Abstract
Reaction between 5,7-dialkylated xanthine derivatives (2 equiv.) and an alkyl propiolate in the presence of catalytic amounts of triphenyl phosphine yields alkyl 2,3-bis(1,3-dialkyl-2,6-dioxo/oxothio-2,3-dihydro-1H-purin-7(6H)-yl)propanoates in excellent yield.
References
1.
Fischer E.
, Chem. Ber. , 1897 , 30 , 1846 .
2.
Fischer E.
, Chem. Ber. , 1898 , 31 , 104 .
3.
Fischer E.
, Ber. Dtsch. Chem. Ges. , 1898 , 31 , 2551 .
4.
Fischer E.
, Chem. Ber. , 1899 , 32 , 267 .
5.
Levene P. A.
, and
Jacobs W. A.
, Chem. Ber. , 1909 , 42 , 2474 .
6.
Orazino A.
, and
Domenico S.
, Targets in heterocyclic systems: chemistry and properties. Springer , Berlin , p. 85 .
7.
Legraverend M.
, and
Grierson D. S.
, Bioorg. Med. Chem. , 2006 , 14 , 3987 .
8.
Huang W. S
,
Zhu X.
,
Wang Y.
,
Azam M.
,
Wen D.
,
Sundaramoorthi R.
,
Thomas R. M.
,
Liu S.
,
Banda G.
,
Lentini S. P.
,
Das S.
,
Xu Q.
,
Keats J.
,
Wang F.
,
Wardwell S.
,
Ning Y.
,
Snodgrass J. T.
,
Broudy M. I.
,
Russian K.
,
Daley G. Q.
,
Iuliucci J.
,
Dalgarno D. C.
,
Clackson T.
,
Sawyer T. K
, and
Shakespeare W. C.
, J. Med. Chem. , 2009 , 52 , 4743 .
9.
Hauser D. R. J.
,
Scior T.
,
Domeyer D. M.
,
Kammerer B.
, and
Laufer S. A.
, J. Med. Chem. , 2007 , 50 , 2060 .
10.
Newman D. J.
, J. Med. Chem. 2008 , 51 , 2589 .
11.
Reddy P.V.
,
Nair N. G.
,
Smith M. A.
, and
Kudo W.
, PCT Int. Appl. , WO 2012051296A220120419, 2012 .
12.
Green S.
,
Frame S.
, and
Fleming I.
, PCT Int. Appl. , WO 2008122779A120081016, 2008 .
13.
Becker F.
,
Murthi K.
,
Smith C.
,
Come J.
,
Costa-Roldan N.
,
Kaufmann C.
,
Hanke U.
,
Degenhart C.
,
Baumann S.
,
Wallner W.
,
Huber A.
,
Dedier S.
,
Dill S.
,
Kinsman D.
,
Hediger M.
,
Bockovich N.
,
Meier-Ewert S.
,
Kluge A. F.
, and
Kley A. N.
, Chem. Biol. , 2004 , 11 , 211 .
14.
Taldone T.
, and
Chiosis G.
, Curr. Top. Med. Chem. , 2009 , 9 , 1436 .
15.
Chiosis G.
,
Kang Y.
, and
Sun W.
, Expert Opin. Drug Discov. , 2008 , 3 , 99 .
16.
Chiosis G.
, Curr. Top. Med. Chem. , 2006 , 6 , 1183 .
17.
Burnstock G.
, Nat. Rev. Drug Discov. , 2008 , 7 , 575 .
18.
Koeles L.
,
Fuerst S.
, and
Illes P.
, Curr. Pharm. Des. , 2007 , 13 , 2368 .
19.
Parker W. B.
, and
Long M. C.
, Curr. Pharm. Des. , 2007 , 13 , 599 .
20.
Ducati R. G.
,
Breda A.
,
Basso L. A.
, and
Santos D. S.
, Curr. Med. Chem. , 2011 , 18 , 1258 .
21.
Daly J. W.
, Cell. Mol. Life Sci. , 2007 , 64 , 2153 .
22.
Maia L.
, and
De Mendonga A.
, Eur. J. Neurol. , 2002 , 9 , 377 .
23.
Cui P.
,
Macdonald T. L.
,
Chen M.
, and
Nadler J. L.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2006 , 16 , 3401 .
24.
Stine R. J.
,
Marcus R. H.
, and
Parvin C. A.
, Ann. Emerg. Med. , 1989 , 18 , 640 .
25.
Song B.
,
Xiao T.
,
Qi X.
,
Li L. -N.
,
Qin K.
,
Nian S.
,
Hu G. -X.
,
Yu Y.
,
Liang G.
, and
Ye F.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2012 , 22 , 1739 .
26.
Roy A. C.
,
Lunn F. A.
, and
Bearne S. L.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2010 , 20 , 141 .
27.
Szentmiklosi A. J.
,
Cseppento A.
,
Gesztelyi R.
,
Zsuga J.
,
Kortvely A.
,
Harmati G.
, and
Nanasi P. P.
, Curr. Med. Chem. 2011 , 18 , 3695 .
28.
Nehlig A.
,
Daval J. L.
, and
Debry G.
, Brain Res. Rev. , 1992 , 17 , 139 .
29.
Mosslemin M. H.
,
Shams N.
,
Esteghamat H.
, and
Anaraki-Ardakani H.
, Chin. Chem. Lett. , 2013 , 24 , 1095 .
30.
Shams N.
,
Mosslemin M. H.
, and
Anaraki-Ardakani H.
, Journal of chemical research , 2015 , 39 , 311 .
31.
Corbridge D. E. C.
, Phosphorus an outline of its chemistry, biochemistry and technology , 5th edn. Elsevier , Amsterdam , 1995 .
32.
Becker K. B.
, Tetrahedron , 1980 , 36 , 1717 .
33.
Zebiral E.
, Synthesis , 1974 , 311 , 775 .