Abstract
An efficient and simple protocol for the synthesis of aryl azides by the coupling of aryl iodides with sodium azide, in good to excellent yields in DMSO at 95
References
1.
Boyer J.H
, and
Canter F.C.
, Chem. Rev. , 1954 , 54 , 1 .
2.
Brown S.D.
,
Betley T.A.
, and
Peters J.C.
, J. Am. Chem. Soc. , 2003 , 125 , 322 .
3.
Molteni G.
, and
Ponti A.
, Chem.-Eur. J. , 2003 , 9 , 2770 .
4.
Rodrigues J.A.R.
,
Abramovitch R.A.
,
de Sousa J.D.F.
, and
Leiva G.C.
, J. Org. Chem. , 2004 , 69 , 2920 .
5.
Jiang L.
,
Wang Z.
,
Bai S.-Q.
, and
Hor T.S.A.
, Dalton Trans. , 2013 , 42 , 9437 .
6.
Pinney K.G.
,
Mejia M.P.
,
Villalobos V.M.
,
Rosenquist B.E.
,
Pettit G.R.
,
Verdier-Pinard P.
, and
Hamel E.
, Bioorg. Med. Chem. , 2000 , 8 , 2417 .
7.
Bräse S.
,
Gil C.
,
Knepper K.
, and
Zimmermann V.
, Angew. Chem., Int. Ed. , 2005 , 44 , 5188 .
8.
Intrieri D.
,
Zardi P.
,
Caselli A.
, and
Gallo E.
, Chem. Commun. , 2014 , 50 , 11440 .
9.
Oh Y.-S.
,
Lee H.-J.
,
Yoo M.
,
Kim H.-J.
,
Han J.
,
Kim K.
,
Hong J.-D.
, and
Kim T.-H.
, Chem. Commun. , 2008 , 2028 .
10.
Eissa A.M.
, and
Khosravi E.
, Eur. Polym. J. , 2011 , 47 , 61 .
11.
Zhang W.
,
Zhang D.
,
Fan X.
,
Bai G.
,
guo Y.
, and
Hu Z.
, RSC Adv. , 2016 , 6 , 20761 .
12.
Zhang W.
,
Jiang W.
,
Zhang D.
,
Bai G.
,
Lou P.
, and
Hu Z.
, Polym. Chem. , 2015 , 6 , 2274 .
13.
Alley S.C.
,
Ishmael F.T.
,
Jones A.D.
, and
Benkovic S.J.
, J. Am. Chem. Soc. , 2000 , 122 , 6126 .
14.
Cho H.
,
Park H.-g.
,
Zhang X.
,
Riba I.
,
Gaskell S.J.
,
Widger W.R.
, and
Kohn H.
, J. Org. Chem. , 1997 , 62 , 5432 .
15.
Jiang Y.
,
Kuang C.
,
Han C.
,
Wang H.
, and
Liang X.
, Chin. J. Org. Chem. , 2012 , 32 , 2231 (in Chinese).
16.
Scriven E.F.V.
, and
Turnbull K.
, Chem. Rev. , 1988 , 88 , 297 .
17.
Liu Q.
, and
Tor Y.
, Org. Lett. , 2003 , 5 , 2571 .
18.
Iranpoor N.
,
Firouzabadi H.
, and
Nowrouzi N.
, Tetrahedron Lett. , 2008 , 49 , 4242 .
19.
Zarei A.
,
Hajipour A.R.
,
Khazdooz L.
, and
Aghaei H.
, Tetrahedron Lett. , 2009 , 50 , 4443 .
20.
Zarchi M.A.K.
, and
Ebrahimi N.
, Iran. Polym. J. , 2012 , 21 , 591 .
21.
Kutonova K.V.
,
Trusova M.E.
,
Postnikov P.S.
,
Filimonov V.D.
, and
Parello J.
, Synthesis , 2013 , 45 , 2706 .
22.
Ju Y.
,
Kumar D.
, and
Varma R.S.
, J. Org. Chem. , 2006 , 71 , 6697 .
23.
Kumar A.S.
,
Reddy M.A.
,
Knorn M.
,
Reiser O.
, and
Sreedhar B.
, Eur. J. Org. Chem. , 2013 , 2013 , 4674 .
24.
Yang H.
,
Li Y.
,
Jiang M.
,
Wang J.
, and
Fu H.
, Chem.-Eur. J. , 2011 , 17 , 5652 .
25.
Grimes K.D.
,
Gupte A.
, and
Aldrich C.C.
, Synthesis , 2010 , 1441 .
26.
Li Y.
,
Gao L.-X.
, and
Han F.-S.
, Chem. - Eur. J. , 2010 , 16 , 7969 .
27.
Tao C.-Z.
,
Cui X.
,
Li J.
,
Liu A.-X.
,
Liu L.
, and
Guo Q.-X.
, Tetrahedron Lett. , 2007 , 48 , 3525 .
28.
Zhu W.
, and
Ma D.
, Chem. Commun. , 2004 , 888 .
29.
Cai Q.
,
Zhu W.
,
Zhang H.
,
Zhang Y.
, and
Ma D.
, Synthesis , 2005 , 496 .
30.
Andersen J.
,
Madsen U.
,
Björkling F.
, and
Liang X.
, Synlett , 2005 , 2209 .
31.
Cho Y.A.
,
Kim D.S.
,
Ahn H.R.
,
Canturk B.
,
Molander G.A.
, and
Ham J.
, Org. Lett. , 2009 , 11 , 4330 .
32.
Hajipour A.R.
, and
Mohammadsaleh F.
, Tetrahedron Lett. , 2014 , 55 , 6799 .
33.
Hajipour A.R.
,
Karimzadeh M.
, and
Ghorbani S.
, Synlett , 2014 , 25 , 2903 .
34.
Chen Y.
,
Zhuo Z.-J.
,
Cui D.-M.
, and
Zhang C.
, J. Organomet. Chem. , 2014 , 749 , 215 .
35.
Zeng M.
,
Yang Y.H.
,
Li J.J.
,
Chen Y.
,
Cui D.M.
, and
Zhang C.
, Asian J. Chem. , 2015 , 27 , 1698 .
36.
Lanke S.R.
, and
Bhanage B.M.
, Synth. Commun. , 2014 , 44 , 399 .
37.
Jiang Y.
,
Li X.
,
Zhao Y.
,
Jia S.
,
Li M.
,
Zhao Z.
,
Zhang R.
,
Li W.
, and
Zhang W.
, RSC Adv. , 2016 , 6 , 110102 .
38.
Jiang Y.
,
Kong D.
,
Zhao J.
,
Zhang W.
,
Xu W.
,
Li W.
, and
Xu G.
, Tetrahedron Lett. , 2014 , 55 , 2410 .
39.
Zhang W.
,
He X.
,
Ren B.
,
Jiang Y.
, and
Hu Z.
, Tetrahedron Lett. , 2015 , 56 , 2472 .
40.
Fournier D.
,
Romagne M.L.
,
Pascual S.
,
Montembault V.
, and
Fontaine L.
, Eur. Polym. J. , 2005 , 41 , 1576 .
41.
Balamurugan R.
,
Naveen N.
,
Manojveer S.
, and
Nama M.V.
, Aust. J. Chem. , 2011 , 64 , 567 .
42.
Suzuki H.
,
Miyoshi K.
, and
Shinoda M.
, Bull. Chem. Soc. Jpn , 1980 , 53 , 1765 .
43.
Qin Z.
,
Kastrati I.
,
Chandrasena R.E.P.
,
Liu H.
,
Yao P.
,
Petukhov P.A.
,
Bolton J.L.
, and
Thatcher G.R.J.
, J. Med. Chem. , 2007 , 50 , 2682 .
44.
Lieber E.
,
Chao T.S.
, and
Rao C.N.R.
, J. Org. Chem. , 1957 , 22 , 654 .
45.
Hu M.
,
Li J.
, and
Yao S.Q.
, Org. Lett. , 2008 , 10 , 5529 .
46.
Zhao F.
,
Chen Z.
,
Lei P.
,
Kong L.
, and
Jiang Y.
, Tetrahedron Lett. , 2015 , 56 , 2197 .
47.
Tran A.T.
,
Cergol K.M.
,
Britton W.J.
,
Bokhari S.A.I.
,
Ibrahim M.
,
Lapthorn A.J.
, and
Payne R.J.
, MedChemComm , 2010 , 1 , 271 .
48.
Seidl T.L.
, and
Stuart D.R.
, J. Org. Chem. , 2017 , 82 , 11765 .
49.
Katritzky A.R.
,
Khatib M.E.
,
Bol'shakov O.
,
Khelashvili L.
, and
Steel P.J.
, J. Org. Chem. , 2010 , 75 , 6532 .
50.
Stengel I.
,
Mishra A.
,
Pootrakulchote N.
,
Moon S.J.
,
Zakeeruddin S.M.
,
Grätzel M.
, and
Bäuerle P.
, J. Mater. Chem. , 2011 , 21 , 3726 .