Abstract
Direct O-alkylation of tetrathiacalix[4]arene with 2-bromoacetamide afforded two conformational isomers (cone and 1,3-alternate) of tetrakis(carbamoylmethoxy)thiacalix[4]arene and 1,3-disubstituted bis(carbamoylmethoxy)thiacalix [4]arene, depending on the base used.
References
1.
Kumagi H.
,
Hasegawa M.
,
Miyanari S.
,
Sugawa Y.
,
Sato Y.
,
Hori T.
,
Ueada S.
,
Kamiyama H.
, and
Miyano S.
, Tetrahedron Lett. , 1997 , 38 , 3971 .
2.
Gutsche C.D.
, Calixarenes , Royal Society of Chemistry , Cambridge , 1989 .
3.
Gutsche C.D.
, Acc. Chem. Res. , 1983 , 16 , 161 .
4.
Vicens J.
, and
Böhmer V.
, Calixarenes, a versatile class of macrocyclic compounds , Kluwer Academic Publishers , Cambridge , 1990 .
5.
Shinkai S.
, Advances in supramolecular chemistry , Vol. 3 , pp. 97 ,
Gokel G. W.
(Ed.) JAI Press Inc Ltd , London , 1993 .
6.
Böhmer V.
, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 1995 , 34 , 713 .
7.
Gutsche C.D.
, Calixarenes Revisited , Royal Society of Chemistry , Cambridge , 1998 .
8.
Iwamoto K.
, and
Shinkai S.
, J. Org. Chem. , 1992 , 57 , 7066 .
9.
Iki N.
,
Marumi F.
,
Fujimoto T.
,
Morohashi N.
, and
Miyano S.
, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 , 1998 , 2745 .
10.
Lhoták P.
,
Himl M.
,
Stibor I.
, and
Petrícková H.
, Tetrahedron Lett. , 2002 , 43 , 9621 .
11.
Yamato T.
,
Zhang F.
,
Kumamaru K.
, and
Yamamoto H.
, J. Incl. Phenom. Macrocyclic Chem. , 2002 , 42 , 51 .
12.
Arduini A.
,
Ghidini E.
,
Pochini A.
,
Ungaro R.
,
Andreetti G. D.
,
Calestani G.
, and
Ugozzoli F.
, J. Incl. Phenom. Macrocyclic Chem. , 1988 , 6 , 119 .
13.
Matsumoto H.
,
Nishino S.
,
Takeshita M.
, and
Shinkai S.
, Tetrahedron , 1995 , 51 , 4647 .
14.
Wolf N.J.
,
Georgiev E. M.
,
Yordanov A. T.
,
Whittlesey B. R.
,
Kock H. F.
, and
Roundhil D. M.
, Polyhedron , 1999 , 18 , 885 .
15.
Sabbatinim N.
,
Guardigli M.
,
Mecati A.
,
Balzani V.
,
Ungaro R.
,
Ghidini E.
,
Casnati A.
, and
Pochini A.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1990 , 878 .
16.
Kumagai H.
,
Hasegawa M.
,
Miyanari S.
,
Sugawa Y.
,
Sato Y.
,
Hori T.
,
Ueda S.
,
Kamiyama H.
, and
Miyano S.
, Tetrahedron Lett. , 1997 , 38 , 3971 .
17.
Lamartine R.
,
Bavoux C.
,
Vocason F.
,
Martin A.
,
Senlis G.
, and
Perrin M.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 1021 .
18.
Lhoták P.
,
Kaplanek L.
,
Stibor I.
,
Lang J.
,
Dvorákova H.
,
Hrabal R.
, and
Sykora J.
, Tetrahedron Lett. , 2000 , 41 , 9339 .
19.
Iki N.
,
Morohashi N.
,
Narumi F.
,
Fujimoto T.
,
Suzuki T.
, and
Miyano S.
, Tetrahedron Lett. , 1999 , 40 , 7337 .
20.
Pérez-Casas C.
, and
Yamato T.
, J. Incl. Phenom. Macrocyclic Chem. , 2005 , 53 , 1 .
21.
Iki N.
,
Morohashi N.
,
Narumi F.
, and
Miyano S.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 1998 , 71 , 1597 .
22.
Morohashi N.
,
Hattori T.
,
Yokomakura K.
,
Kabuto C.
,
Narumi F.
,
Fujimoto T.
,
Suzuki T.
, and
Miyano S.
, Tetrahedron Lett. , 2002 , 43 , 7769 .
23.
van Leeuwen F.W. B.
,
Beijleveld H.
,
Kooijman H.
,
Spek A. L.
,
Verboom W.
, and
Reinhoudt D. N.
, J. Org. Chem. , 2004 , 69 , 3928 .
24.
Snellink-Ruël B.H. M.
,
Antonisse M. M. G.
,
Engbersen J. F. J.
,
Timmerman P.
, and
Reinhoudt D. N.
, Eur. J. Org. Chem. , 2000 , 165 .
25.
Hisaki I.
,
Sasaki S.
,
Hirose K.
, and
Tobe Y.
, Eur. J. Org. Chem. , 2007 , 607 .
26.
Quinlan E.
,
Matthews S. E.
, and
Gunnlaugsson T.
, J. Org. Chem. , 2007 , 72 , 7497 .
27.
Yamato T.
,
Rahman S.
,
Xi Z.
,
Kitajima F.
, and
Tae Gil J.
, Can. J. Chem. , 2006 , 84 , 58 .
28.
Vögtle F.
, Cyclophane Chemistry , John Wiley & Sons Ltd. , 1993 .
29.
Tashiro M.
, and
Yamato T.
, J. Org. Chem. , 1981 , 46 , 4556 .
30.
Tashiro M.
, and
Yamato T.
, J. Org. Chem. , 1983 , 48 , 1461 .