Abstract
A variety of homoallylic alcohols has been conveniently synthesised in good to high yields by the allylation of aldehydes and ketones with allylic chlorides catalysed by an MCM-41-supported cyano palladium complex in DMF using SnCl2 as reducing agent. This polymeric palladium complex can be recovered and reused with some loss of activity.
References
1.
Trost B.M.
, and
Herndon J. W.
, J. Am. Chem. Soc. , 1984 , 106 , 6835 .
2.
Masuyama Y.
,
Kinugawa N.
, and
Kurusu Y.
, J. Org. Chem. , 1987 , 52 , 3702 .
3.
Zhang P.
,
Zhang W.
,
Zhang T.
,
Wang Z.
, and
Zhou W.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1991 , 491 .
4.
Takahara J.P.
,
Masuyama Y.
, and
Kurusu Y.
, J. Am. Chem. Soc. , 1992 , 114 , 2577 .
5.
Masuyama Y.
,
Takahara J. P.
, and
Kurusu Y.
, J. Am. Chem. Soc. , 1988 , 110 , 4473 .
6.
Carde L.
,
Llebaria A.
, and
Delgado A.
, Tetrahedron Lett , 2001 , 42 , 3299 .
7.
Jang T.S.
,
Keum G.
,
Kang S. B.
,
Chung B. Y.
, and
Kim Y.
, Synthesis , 2003 , 775 .
8.
Okano T.
,
Kiji J.
, and
Doi T.
, Chem. Lett , 1998 , 5 .
9.
Hirashita T.
,
Kamei T.
,
Satake M.
,
Horie T.
,
Shimizu H.
, and
Araki S.
, Org. Biomol. Chem. , 2003 , 1 , 3799 .
10.
Thoonen S.
,
Deelman B. J.
, and
Koten G.
, Tetrahedron , 2003 , 59 , 10261 .
11.
Nakamura H.
,
Asao N.
, and
Yamamoto Y.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1995 , 1273 .
12.
Nakamura H.
,
Bao M.
, and
Yamamoto Y.
, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 2001 , 40 , 3208 .
13.
Wallner O.A.
, and
Szabo K. J.
, J. Org. Chem. , 2003 , 68 , 2934 .
14.
Masuyama Y.
,
Hayashi R.
,
Otake K.
, and
Kurusu Y.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1988 , 44 .
15.
Chen W.
,
Xu L.
,
Chatterton C.
, and
Xiao J.
, Chem. Commun. , 1999 , 1247 .
16.
Fernades R.A.
,
Stimac A.
, and
Yamamoto Y.
, J. Am. Chem. Soc. , 2003 , 125 , 14133 .
17.
Kirschnig A.
,
Monenschein H.
, and
Wittenberg R.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2001 , 40 , 650 .
18.
Clapham B.
,
Reger T. S.
, and
Janda K. D.
, Tetrahedron , 2001 , 57 , 4637
19.
Leadbeater N.E.
, and
Marco M.
, Chem. Rev. , 2002 , 102 , 3217
20.
Yin L.
, and
Liebscher J.
, Chem. Rev. , 2007 , 107 , 133 .
21.
Kresge C.T.
,
Leonowicz M. E.
,
Roth W. J.
,
Vartuli J. C.
, and
Beck J. S.
, Nature , 1992 , 359 , 710 .
22.
Beck J.S.
,
Vartuli J. C.
,
Roth W. J.
,
Leonowicz M. E.
,
Kresge C. T.
,
Schmitt K. D.
,
Chu C. T.-W.
,
Olson D. H.
,
Sheppard E. W.
,
McCullen S. B.
,
Higgins J. B.
, and
Schlenker J. L.
, J. Am. Chem. Soc. , 1992 , 114 , 10834 .
23.
Zhou W.
,
Thomas J. M.
,
Shephard D. S.
,
Johnson B. F. G.
,
Ozkaya D.
,
Maschmeyer T.
,
Bell R. G.
, and
Ge Q.
, Science , 1998 , 280 , 705 .
24.
Maschmeyer T.
,
Rey F.
,
Sankar G.
, and
Thomas J. M.
, Nature , 1995 , 378 , 159 .
25.
Liu C.-J.
,
Li S.-G.
,
Pang W.-Q.
, and
Che C.-M.
, Chem. Commun. , 1997 , 65 .
26.
Kantam M.L.
,
Chowdari N. S.
,
Rahman A.
, and
Choudary B. M.
, Synlett , 1999 , 1413 .
27.
Zhou J.M.
,
Zhou R. X.
,
Mo L. Y.
,
Zhao S. F.
, and
Zheng X. M.
, J. Mol. Catal. A: Chem. , 2002 , 178 , 289 .
28.
Mehnert P.C.
,
Weaver D. W.
, and
Ying J. Y.
, J. Am. Chem. Soc. , 1998 , 120 , 12289 .
29.
Yang H.
,
Zhang G.
,
Hong X.
, and
Zhu Y.
, J. Mol. Catal., A: Chem. , 2004 , 210 , 143 .
30.
Lim M.H.
, and
Stein A.
, Chem. Mater , 1999 , 11 , 3285 .
31.
Takahara J.P.
,
Masuyama Y.
, and
Kurusu Y.
, J. Am. Chem. Soc. , 1992 , 114 , 2577 .
32.
Corey E.J.
, and
Semmelhack M. F.
, J. Am. Chem. Soc. , 1967 , 89 , 2755 .
33.
Wang Z.Y.
,
Yuan S. Z.
, and
Li C. J.
, Tetrahedron Lett. , 2002 , 43 , 5097 .
34.
Onishi Y.
,
Ito T.
,
Yasuda M.
, and
Baba A.
, Eur. J. Org. Chem. , 2002 , 1578 .
35.
Ding Y.
, and
Zhao G.
, Tetrahedron Lett , 1992 , 33 , 8117 .
36.
Hegedus L.S.
,
Wagner S. D.
,
Waterman E. L.
, and
Siirala-Hansen K.
, J. Org. Chem. , 1975 , 40 , 593 .
37.
Barluenga J.
,
Florez J.
, and
Yus M.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1983 , 3019 .