Abstract
A series of 2,3-dihydrofurocoumarins were prepared via a three-component reaction of aldehyde, pyridinium salt and 4-hydroxycoumarin in aqueous ethanol. This method avoids using excessive pyridine and trimethylamine, and has operational simplicity and avoids tedious column chromatography purification. Both aryl aldehydes and aliphatic aldehydes are applicable to this protocol.
References
1.
Zhu J.
, and
Bienaymé H.
(eds), Multicomponent reactions , Weinheim , Wiley-VCH , 2005 .
2.
Orru R.V. A.
, and
Ruijter E.
(eds), Synthesis of heterocycles via multicomponent reactions , vol. 1 and 2 , New York , Springer , 2010 .
3.
Rotstein B.H.
,
Zaretsky S.
,
Rai V.
, and
Yudin A. K.
, Chem. Rev. , 2014 , 114 , 8323 .
4.
Domling A.
,
Wang W.
, and
Wang K.
, Chem. Rev. , 2012 , 112 , 3083 .
5.
Brauch S.
,
van Berkel S. S.
, and
Westermann B.
, Chem. Soc. Rev. , 2013 , 42 , 4948 .
6.
Wang X.H.
,
Bastow K. F.
,
Sun C. M.
,
Lin Y. L.
,
Yu H. J.
,
Don M. J.
,
Wu T. S.
,
Nakamura S.
, and
Lee K. H.
, J. Med. Chem. , 2004 , 47 , 5816 .
7.
Mulholland D.A.
, and
Iourine S. E.
, Phytochemistry , 1998 , 47 , 1357 .
8.
Castro C.C.
,
Pagnussat A. S.
,
Moura N.
,
da Cunha M. J.
,
Machado F. R.
,
Wyse A. T. S.
, and
Netto C. A.
, Neurol. Res. , 2014 , 36 , 198 .
9.
Liu S.
,
Hsieh D.
,
Yang Y. L.
,
Xu Z. D.
,
Peto C.
,
Jablons D. M.
, and
You L.
, BMC Pharmacol. Toxicol. , 2013 , 14 , 36 .
10.
Cho S.Y.
,
Cho S.
,
Park E.
,
Kim B.
,
Sohn E. J.
,
Oh B.
,
Lee E. O.
,
Lee H. J.
, and
Kim S. H.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2014 , 24 , 2560 .
11.
Abd Elhalim S.M.
, and
Ibrahim I. T.
, Appl. Radiat. Isot. , 2015 , 95 , 153 .
12.
Cheng G.
, and
Hu Y. H.
, J. Org. Chem. , 2008 , 73 , 4732 .
13.
Kapdi A.R.
,
Karbelkar A.
,
Naik M.
,
Pednekar S.
,
Fischer C.
,
Schulzke C.
, and
Tromp M.
, RSC Adv. , 2013 , 3 , 20905 .
14.
He H.Z.
,
Wang C.
,
Wang T.
,
Zhou N.
,
Wen Z. Y.
,
Wang S. C.
, and
He L. C.
, Dyes Pigm. , 2015 , 113 , 174 .
15.
Kadam A.
,
Bellinger S.
, and
Zhang W.
, Green Process. Synth. , 2013 , 2 , 491 .
16.
Tan X.C.
,
Zhao H. Y.
,
Pan Y. M.
,
Wu N.
,
Wang H. S.
, and
Chen Z. F.
, RSC Adv. , 2015 , 5 , 4972 .
17.
Wang Q.-F.
,
Hou H.
,
Hui L.
, and
Yan C.-G.
, J. Org. Chem. , 2009 , 74 , 7403 .
18.
Altieri E.
,
Cordaro M.
,
Grassi G.
,
Risitano F.
, and
Scala A.
, Tetrahedron , 2010 , 66 , 9493 .
19.
Rajesh S.M.
,
Perumal S.
,
Carlos Menendez J.
,
Pandian S.
, and
Murugesan R.
, Tetrahedron , 2012 , 68 , 5631 .
20.
Khan A.T.
,
Lal M.
, and
Basha R. S.
, Synthesis , 2013 , 45 , 406 .
21.
Karanjule N.B.
, and
Samanta S. D.
, Curr. Microwave Chem. , 2014 , 1 , 135 .
22.
Rigolet S.
,
Melot J. M.
,
Vebrel J.
,
Chiaroni A.
, and
Riche C.
, J Chem. Soc., Perkin Trans 1 , 2000 , 1095 .
23.
Hazra A.
,
Mondal S.
,
Maity A.
,
Naskar S.
,
Saha P.
,
Paira R.
,
Sahu K. B.
,
Paira P.
,
Ghosh S.
,
Sinha C.
,
Samanta A.
,
Banerjee S.
, and
Mondal N. B.
, Eur. J. Med. Chem. , 2011 , 46 , 2132 .
24.
Wu J.B.
,
An G. H.
,
Lin S. Q.
,
Xie J. B.
,
Zhou W.
,
Sun H.
,
Pan Y.
, and
Li G. G.
, Chem. Commun. , 2014 , 50 , 1259 .
25.
An G.H.
,
Seifert C.
, and
Li G. G.
, Org. Biomol. Chem. , 2015 , 13 , 1600 .
26.
Sheldrick G.M.
, SHELXS-97. Program for the Solution of Crystal Structures , University of Göttingen , 1997 .