Abstract
An efficient four-step method has been developed for the synthesis of 3β,14β-dihydroxy-5α-androst-15-en-17-one from a common androstane derivative. The X-ray crystal structures of the alkenes, the epoxide and the 14-hydroxy compound have been determined.
Keywords
References
1.
Heasley B.
, Chem. Eur. J. , 2012 , 18 , 3092 .
2.
Newman D.J.
, and
Cragg G. M.
, J. Nat. Prod. , 2012 , 75 , 311 .
3.
Laursen M.
,
Yatime L.
,
Nissen P.
, and
Fedosova N. U.
, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. , 2013 , 110 , 10958 .
4.
Zhang P.W.
,
Tian H. Y.
,
Nie Q. L.
,
Wang L.
,
Zhou S. W.
,
Ye W. C.
,
Zhang D. M.
, and
Jiang R. W.
, RSC Adv. , 2016 , 6 , 93832 .
5.
Gao H.M.
,
Popescu R.
,
Kopp B.
, and
Wang Z. M.
, Nat. Prod. Rep. , 2011 , 28 , 953 .
6.
Repke K.R. H.
, and
Schonfeld W.
, Trends Pharmacol. Sci. , 1984 , 5 , 393 .
7.
Platz E.A.
,
Yegnasubramanian S.
,
Liu J. O.
,
Chong C. R.
,
Shim J. S.
,
Kenfield S. A.
,
Stampfer M. J.
,
Willett W. C.
,
Giovannucci E.
, and
Nelson W. G.
, Cancer Discovery , 2011 , 1 , 68 .
8.
Zhang N.
,
Xie Y.
,
Tai Y.
,
Gao Y.
,
Guo W.
,
Yu W.
,
Li J.
,
Feng X.
,
Hao J.
,
Gao Y.
,
Zhao X.
,
Liao Y.
,
Jiang W.
,
Liu G.
,
Deng W.
, and
Cui X.
, Cell Physiol. Biochem. , 2016 , 40 , 1559 .
9.
Banuls L.M. Y.
,
Urban E.
,
Gelbcke M.
,
Dufrasne F.
,
Kopp B.
,
Kiss R.
, and
Zehl M.
, J. Nat. Prod. , 2013 , 76 , 1078 .
10.
Ferrari P.
, Biochim. Biophys. Acta, Mol. Basis Dis. , 2010 , 1802 , 1254 .
11.
Terness P.
,
Navolan D.
,
Dufter C.
,
Kopp B.
, and
Opelz G.
, Int. Immunopharmacol. , 2001 , 1 , 119 .
12.
Mestre J.
,
Matheu M. I.
,
Díaz Y.
,
Castillón S.
, and
Boutureira O.
, J. Org. Chem. , 2017 , 82 , 3327 .
13.
Michalak K.
,
Morawiak M.
, and
Wicha J.
, Org. Lett. , 2016 , 18 , 6148 .
14.
Kaplan W.
,
Khatri H. R.
, and
Nagorny P.
, J. Am. Chem. Soc. , 2016 , 138 , 7194 .
15.
Gobbini M.
,
Barassi P.
,
Cerri A.
, and
Munari S. D.
, J. Med. Chem. , 2001 , 44 , 3821 .
16.
Li Y.
,
Liu J.
,
Wang L.
,
Qing X.
, and
Wang C.
, Steroids , 2016 , 112 , 74 .
17.
Li J.Y.
,
Wang Z. Q.
,
Zhao G.
,
Teng S. J.
, and
Ding Y.
, Chinese J. Chem. , 2002 , 20 , 1415 .
18.
Sondheimer F.
,
Burstein S.
, and
Mechoulam R.
, J. Am. Chem. Soc. , 1960 , 82 , 3209 .
19.
Andre A.F. St.
,
Macphillamy H. B.
,
Nelson J. A.
,
Shabica A. C.
, and
Scholz C. R.
, J. Am. Chem. Soc. , 1952 , 74 , 5506 .