Abstract
distal-Tetrathiacalix[4]arene having [(5′-methyl-2,2′-bipyridyl)-5-yl]methoxy group with 1,3-alternate conformation was prepared, which shows strong Ag+ affinity and the high Ag+ selectivity. The conformational change of 2,2′-bipyridyl moiety from the original outward orientation of the ring nitrogen to the inside orientation toward the thiacalixarene cavity was observed in the process of Ag+ complexation.
References
1.
Gutsche C.D.
, Calixarenes , The Royal Society of Chemistry , Cambridge , 1989 .
2.
Vicens J.
, and
Böhmer V.
, Calixarenes: a versatile class of macrocyclic compounds , Kluwer Academic , Cambridge , 1990 .
3.
Shinkai S.
, Advances in supramolecular chemistry , vol. 3 , pp. 97 , ed.
Gokel G.W.
, Jai Press Inc Ltd. , London , 1993 .
4.
Gutsche C.D.
, Calixarenes revisited , Royal Society of Chemistry , Cambridge , 1998 .
5.
Sone T.
,
Ohba Y.
,
Moriya K.
,
Kumada H.
, and
Ito K.
, Tetrahedron , 1997 , 53 , 5394 .
6.
Kumagai H.
,
Hasegawa M.
,
Miyanari S.
,
Sugawa Y.
,
Sato Y.
,
Hori T.
,
Ueda S.
,
Kamiyama H.
, and
Miyano S.
, Tetrahedron Lett. , 1997 , 38 , 3971 .
7.
Iki N.
,
Morohashi N.
,
Narumi F.
,
Fujimoto T.
,
Suzuki T.
, and
Miyano S.
, Tetrahedron Lett. , 1999 , 40 , 7337 .
8.
van Loon J.D.
,
Verboom W.
, and
Reinhoudt D. N.
, Org. Prep. Proc. Int. , 1992 , 24 , 437 .
9.
Böhmer V.
, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , 1995 , 34 , 713 .
10.
Yamato T.
,
Zhang F.
,
Kumamaru K.
, and
Yamamoto H.
, J. Incl. Phenom., Macrocyclic Chem. , 2002 , 42 , 51 .
11.
Yamato T.
,
Pérez-Casas C.
,
Yamamoto H.
,
Elsegood M. R. J.
,
Dale S. H.
, and
Redshaw C.
, J. Incl. Phenom., Macrocyclic Chem. , 2006 , 54 , 261 .
12.
Nabeshima T.
,
Saiki T.
, and
Sumitomo K.
, Org. Lett. , 2002 , 4 , 3207 .
13.
Nabeshima T.
,
Saiki T.
,
Sumitomo K.
, and
Akine S.
, Tetrahedron Lett. , 2004 , 45 , 4719 .
14.
Saiki T.
,
Iwabuchi J.
,
Akine S.
, and
Nabeshima T.
, Tetrahedron Lett. , 2004 , 45 , 7007 .
15.
Nabeshima T.
,
Yoshihira Y.
,
Saiki T.
,
Akine S.
, and
Horn E.
, J. Am. Chem. Soc. , 2003 , 125 , 28 .
16.
Nabeshima T.
,
Saiki T.
, and
Sumitomo K.
, Org. Lett. , 2002 , 4 , 3207 .
17.
Beer P.D.
,
Martin J. P.
, and
Drew M. G. B.
, Tetrahedron , 1992 , 48 , 9917 .
18.
Casnati A.
,
Fischer C.
,
Guardigli M.
,
Isernia A.
,
Manet I.
,
Sabbatini N.
, and
Ungaro R.
, J. Chem. Soc. , Perkin Trans. 2 , 1995 , 395 .
19.
Pellet-Rostaing S.
,
Regnouf V. J.-B.
,
Lamartine R.
, and
Fenet B.
, Inorg. Chem. Commun. , 1999 , 2 , 44 .
20.
Regnouf V.J.-B.
,
Dalbavie J.-O.
,
Lamartine R.
, and
Fenet B.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 2681 .
21.
Psychogios N.
, and
Regnouf V. J.-B.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 2799 .
22.
Psychogios N.
, and
Regnouf V. J.-B.
, Tetrahedron Lett. , 2002 , 43 , 77 .
23.
Nabeshima T.
, Coord. Chem. Rev. , 1996 , 148 , 151 .
24.
Linton B.
, and
Hamilton A. D.
, Chem. Rev. , 1997 , 97 , 1669 .
25.
Nabeshima T.
,
Akine S.
, and
Saiki T.
, Rev. Heteroatom Chem. , 2000 , 22 , 219 .
26.
Vögtle F.
, Cyclophane Chemistry , John Wiley & Sons Ltd. , 1993 .
27.
Tashiro M.
, and
Yamato T.
, J. Org. Chem. , 1981 , 46 , 4556 .
28.
Tashiro M.
, and
Yamato T.
, J. Org. Chem. , 1983 , 48 , 1461 .
29.
Yamato T.
,
Rahman S.
,
Xi Z.
,
Kitajima F.
, and
Tae Gil J.
, Can. J. Chem. , 2006 , 84 , 58 –64 .
30.
Bottino F.
,
Giunta L.
, and
Pappalardo S.
, J. Org. Chem. , 1989 , 54 , 5407 .
31.
Shinkai S.
,
Otsuka T.
,
Araki K.
, and
Matsuda T.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 1989 , 62 , 4055 .
32.
Pappalardo S.
,
Ferguson G.
,
Neri P.
, and
Rocco C.
, J. Org. Chem. , 1995 , 60 , 4576 .
33.
de Danil N.
,
Angela F.
,
Piro E. O.
,
Pulcha S.
,
Lupe E.
,
Aguilar C.
,
Adolfo F.
,
Al-Rawi N.
,
Castellano E. E.
,
Sueros V.
, and
Felix J.
, J. Chem. Soc. Faraday Trans. , 1998 , 94 , 3097 .
34.
Yamato T.
,
Haraguchi M.
,
Iwasa T.
, and
Tsuzuki H.
, Anls de Quím Int. Ed. , 1997 , 93 , 301 .
35.
Yamato T.
,
Haraguchi M.
,
Nishikawa J.
,
Ide S.
, and
Tsuzuki H.
, Can. J. Chem. , 1998 , 76 , 989 .
36.
Yamato T.
,
Haraguchi M.
, and
Ide S.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1998 , 609 .
37.
Yamato T.
, J. Incl. Phenom., Macrocyclic Chem. , 1998 , 32 , 195 .
38.
Shinkai S.
,
Oreishi H.
,
Ueda K.
,
Arimura T.
, and
Manabe O.
, J. Am. Chem. Soc. , 1987 , 109 , 6371 .
39.
Williams R.M.
, and
Verhoeven J. W.
, Recl. Tran. Chim. Pays. Bas. , 1992 , 111 , 531 .
40.
Suzuki T.
,
Nakashima K.
, and
Shinkai S.
, Chem. Lett. , 1994 , 699 .
41.
Shinkai S.
,
Araki A.
, and
Manabe O.
, J. Am. Chem. Soc. , 1998 , 110 , 7214 .
42.
Ikeda A.
, and
Shinkai S.
, J. Am. Chem. Soc. , 1994 , 116 , 3102 .
43.
Benesi H.A.
, and
Hildebrand J. H.
, J. Am. Chem. Soc. , 1949 , 71 , 2073 .
44.
Pedersen C.J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1967 , 89 , 2495 .