Abstract
Two novel donor–π–acceptor-type dithienylethene derivatives, in which the triphenylamine group acts as electron donor and the formyl group functions as electron acceptor, have been developed. Their structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and HRMS (ESI). Investigation of their photochromic properties indicated that they had good photochromic behaviour and excellent fatigue resistance on irradiation with UV or visible light. DFT calculations further validated these experimental results for photochromic behaviour. Moreover, these compounds can be utilised as versatile building blocks to construct novel near-infrared photochromic materials.
References
1.
Feringa B.L.
, Molecular switches. Wiley-VCH , Weinheim , 2001 .
2.
Kawata S.
, and
Kawata Y.
, Chem. Rev. , 2000 , 100 , 1777 .
3.
Irie M.
, Chem. Rev. , 2000 , 100 , 1685 .
4.
Tian H.
, and
Yang S.
, Chem. Soc. Rev. , 2004 , 33 , 85 .
5.
Zhang J.
,
Wang J.
, and
Tian H.
, Mater. Horiz. , 2014 , 1 , 169 .
6.
Irie M.
,
Fukaminato T.
,
Matsuda K.
, and
Kobatake S.
, Chem. Rev. , 2014 , 114 , 12174 .
7.
Pu S.-Z.
,
Sun Q.
,
Fan C.-B.
,
Wang R.-J.
, and
Liu G.
, J. Mater. Chem. C , 2016 , 4 , 3075 .
8.
Lubbe A.S.
,
Szymanski W.
, and
Feringa B.L.
, Chem. Soc. Rev. , 2017 , 46 , 1052 .
9.
Yao X.
,
Li T.
,
Wang J.
,
Ma X.
, and
Tian H.
, Adv. Opt. Mater. , 2016 , 4 , 1322 .
10.
Kim D.
, and
Park S.Y.
, Adv. Opt. Mater. , 2018 , 6 , 1800678 .
11.
Li Z.
,
Zhang H.
,
Zhang H.
,
Xie Y.
,
Chen H.
,
He C.
,
Wang Y.
,
Ya H.
, and
Guo H.
, J. Chem. Res. , 2018 , 42 , 305 .
12.
Gemayel M.E.
,
Börjesson K.
,
Herder M.
,
Duong D.T.
,
Hutchison J.A.
,
Ruzie C.
,
Schweicher G.
,
Salleo A.
,
Geerts Y.
,
Hecht S.
,
Orgiu E.
, and
Samorì P.
, Nat. Commun. , 2015 , 6 , 6330 .
13.
Mosciatti T.
,
del Rosso M.G.
,
Herder M.
,
Frisch J.
,
Koch N.
,
Hecht S.
,
Orgiu E.
, and
Samorì P.
, Adv. Mater. , 2016 , 28 , 6606 .
14.
Jia C.
,
Milgliore A.
,
Xin N.
,
Huang S.
,
Wang J.
,
Yang Q.
,
Wang S.
,
Chen H.
,
Wang D.
,
Feng B.
,
Liu Z.
,
Zhang G.
,
Qu D.-H.
,
Tian H.
,
Ratner M.A.
,
Xu H.Q.
,
Nitzan A.
, and
Guo X.
, Science , 2016 , 352 , 1443 .
15.
Velema W.A.
,
Szymanski W.
, and
Feringa B.L.
, J. Am. Chem. Soc. , 2014 , 136 , 2178 .
16.
Lerch M.M.
,
Hansen M.J.
,
van Dam G.M.
,
Szymanski W.
, and
Feringa B.L.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2016 , 55 , 10978 .
17.
Thomas Bens A.
,
Frewert D.
,
Kodatis K.
,
Kryschi C.
,
Martin H.-D.
, and
Trommsdorff H.P.
, Eur. J. Org. Chem. , 1998 , 1998 , 2333 .
18.
Osuka A.
,
Fujikane D.
,
Shinmori H.
,
Kobatake S.
, and
Irie M.
, J. Org. Chem. , 2001 , 66 , 3913 .
19.
Fukaminato T.
,
Hirose T.
,
Doi T.
,
Hazama M.
,
Matsuda K.
, and
Irie M.
, J. Am. Chem. Soc. , 2014 , 136 , 17145 .
20.
Yam V.W.W.
,
Ko C.-C.
, and
Zhu N.
, J. Am. Chem. Soc. , 2004 , 126 , 12734 .
21.
Tan W.
,
Zhang Q.
,
Zhang J.
, and
Tian H.
, Org. Lett. , 2009 , 11 , 161 .
22.
Chan J.C.-H.
,
Lam W.-H.
,
Wong H.-L.
,
Zhu N.
,
Wong W.-T.
, and
Yam V.W.-W.
, J. Am. Chem. Soc. , 2011 , 133 , 12690 .
23.
Ko C.-C.
, and
Yam V.W.-W.
, Acc. Chem. Res. , 2018 , 51 , 149 .
24.
Boyer J.-C.
,
Carling C.-J.
,
Gates B.D.
, and
Branda N.R.
, J. Am. Chem. Soc. , 2010 , 132 , 15766 .
25.
Mori K.
,
Ishibashi Y.
,
Matsuda H.
,
Ito S.
,
Nagasawa Y.
,
Nakagawa H.
,
Uchida K.
,
Yokojima S.
,
Nakamura S.
,
Irie M.
, and
Miyasaka H.
, J. Am. Chem. Soc. , 2011 , 133 , 2621 .
26.
Hu F.
,
Cao M.
,
Ma X.
,
Liu S.H.
, and
Yin J.
, J. Org. Chem. , 2015 , 80 , 7830 .
27.
Herder M.
,
Utecht M.
,
Manicke N.
,
Grubert L.
,
Pätzel M.
,
Saalfrank P.
, and
Hecht S.
, Chem. Sci. , 2013 , 4 , 1028 .
28.
Jin J.
,
Zhang J.
,
Zou L.
, and
Tian H.
, Analyst , 2013 , 138 , 1641 .
29.
Hu F.
,
Jiang C.
,
Liu W.
,
Wang J.
,
Yin J.
, and
Liu S.H.
, Dyes Pigm. , 2017 , 136 , 161 .
30.
He C.
,
He Q.G.
, and
Yang X.D.
, J. Phys. Chem. C , 2007 , 111 , 8661 .
31.
Yen H.J.
,
Lin H.Y.
, and
Liou G.S.
, Chem. Mater. , 2011 , 23 , 1874 .
32.
Lin R.Y.-Y.
,
Wu F.-L.
,
Chang C.-H.
,
Chou H.-H.
,
Chuang T.-M.
,
Chu T.-C.
,
Hsu C.-Y.
,
Chen P.-W.
,
Ho K.-C.
,
Loc Y.-H.
, and
Lin J.T.
, J. Mater. Chem. A , 2014 , 2 , 3092 .
33.
Ezhumalai Y.
,
Lee B.
,
Fan M.-S.
,
Harutyunyan B.
,
Prabakaran K.
,
Lee C.-P.
,
Chang S.H.
,
Ni J.-S.
,
Vegiraju S.
,
Priyanka P.
,
Wu Y.-W.
,
Liu C.-W.
,
Yau S.
,
Lin J.T.
,
Wu C.-G.
,
Bedzyk M.J.
,
Chang R.P.H.
,
Chen M.-C.
,
Ho K.-C.
, and
Marks T.J.
, J. Mater. Chem. A , 2017 , 5 , 12310 .
34.
Mengel A.K.C.
,
He B.
, and
Wenger O.S.
, J. Org. Chem. , 2012 , 77 , 6545 .
35.
Wan H.
,
Xue H.
,
Ling Y.
,
Qiao Y.
,
Chen Y.
, and
Zhou G.
, Phys. Chem. Chem. Phys. , 2018 , 20 , 14348 .
36.
Hu F.
,
Jiang C.
,
Liu W.
,
Wang J.
,
Yin J.
, and
Liu S.H.
, Dyes Pigm. , 2017 , 136 , 161 .
37.
Li Z.
,
Liao L.
,
Sun W.
,
Xu C.
,
Zhang C.
,
Fang C.
, and
Yan C.
, J. Phys. Chem. C , 2008 , 112 , 5190 .
38.
Frisch M.J.
,
Trucks G.W.
,
Schlegel H.B.
,
Scuseria G.E.
,
Robb M.A.
,
Cheeseman J.R.
,
Scalmani G.
,
Barone V.
,
Mennucci B.
,
Petersson G.A.
,
Nakatsuji H.
,
Caricato M.
,
Li X.
,
Hratchian H.P.
,
Izmaylov A.F.
,
Bloino J.
,
Zheng G.
,
Sonnenberg J.L.
,
Hada M.
,
Ehara M.
,
Toyota K.
,
Fukuda R.
,
Hasegawa J.
,
Ishida M.
,
Nakajima T.
,
Honda Y.
,
Kitao O.
,
Nakai H.
,
Vreven T.
,
Montgomery J.A.
Jr
,
Peralta J.E.
,
Ogliaro F.
,
Bearpark M.
,
Heyd J.J.
,
Brothers E.
,
Kudin K.N.
,
Staroverov V.N.
,
Keith T.
,
Kobayashi R.
,
Normand J.
,
Raghavachari K.
,
Rendell A.
,
Burant J.C.
,
Iyengar S.S.
,
Tomasi J.
,
Cossi M.
,
Rega N.
,
Millam J.M.
,
Klene M.
,
Knox J.E.
,
Cross J.B.
,
Bakken V.
,
Adamo C.
,
Jaramillo J.
,
Gomperts R.
,
Stratmann R.E.
,
Yazyev O.
,
Austin A.J.
,
Cammi R.
,
Pomelli C.
,
Ochterski J.W.
,
Martin R.L.
,
Morokuma K.
,
Zakrzewski V.G.
,
Voth G.A.
,
Salvador P.
,
Dannenberg J.J.
,
Dapprich S.
,
Daniels A.D.
,
Farkas O.
,
Foresman J.B.
,
Ortiz J.V.
,
Cioslowski J.
, and
Fox D.J.
, Gaussian 09, revision B.01. Gaussian, Inc. , Wallingford, CT , 2010 .
39.
Becke A.D.
, J. Chem. Phys. , 1993 , 98 , 5648 .
40.
Ditchfield R.
,
Hehre W.J.
, and
Pople J.A.
, J. Chem. Phys. , 1971 , 54 , 724 .
41.
Lucas L.N.
,
Jong J.J.D.
,
Esch J.H.
,
Kellogg R.M.
, and
Feringa B.L.
, Eur. J. Org. Chem. , 2003 , 2003 , 155 .
42.
Irie M.
,
Lifka T.
,
Kobatake S.
, and
Kato N.
, J. Am. Chem. Soc. , 2000 , 122 , 4871 .