Abstract
Incubation of epiandrosterone with Aspergillus sydowii MRC 200653 afforded ten metabolites. The fungal dehydrogenation of epiandrosterone is reported for the first time. The formation of the major metabolite, 6β-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione, involved first dehydrogenation to give a 4-ene and then hydroxylation at C-6β. Small amounts of the substrate were hydroxylated at C-1α, C-7α, C-7β and C-11α.
References
1.
Donova M.V.
, and
Egorova O. V.
, Appl. Microbiol. Biotechnol. , 2012 , 94 , 1423 .
2.
Samson R.A.
,
Hong S. B.
, and
Frisvad J. C.
, Med. Mycol. , 2006 , 44 , S133 .
3.
Lee S.K.
,
Kang H. G.
,
Na K. J.
, and
Han J. I.
, J. Equine Vet. Sci. , 2012 , 32 , 835 .
4.
Olutiola P.O.
, and
Cole O. O.
, Physiol. Plant. , 1977 , 39 , 239 .
5.
Yildirim K.
, and
Kuru A.
, J. Chem. Res. , 2016 , 40 , 78 .
6.
Zang H.
, and
Qiu Z.
, Steroids , 2006 , 71 , 1088 .
7.
Al-Aboudi A.
,
Mohammed M. Y.
,
Musharraf S. G.
,
Choudhary M. I.
, and
Rahman A. U.
, Nat. Prod. Res. , 2008 , 22 , 1498 .
8.
Kirk D.N.
,
Toms H. C.
,
Douglas C.
,
White K. A.
,
Smith K. E.
,
Latif S.
, and
Hubbard R. W. P.
, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 , 1990 , 1567 .
9.
Blunt J.W.
, and
Stothers J. B.
, Org. Magn. Reson. , 1977 , 9 , 439 .
10.
Kołek T.
,
Milecka N.
,
Świzdor A.
,
Panek A.
, and
Białońska A.
, Org. Biomol. Chem. , 2011 , 9 , 5414 .
11.
Boyton J.
,
Hanson J. R.
, and
Hunter A. C.
, Phytochemistry , 1997 , 45 , 951 .
12.
Dodson R.M.
,
Goldkamp A. H.
, and
Muir R. D.
, J. Am. Chem. Soc. , 1960 , 82 , 4026 .
13.
Chambers V.E. M.
,
Jones E. R. H.
,
Meakins G. D.
,
Miners J. O.
, and
Wilkins A. L.
, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 , 1975 , 55 .
14.
Milecka-Tronina N.
,
Kołek T.
,
Świzdor A.
, and
Panek A.
, Bioorg. Med. Chem. , 2014 , 22 , 883 .
15.
Smith K.E.
,
Latif S.
, and
Kirk D. N.
, J. Steroid Biochem. , 1989 , 32 , 445 .
16.
Ahmed F.
,
Williams R. A. D.
, and
Smith K. E.
, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. , 1996 , 58 , 337 .
17.
Bartmánska A.
, and
Dmochowska-Gładysz J.
, Enzyme Microb. Technol. , 2007 , 40 , 1615 .
18.
Musharraf S.G.
,
Rahman A. U.
,
Choudhary M. I.
,
Sultan S.
, Nat. Prod. Lett. , 2002 , 16 , 345 .
19.
Zang H.L.
,
Ren J.
,
Wang Y.
,
Sheng C.
,
Wu Q.
,
Diao A.
, and
Zhu D.
, Tetrahedron , 2013 , 69 , 184 .
20.
Nassiri-Koopaei N.
,
Mogharabi M.
,
Amini M.
,
Shafiee A.
, and
Faramarzi M. A.
, Chem. Nat. Compd. , 2013 , 49 , 665 .
21.
Parshikov I.A.
, and
Sutherland J. B.
, Appl. Biochem. Biotechnol. , 2015 , 176 , 903 .
22.
Smith K.E.
,
Latif S.
,
Kirk D. N.
, and
White K. A.
, J. Steroid Biochem. , 1989 , 33 , 271 .
23.
Świzdor A.
,
Kołek T.
,
Panek A.
, and
Milecka N.
, Curr. Org. Chem. , 2012 , 16 , 2551 .
24.
Adham N.Z.
,
El-Hady A. A.
, and
Naim N.
, Process Biochem. , 2003 , 38 , 897 .
25.
Leu Y-L.
,
Wang P-H.
,
Shiao M-S.
,
Ismael W.
, and
Chiang Y-R.
, J. Bacteriol. , 2011 , 193 , 4447 .
26.
Rocha L.C.
,
Ferreira H. C.
,
Pimenta E. F.
,
Berlinck R. G. S.
,
Rezende M. O. O.
,
Landgraf M. D.
,
Seleghim M. H. R.
,
Sette L. D.
, and
Porto A. L. M.
, Mar. Biotechnol. , 2010 , 12 , 552 .
27.
Abul-Hajj Y.J.
, J. Chem. Soc. Chem. Comm. , 1985 , 1479 .
28.
Nagasawa M.
,
Hashiba H.
,
Watanabe N.
,
Bae M.
,
Tamura G.
, and
Arima K.
, Agr. Biol. Chem. , 1970 , 34 , 801 .
29.
Hanson J.R.
,
Nasir H.
, and
Parvez A.
, Phytochemistry , 1996 , 42 , 411 .