Abstract
The reaction of aryl fluorides with silyl reagents has been shown to be efficiently promoted by tetrabutylammonium fluoride, providing aryl ethers with good to excellent yields under solvent-free conditions. The efficiency of this reaction was demonstrated by the compatibility with aldehyde, nitro, cyano and acetyl groups. Moreover, the rigorous exclusion of air/moisture was not required in these transformations which proceeded under milder conditions than previously reported reactions of this type.
References
1.
Deng
H.
,
Jung
J. K.
,
Liu
T.
,
Kuntz
K. W.
,
Snapper
M. L.
, and
Hoveyda
A. H.
, J. Am. Chem. Soc. , 2003 , 125 , 9032 .
2.
Evans
D.A.
,
Wood
M. R.
,
Trotter
B. W.
,
Richardson
T. I.
,
Barrow
J. C.
, and
Katz
J. L.
, Angew. Chem., Int. Ed. , 1998 , 37 , 2700 .
3.
Ullmann
F.
, Ber. Dtsch. Chem. Ges. , 1904 , 37 , 853 .
4.
Ouali
A.
,
Spindler
J. F.
,
Cristau
H. J.
, and
Taillefer
M.
, Adv. Synth. Catal. , 2006 , 348 , 499 and references therein.
5.
Liu
Z.
, and
Larock
R. C.
, J. Org. Chem. , 2006 , 71 , 3198 .
6.
Shelby
Q.
,
Kataoka
N.
,
Mann
G.
, and
Hartwig
J. F.
, J. Am. Chem. Soc. , 2000 , 122 , 10718 .
7.
Schmittling
E.A.
, and
Sawyer
J. S.
, J. Org. Chem. , 1993 , 58 , 3229 .
8.
Evans
D.A.
, and
Watson
P. S.
, Tetrahedron Lett. , 1996 , 37 , 3251 .
9.
Zhang
Y.F.
,
Kirchmeier
R. L.
, and
Shreeve
J. M.
, J. Fluorine Chem. , 1994 , 68 , 287 .
10.
Saunders
D.G.
, Synthesis , 1988 , 377 .
11.
Burgess
K.
,
Lim
D.
,
Bois-Choussy
M.
, and
Zhu
J.
, Tetrahedron Lett. , 1997 , 38 , 3345 .
12.
Ueno
M.
,
Hori
C.
,
Suzawa
K.
,
Ebisawa
M.
, and
Kondo
Y.
, Eur. J. Org. Chem. , 2005 , 1965 .
13.
Urgaonkar
S.
, and
Verkade
J. G.
, Org. Lett. , 2005 , 7 , 3319 .
14.
Wang
T.
, and
Love
J. A.
, Synthesis , 2007 , 2237 .
15.
Martins
M.A. P.
,
Frizzo
C. P.
,
Moreira
D. N.
,
Buriol
L.
, and
Machado
P.
, Chem. Rev. , 2009 , 109 , 4140 .
16.
Walsh
P.J.
,
Li
H. M.
, and
Parrodi
C. A.
, Chem. Rev. , 2007 , 107 , 2503 .
17.
Tanaka
K.
, and
Toda
F.
, Chem. Rev. , 2000 , 100 , 1025 .
18.
Chen
J.X.
,
Wu
H. Y.
,
Zheng
Z. G.
,
Jin
C.
,
Zhang
X. X.
, and
Su
W. K.
, Tetrahedron Lett. , 2006 , 47 , 5383 .
19.
Chen
X.A.
,
Zhang
C. F.
,
Wu
H. Y.
,
Yu
X. C.
,
Su
W. K.
, and
Ding
J. C.
, Synthesis , 2007 , 3233 .
20.
Zhang
C.F.
,
Chen
J. X.
,
Yu
X. C.
,
Chen
X. A.
,
Wu
H. Y.
, and
Yu
J. P.
, Synth. Commun. , 2008 , 38 , 1875 .
21.
Chen
J.X.
,
Liu
M. C.
,
Yang
X. L.
,
Ding
J. C.
, and
Wu
H. Y.
, J. Braz. Chem. Soc. , 2008 , 19 , 877 .
22.
Zhu
D.J.
,
Chen
J. X.
,
Liu
M. C.
,
Ding
J. C.
, and
Wu
H. Y.
, J. Braz. Chem. Soc. , 2009 , 20 , 482 .
23.
Chen
J.X.
,
Yang
X. L.
,
Liu
M. C.
,
Wu
H. Y.
,
Ding
J. C.
, and
Su
W. K.
, Synth. Commun. , 2009 , 39 , 4180 .
24.
Xiong
W.
,
Chen
J. X.
,
Liu
M. C.
,
Ding
J. C.
,
Wu
H. Y.
, and
Su
W. K.
, J. Braz. Chem. Soc. , 2009 , 20 , 367 .
25.
Zhu
D.J.
,
Chen
J. X.
,
Wu
D. Z.
,
Liu
M. C.
,
Ding
J. C.
, and
Wu
H. Y.
, J. Chem. Res. , 2009 , 84 .
26.
Baillargeon
V.P.
, and
Stille
J. K.
, J. Am. Chem. Soc. , 1986 , 108 , 452 .
27.
Stylianides
N.
,
Danopoulos
A. A.
,
Pugh
D.
,
Hancock
F.
, and
Zanotti-Gerosa
A.
, Organometallics , 2007 , 26 , 5627 .
28.
Movassagh
B.
, and
Shokri
S.
, Tetrahedron Lett. , 2005 , 46 , 6923 .
29.
Ghaffarzadeh
M.
,
Bolourtchian
M.
,
Gholamhosseni
M.
, and
Mohsenzadeh
F.
, Appl. Catal. A: Gen. , 2007 , 333 , 131 .
30.
Lee
S.W.
,
Lee
K.
,
Seomoon
D.
,
Kim
S.
,
Kim
H.
,
Kim
H.
,
Shim
E.
,
Lee
M.
,
Lee
S.
,
Kim
M.
, and
Lee
P. H.
, J. Org. Chem. , 2004 , 69 , 4852 .
31.
Reynaud
P.
,
Brion
J.-D.
,
Nguyen-Tri-Xuong
E.
,
Davrinche
C.
,
Pieri
F.
, and
Arnould-Guerin
M.-L.
, Eur. J. Med. Chem. , 1989 , 24 , 427 .
32.
Yoo
Y.S.
,
Im
J. H.
,
Han
B. H.
,
Lee
M.
, and
Choi
M. G.
, Bull. Korean Chem. Soc. , 2001 , 22 , 1350 .
33.
Lee
K.
, and
Maleczka
R. E. J.
, Org. Lett. , 2006 , 8 , 1887 .