Abstract
A variety of (Z)-1,2-bis(arylthio)-substituted alkenes have been conveniently synthesised in high yields by the stereoselective addition of diaryl disulfides to terminal alkynes catalysed by an MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex. This polymeric palladium catalyst can be recovered and reused many times without any loss of activity.
References
1.
Anastas P.T.
, and
Kirchhoff M. M.
, Acc. Chem. Res. , 2002 , 35 , 686 .
2.
Trost B.M.
, Acc. Chem. Res. , 2002 , 35 , 695 .
3.
Wulff G.
, Chem. Rev. , 2002 , 102 , 1 .
4.
Bergbreiter D.E.
, Chem. Rev. , 2002 , 102 , 3345 .
5.
Kirschnig A.
,
Monenschein H.
, and
Wittenberg R.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2001 , 40 , 650 .
6.
Clapham B.
,
Reger T. S.
, and
Janda K. D.
, Tetrahedron , 2001 , 57 , 4637 .
7.
Kuniyasu H.
,
Ogawa A.
,
Miyazaki S.-I.
,
Ryu I.
,
Kambe N.
, and
Sonoda N.
, J. Am. Chem. Soc. , 1991 , 113 , 9796 .
8.
Ogawa A.
, J. Organomet. Chem. , 2000 , 611 , 463 .
9.
Beletskaya I.P.
, and
Moberg C.
, Chem. Rev , 1999 , 99 , 3435 .
10.
Kondo T.
, and
Mitsudo T.
, Chem. Rev , 2000 , 100 , 3205 .
11.
Zyk N.V.
,
Beloglazkina E. K.
,
Belova M. A.
, and
Dubinina N. S.
, Russ. Chem. Rev , 2003 , 72 , 769 .
12.
Hope E.G.
, and
Levason W.
, Coord. Chem. Rev , 1993 , 122 , 109 .
13.
Clemenson P.I.
, Coord. Chem. Rev , 1990 , 106 , 171 .
14.
Lauterbach C.
, and
Fabian J.
, Eur. J. Inorg. Chem. , 1999 , 1995 .
15.
Ananikov V.P.
, and
Beletskaya I. P.
, Russ. Chem. Bull , 2004 , 53 , 561 .
16.
Ananikov V.P.
,
Orlov N. V.
, and
Beletskaya I. P.
, Russ. Chem. Bull , 2005 , 54 , 576 .
17.
Cai M.
,
Wang Y.
, and
Hao W.
, Green Chem. , 2007 , 9 , 1180 .
18.
Xia X.
,
Zou K.-B.
,
Li R.-X.
,
Zhang Z.-Y.
,
Shao L.-L.
,
Fang D.-W.
, and
Xu X.-H.
, Acta Chim. Sin. , 2008 , 66 , 1749 .
19.
Zou K.-B.
,
Yin X.-H.
,
Liu W.-Q.
,
Qiu R.-H.
,
Li R.-X.
,
Shao L.-L.
,
Li Y.-H.
,
Xu X.-H.
, and
Yang R.-H.
, Synth. Commun. , 2009 , 39 , 2464 .
20.
de Miguel Y.R.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 2000 , 4213 .
21.
Shuttleworth S.J.
,
Allin S. M.
,
Wilson R. D.
, and
Nasturica D.
, Synthesis , 2000 , 1035 .
22.
Loch J.A.
, and
Crabtree R. H.
, Pure Appl. Chem. , 2001 , 73 , 119 .
23.
Ananikov V.P.
,
Kabeshov M. A.
, and
Beletskaya I. P.
, Synlett , 2005 , 1015 .
24.
Kresge C.T.
,
Leonowicz M. E.
,
Roth W. J.
,
Vartuli J. C.
, and
Beck J. S.
, Nature , 1992 , 359 , 710 .
25.
Beck J.S.
,
Vartuli J. C.
,
Roth W. J.
,
Leonowicz M. E.
,
Kresge C. T.
,
Schmitt K. D.
,
Chu C. T.-W.
,
Olson D. H.
,
Sheppard E. W.
,
McCullen S. B.
,
Higgins J. B.
, and
Schlenker J. L.
, J. Am. Chem. Soc. , 1992 , 114 , 10834 .
26.
Zhou W.
,
Thomas J. M.
,
Shephard D. S.
,
Johnson B. F. G.
,
Ozkaya D.
,
Maschmeyer T.
,
Bell R. G.
, and
Ge Q.
, Science , 1998 , 280 , 705 .
27.
Maschmeyer T.
,
Rey F.
,
Sankar G.
, and
Thomas J. M.
, Nature , 1995 , 378 , 159 .
28.
Liu C.-J.
,
Li S.-G.
,
Pang W.-Q.
, and
Che C.-M.
, Chem. Commun. , 1997 , 65 .
29.
Kantam M.L.
,
Chowdari N. S.
,
Rahman A.
, and
Choudary B. M.
, Synlett , 1999 , 1413 .
30.
Mukhopadhyay K.
,
Sarkar B. R.
, and
Chaudhari R. V.
, J. Am. Chem. Soc. , 2002 , 124 , 9692 .
31.
Mehnert P.C.
,
Weaver D. W.
, and
Ying J. Y.
, J. Am. Chem. Soc. , 1998 , 120 , 12289 .
32.
Yang H.
,
Zhang G.
,
Hong X.
, and
Zhu Y.
, J. Mol. Catal, A: Chem. , 2004 , 210 , 143 .
33.
Cai M.
,
Sha J.
, and
Xu Q.
, Tetrahedron , 2007 , 63 , 4642 .