Abstract
The sulfa-Michael/aldol cascade reaction of 2-arylmethylidene-6,7-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3(5H)-ones and 1,4-dithiane-2,5-diol afforded novel 2′-aryl-4′-hydroxy-4′,5′,6,7-tetrahydro-2′H-spiro[thiazolo[3,2-a]pyrimidine-2,3′-thiophen]-3(5H)-ones in good yields. The structures of all products were characterised thoroughly by NMR, IR, HRMS, together with X-ray crystallographic analysis.
References
1.
Ashok M.
,
Holla B. S.
, and
Kumari N. S.
, Eur. J. Med. Chem. , 2007 , 42 , 380 .
2.
Holla B. S.
,
Rao B. S.
,
Sarojini B. K.
, and
Akberali P. M.
, Eur. J. Med. Chem. , 2004 , 39 , 777 .
3.
Qiao C.
,
Ling K. Q.
,
Shepard E. M.
,
Dooley D. M.
, and
Sayre L. M.
, J. Am. Chem. Soc. , 2006 , 128 , 6206 .
4.
Volkmann R. A.
,
Kelbaugh P. R.
,
Nason D. M.
, and
Jasys V. J.
, J. Org. Chem. , 1992 , 57 , 4352 .
5.
Jeong L. S.
,
Choe S. A.
,
Gunaga P.
,
Kim H. K.
,
Lee H. W.
,
Lee S. K.
,
Tosh D. K.
,
Patel A.
,
Palaniappan K. K.
,
Gao Z.-G.
,
Jacobson K. A.
, and
Moon H. R.
, J. Med. Chem. , 2007 , 50 , 3159 .
6.
Yoshikawa M.
,
Morikawa T.
,
Matsuda H.
,
Tanabe G.
, and
Muraoka O.
, Bioorg. Med. Chem. , 2002 , 10 , 1547 .
7.
Haraguchi K.
,
Shimada H.
,
Tanaka H.
,
Hamasaki T.
,
Baba M.
,
Gullen E. A.
,
Dutschman G. E.
, and
Cheng Y.-C.
, J. Med. Chem. , 2005 , 51 , 1885 .
8.
Chauhan P.
,
Mahajan S.
, and
Enders D.
, Chem. Rev. , 2014 , 114 , 8807 .
9.
Duan S.
,
Li Y.
,
Liu Y. Y.
,
Zou Y. Q.
,
Shi D. Q.
, and
Xiao W. J.
, Chem. Commun. , 2012 , 48 , 5160 .
10.
Zhou P. F.
,
Cai Y. F.
,
Lin L. L.
,
Lian X. J.
,
Liu X. H.
, and
Feng X. M.
, Adv. Synth. Catal. , 2015 , 357 , 695 .
11.
Risi C. D.
,
Benetti S.
,
Fogagnolo M.
, and
Bertolasi V.
, Tetrahedron Lett. , 2013 , 54 , 283 .
12.
Yang L. L.
,
Hu X. L.
,
Tang Z. Q.
, and
Li X. F.
, Chem. Lett. , 2015 , 44 , 1515 .
13.
Hu Y. J.
,
Wang X. B.
,
Li S. Y.
,
Xie S. S.
,
Wang K. D. G.
, and
Kong L.Y.
, Tetrahedron Lett. , 2015 , 56 , 105 .
14.
Kumara C. S. P.
,
Gowda G. B.
,
Kumar K. S. V.
,
Ramesh N.
,
Sadashiva M. P.
, and
Junjappa H.
, Tetrahedron Lett. , 2016 , 57 , 4302 .
15.
Sun Z.
,
Tian S. S.
,
Li S. L.
,
Liu Y.
,
Zhang Y.
, and
Li Y.
, Tetrahedron Lett. , 2017 , 58 , 3401 .
16.
Zhang S. W.
,
Ren D. M.
,
Hu X. L.
,
Fu X. L.
, and
Li X. F.
, J. Chem. Res. , 2017 , 41 , 641 .
17.
Mohan J.
, and
Kumar A.
, Indian J. Heterocycl. Chem. , 2002 , 11 , 325