Abstract
An efficient, palladium acetate-catalysed, tributylphosphine-promoted direct synthesis of symmetrical diaryl ethers through the self-coupling of aryl fluorides has been developed with K2CO3/ZrO2 as a base. This provides an alternative method to prepare aromatic polymers, important synthetic intermediates and natural products for use in the field of pharmaceuticals and industrial materials.
References
1.
Chen J.-C.
,
Rajendran K.
,
Chang Y.-H.
,
Huang S.-W.
, and
Chern Y.-T.
, J. Appl. Polym. Sci. , 2011 , 120 , 3159 .
2.
Xu W.
,
An Q.
,
Hao L.
,
Sun Z.
, and
Zhao W.
, Fibres Polymers , 2013 , 14 , 895 .
3.
Fukawa I.
,
Tanabe T.
, and
Dozono T.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1992 , 114 , 377 .
4.
Sagar A.D.
,
Tale R. H.
, and
Adude R. N.
, Tetrahedron Lett. , 2003 , 44 , 7061 .
5.
Xia N.
, and
Taillefer M.
, Chem. Eur. J. , 2008 , 14 , 6037 .
6.
Zhang J.
,
Wu J.
,
Xiong Y.
, and
Cao S.
, Chem. Commun. , 2012 , 48 , 8553 .
7.
Yang J.
, and
Brookhart M.
, J. Am. Chem. Soc. , 2007 , 129 , 12656 .
8.
Yoshikai N.
,
Mashima H.
, and
Nakamura E.
, J. Am. Chem. Soc. , 2005 , 127 , 17978 .
9.
Ouali A.
,
Spindler J.-F.
,
Cristau H.-J.
, and
Taillefer M.
, Adv. Synth. Catal. , 2006 , 348 , 499 .
10.
Monnier F.
, and
Taillefer M.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2008 , 47 , 3096 .
11.
Tlili A.
,
Xia N.
,
Monnier F.
, and
Taillefer M.
, Chem. Int. Ed. , 2008 , 47 , 8725 .
12.
Monnier F.
, and
Taillefer M.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2009 , 48 , 6954 .
13.
Tlili A.
,
Monnier F.
, and
Taillefer M.
, Chem. Eur. J. , 2010 , 16 , 12299 .
14.
Benyahya S.
,
Monnier F.
,
Taillefer M.
,
Man M. W. C.
,
Bied C.
, and
Ouazzani F.
, Adv. Synth. Catal. , 2008 , 350 , 2205 .
15.
Yang S.
,
Xie W.
,
Zhou H.
,
Wu C.
,
Yang Y.
,
Niu J.
,
Yang W.
, and
Xu J.
, Tetrahedron , 2013 , 69 , 3415 .
16.
Yang S.
,
Wu C.
,
Ruan M.
,
Yang Y.
,
Zhao Y.
,
Niu J.
,
Yang W.
, and
Xu J.
, Tetrahedron Lett. , 2012 , 53 , 4288 .
17.
Yang S.
,
Wu C.
,
Zhou H.
,
Yang Y.
,
Zhao Y.
,
Wang C.
,
Yang W.
, and
Xu J.
, Adv. Synth. Catal. , 2013 , 355 , 53 .
18.
Correa A.
,
García Mancheńo O.
, and
Bolm C.
, Chem. Soc. Rev. , 2008 , 37 , 1108 .
19.
Bistri O.
,
Correa A.
, and
Bolm C.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2008 , 47 , 3415 .
20.
Zhu R.
, and
Buchwald S. L.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2013 , 52 , 12655 .
21.
Yuan Y.
,
Thomé I.
,
Kim S. H.
,
Chen D.
,
Beyer A.
,
Bonnamour J.
,
Zuidema E.
,
Chang S.
, and
Bolm C.
, Adv. Synth. Catal. , 2010 , 352 , 2892 .
22.
Buchwald S.L.
, and
Bolm C.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2009 , 48 , 5586 .
23.
Arundhathi R.
,
Damodara D.
,
Likhar P. R.
,
Lakshmi Kantam M.
,
Saravanan P.
,
Magdaleno T.
, and
Kwon S. H.
, Adv. Synth. Catal. , 2011 , 353 , 1591 .
24.
Jalalian N.
,
Petersen T. B.
, and
Olofsson B.
, Chem. Eur. J. , 2012 , 18 , 14140 .
25.
Isomura Y.
,
Narushima T.
,
Kawasaki H.
,
Yonezawab T.
, and
Obora Y.
, Chem. Commun. , 2012 , 48 , 3784 .
26.
Joshi H.
,
Sharma K. N.
,
Sharma A. K.
,
Prakash O.
, and
Singh A. K.
, Chem. Commun. , 2013 , 49 , 7483 .
27.
Chen J.
,
Zhao K.
,
Ge B.
,
Xu C.
,
Wang D.
, and
Ding Y.
, Chem. Asian J. , 2015 , 10 , 468 .
28.
Li L.
,
Miao H.
, and
Ding Y.
, Tetrahedron Lett. , 2015 , 56 , 6405 .
29.
Xu J.
,
Wang H.
, and
Wu Z.
, Fine Chem. , 2002 , 19 , 644 .
30.
Zhang M.
,
Zhu B.
,
Mohammed T.
,
Zhang Z.
,
Shao X.
,
Xu H.
,
Liang G.
,
Ang L.
, and
Wu X.
, Jiangsu Agri. Sci. , 2012 , 40 , 299 .
31.
Guo L.
,
Zheng L.
,
Gao W.
, and
Ren L.
, Appl. Chem. Ind. , 2012 , 41 , 2135 .
32.
Jin X.
,
Shen J.
,
Yan W.
,
Zhao M.
,
Thapa P. S.
,
Subramaniam B.
, and
Chaudhari R. V.
, ACS Catal. , 2015 , 5 , 6545 .
33.
Ramana M.M. V.
,
Malik S. S.
, and
Parihar J. A.
, Tetrahedron Lett. , 2004 , 45 , 8681 .
34.
Joseph M.M.
, and
Jacob D. E.
, Indian J. Chem. B , 2004 , 43 , 432 .
35.
Tyson D.S.
,
Ilhan F.
, and
Meador M. A. B.
, Macromolecules , 2005 , 38 , 3638 .
36.
Ishikawa N.
,
Sugawara S.
, and
Tanabe T.
, Kogyo Kagaku Zasshi , 1968 , 71 , 1755 .
37.
Ishikawa N.
, Kogyo Kagaku Zasshi , 1966 , 69 , 1484 .
38.
Dorothy L.F.
, and
Turner E. E.
, J. Chem. Soc. , 1930 , 52 , 1115 .
39.
Berg S.S.
, and
Newbery G.
, J. Chem. Soc. , 1949 , 71 , 642 .