
Opoku-Boahen
Y.
,
Johansson
E.
,
Parkinson
G.
,
Kelland
L. R.
, and
Neidle
S.
, J. Med. Chem. , 2001 , 44 , 138 .
10.
Cheng
J.
,
Xie
J. T.
, and
Luo
X. J.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2005 , 15 , 267 .
11.
Gellis
A.
,
Kovacic
H.
,
Boufatah
N.
, and
Vanelle
P.
, Eur. J. Med. Chem. , 2008 , 43 , 1858 .
12.
Guven
O.O.
,
Erdogan
T.
,
Goker
H.
, and
Yildiz
S.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2007 , 17 , 2233 .
13.
Torres-Gomez
H.
,
Hernandez-Nuez
E.
,
Leon-Rivera
I.
,
Guerrero-Alvarez
J.
,
Cedillo-Rivera
R.
,
Moo-Puc
R.
,
Argotte-Ramos
R.
,
Rodriguez-Gutierrez
M. C.
,
Chan-Bacab
M. J.
, and
Navarrete-Vazquez
G.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2008 , 18 , 3147 .
14.
Sondhi
S.M.
,
Rajvanshi
S.
,
Johar
M.
,
Bharti
N.
,
Azam
A.
, and
Singh
A. K.
, Eur. J. Med. Chem. , 2002 , 37 , 835 .
15.
Bell
C.A.
,
Dykstra
C.
,
Naimen
N. A.
,
Cory
M.
,
Fairley
T. A.
, and
Tidwell
R. R.
, Antimicrob. Agents Chemother. , 1993 , 37 , 2668 .
16.
Wu
H.L.
,
Liu
B.
,
Kou
F.
,
Jia
F.
,
Yuan
J. K.
, and
Bai
Y.
, J. Chin. Chem. Soc. , 2012 , 59 , 836 .
17.
Cariou
R.
,
Chirinos
J. J.
,
Gibson
V. C.
,
Jacobsen
G.
,
Tomov
A. K.
,
Britovsek
G. J. P.
, and
White
A. J. P.
, Dalton Trans. , 2010 , 39 , 9039 .
18.
Satyanarayana
S.
,
Daborusak
J. C.
, and
Chaires
J. B.
Biochem. , 1993 , 32 , 2573 .
19.
Tan
C.P.
,
Liu
J.
,
Chen
L. M.
,
Shi
S.
, and
Ji
L. N.
, J. Inorg. Biochem. , 2008 , 102 , 1644 .
20.
Guo
Z.Y.
,
Xing
R. E.
,
Liu
S.
,
Yu
H. H.
,
Wang
P. B.
,
Li
C. P.
, and
Li
P.-C.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2005 , 15 , 4600 .
21.
Le
X.Y.
,
Liao
S. R.
,
Liu
X. P.
, and
Feng
X. L.
, J. Coord. Chem. , 2006 , 59 , 985 .
22.
Luo
Q.H.
,
Lu
Q.
,
Dai
A. B.
, and
Huang
L. G.
, J. Inorg. Biochem. , 1993 , 51 , 655 .
23.
Sheldrick
G.M.
, SHELXTL , Siemens Analytical X-ray Instruments, Inc. , Madison, Wisconsin , 1996 .
24.
Yang
S.C.
, and
Tzeng
W. B.
, Chem. Phys. Lett. , 2010 , 501 , 6 .
25.
Guo
X.F.
,
Li
Z. F.
,
Yue
C.
,
Li
G.
,
Gao
Y. C.
, and
Zhu
Y.
, Polyhedron , 2010 , 29 , 384 .
26.
Bakshi
R.
, and
Mathur
P.
, Inorg. Chim. Acta , 2010 , 363 , 3477 .
27.
Fellah
F.Z. C.
,
Costes
J. P.
,
Duhayon
C.
,
Daran
J. C.
, and
Tuchagues
J. P.
, Polyhedron , 2010 , 29 , 2111 .
28.
Wu
H.L.
,
Huang
H. C.
,
Yuan
J. K.
,
Kou
F.
,
Chen
G. S.
,
Jia
B. B.
,
Yang
Y.
, and
Lai
Y. L.
, Z. Naturforsch., B. , 2010 , 65 , 1334 .
29.
Kang
D.
,
Seo
J.
,
Lee
S. Y.
,
Lee
J. Y.
,
Choi
K. S.
, and
Lee
S. S.
, Inorg. Chem. Commun. , 2007 , 10 , 1425 .
30.
Youngme
S.
,
Phatchimkun
J.
,
Sukangpanya
U.
,
Pakawatchai
C.
,
Chaichit
N.
,
Kongsaeree
P.
,
Krzystek
J.
, and
Murphy
B.
, Polyhedron , 2007 , 26 , 871 .
31.
Wu
H.L.
,
Yuan
J. K.
,
Pan
G. L.
,
Zhang
Y. H.
,
Wang
X. L.
,
Shi
F. R.
, and
Fan
X. Y.
J. Photochem. Photobiol. B , 2013 , 122 , 37 .
32.
Wang
Y.
,
Yang
Z. Y.
, and
Wang
B. D.
, Trans. Met. Chem. , 2005 , 30 , 879 .
33.
Wang
B.D.
,
Yang
Z. Y.
,
Crewdson
P.
, and
Wang
D. D.
, J. Inorg. Biochem. , 2007 , 101 , 1492 .
34.
Wang
H.L.
,
Yang
Z. Y.
, and
Wang
B. D.
, Trans. Met. Chem. , 2006 , 31 , 470 .