Abstract
Bis[(2-pyridylmethyl)oxy]tetrathiacalix[4]arenes with 1,3-alternate conformation show strong Ag+ affinity and high Ag+ selectivity. The conformational changes of the pyridine moiety from the original outward orientation of the ring nitrogen to the inside orientation toward the thiacalixarene cavity were observed in the process of Ag+ complexation. The structure of a representative thiacalixarene compound in the 1,3-alternate conformation has been determined by X-ray crystallography.
References
1.
For a comprehensive review of all aspects of calixarene chemistry, see: (a)
Gutsche C.D.
, Calixarenes ; the Royal Society of Chemistry , Cambridge , 1989 .
2.
Vicens J.
, and
Böhmer V.
, Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds ; Kluwer Academic publishers , Cambridge , 1990 .
3.
Shinkai S.
, in Advances in Supramolecular Chemistry , 3 , pp. 97 ,
Gokel G.W.
, (Ed.) Jai press Inc Ltd. , London , 1993 .
4.
Gutsche C.D.
, Calixarenes Revisited ; Royal Society of Chemistry , Cambridge , 1998 .
5.
(a)
Sone T.
,
Ohba Y.
,
Moriya K.
,
Kumada H.
, and
Ito K.
, Tetrahedron , 1997 , 53 , 5394 .
6.
Kumagai H.
,
Hasegawa M.
,
Miyanari S.
,
Sugawa Y.
,
Sato Y.
,
Hori T.
,
Ueda S.
,
Kamiyama H.
, and
Miyano S.
, Tetrahedron Lett. , 1997 , 38 , 3971 .
7.
Iki N.
,
Morohashi N.
,
Narumi F.
,
Fujimoto T.
,
Suzuki T.
, and
Miyano S.
, Tetrahedron Lett. , 1999 , 40 , 7337
8.
(a)
van loon J.D.
,
Verboom W.
, and
Reinhoudt D. N.
, Org. Prep. Proced. Int. , 1992 , 24 , 437 .
9.
Böhmer V.
, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , 1995 , 34 , 713 .
10.
(a)
Iwamoto K.
,
Yanagi A.
,
Araki K.
, and
Shinkai S.
, Chem. Lett. , 1991 , 473 .
11.
Iwamoto K.
,
Araki K.
, and
Shinkai S.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1991 , 1611 .
12.
Iwamoto K.
,
Araki K.
, and
Shinkai S.
, J. Org. Chem. , 1991 , 56 , 4955 .
13.
Araki K.
,
Iwamoto K.
,
Shigematsu S.
, and
Shinkai S.
, Chem. Lett. , 1992 , 1095 .
14.
Iwamoto K.
, and
Shinkai S.
, J. Org. Chem. , 1992 , 57 , 7066 .
15.
Groenen L.C.
,
van loon J.-D.
,
Verboom W.
,
Harkema S.
,
Casnati A.
,
Ungaro R.
,
Pochini A.
,
Ugozzoli F.
, and
Reinhoudt D. N.
, J. Am. Chem. Soc. , 1991 , 113 , 2385 .
16.
Iwamoto K.
,
Araki K.
, and
Shinkai S.
, Tetrahedron , 1991 , 47 , 4325 .
17.
Yamato T.
,
Zhang F.
,
Kumamaru K.
, and
Yamamoto H.
, J. Inclusion Phenom. , 2002 , 42 , 51 .
18.
Pérez Casas C.
,
Yamamoto H.
, and
Yamato T.
, J. Chem. Res. , 2005 , 694 .
19.
(a)
Vögtle F.
, Cyclophane Chemistry , John Wiley & Sons ltd. , 1993 .
20.
Tashiro M.
, and
Yamato T.
, J. Org. Chem. , 1981 , 46 , 4556 .
21.
Tashiro M.
, and
Yamato T.
, J. Org. Chem. , 1983 , 48 , 1461 .
22.
(a)
Bottino F.
,
Giunta L.
, and
Pappalardo S.
, J. Org. Chem. , 1989 , 54 , 5407 .
23.
Shinkai S.
,
Otsuka T.
,
Araki K.
, and
Matsuda T.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 1989 , 62 , 4055 .
24.
(a)
Pappalardo S.
,
Ferguson G.
,
Neri P.
, and
Rocco C.
, J. Org. Chem. , 1995 , 60 , 4576 .
25.
de Danil N.
,
Angela F.
,
Piro E. O.
,
Pulcha S.
,
Lupe E.
,
Aguilar C.
,
Adolfo F.
,
Al-Rawi N.
,
Castellano E. E.
,
Sueros V.
, and
Felix J.
, J. Chem. Soc. Faraday Trans. , 1998 , 94 , 3097 .
26.
(a)
Yamato T.
,
Haraguchi M.
,
Iwasa T.
, and
Tsuzuki H.
, Anales Química Int. Ed. , 1997 , 93 , 301 .
27.
Yamato T.
,
Haraguchi M.
,
Nishikawa J.
,
Ide S.
, and
Tsuzuki H.
, Can. J. Chem. , 1998 , 76 , 989 .
28.
Yamato T.
,
Haraguchi M.
, and
Ide S.
, J. Chem. Soc., Pekin Trans. 1 , 1998 , 609 .
29.
Yamato T.
J. Inclusion Phenom. , 1998 , 32 , 195 .
30.
(a)
Shinkai S.
,
Oreishi H.
,
Ueda K.
,
Arimura T.
, and
Manabe O.
, J. Am. Chem. Soc. , 1987 , 109 , 6371 .
31.
Williams R.M.
, and
Verhoeven J. W.
, Recl, Trav. Chim. Pays-Bas. , 1992 , 111 , 531 .
32.
Suzuki T.
,
Nakashima K.
, and
Shinkai S.
, Chem. Lett. , 1994 , 699 .
33.
Shinkai S.
,
Araki A.
, and
Manabe O.
, J. Am. Chem. Soc. , 1998 , 110 , 7214 .
34.
Ikeda A.
, and
Shinkai S.
, J. Am. Chem. Soc. , 1994 , 116 , 3102 .
35.
Benesi H.A.
, and
Hildebrand J. H.
, J. Am. Chem. Soc. , 1949 , 71 , 2073 .
36.
Pedersen C.J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1967 , 89 , 2495 .