Abstract
The reaction of 2,6-bisbenzylidenecyclohexanones and phenylhydrazine in polyethylene glycol (PEG)-400 as a green and reusable solvent under catalyst-free conditions gave hexahydroindazoles as the major product and, in some cases, tetrahydroindazoles were also produced as a minor product. The products were easily separated by simple recrystallisation. The structures of the indazoles were confirmed using FTIR and NMR spectroscopy. Two X-ray structures are reported.
Keywords
References
1.
Raĭkova S.
,
Shub G.
,
Golikov A.
, and
Kriven'ko A.
, Antibiot. Khimioter. , 2003 , 49 , 21 .
2.
Raĭkova S.
,
Shub G.
,
Luneva I.
,
Golikov A.
,
Bugaev A.
, and
Kriven'ko A.
Antibiot. Khimioter. , 2004 , 50 , 18 .
3.
Nasr M.N.
, and
Said S. A.
, Arch. Pharm. , 2003 , 336 , 551 .
4.
Abbassi N.
,
Rakib E. M.
,
Chicha H.
,
Bouissane L.
,
Hannioui A.
,
Aiello C.
,
Gangemi R.
,
Castagnola P.
,
Rosano C.
, and
Viale M.
, Arch. Pharm. , 2014 , 347 , 423 .
5.
Lam K.
,
Tham C.
,
Liew C.
,
Syahida A.
,
Abdul Rahman M. B.
,
Israf D.
, and
Lajis N.
, Med. Chem. Res. , 2012 , 21 , 333 .
6.
Fan K.W.
,
Roberts J. J.
,
Martens P. J.
,
Stenzel M. H.
, and
Granville A. M.
, J. Mater. Chem. B. , 2015 , 3 , 7457 .
7.
Kim J.-I.
, and
Jahng Y.
, Arch. Pharmacal. Res. , 1995 , 18 , 206 .
8.
Oh K.-S.
,
Oh B. K.
,
Park C. H.
,
Seo H. W.
,
Kang N. S.
,
Lee J. H.
,
Lee J. S.
, and
Lee B. H.
, Eur. J. Pharmacol. , 2013 , 702 , 218 .
9.
El-Zahara M.
,
El-Karima S. A.
,
Anwara M.
, and
Dania E.
, Pharma. Chem. , 2010 , 2 , 118 .
10.
Wasi A.
,
Sharma B. K.
,
Gupta A. K.
, and
Intodia K.
, J. Chem. Biol. Phys. Sci. , 2013 , 3 , 2505 .
11.
Klimova E.I.
,
Martinez G. M.
,
Klimova B. T.
,
Damian Z. C.
,
Ortega S.
,
Mendez I. D.
,
Gutiérrez P. R.
, and
Vazquez G. R. A.
, Synthesis , 2002 , 2002 , 1891 .
12.
Martines M.G.
,
Klimova-Berestneva T.
, and
Damian-Zea K.
, Zh. Obshch. Khim. , 2002 , 72 , 1211 .
13.
El-Subbagh H.I.
,
Abu-Zaid S. M.
,
Mahran M. A.
,
Badria F. A.
, and
Al-Obaid A. M.
, J. Med. Chem. , 2000 , 43 , 2915 .
14.
Sviridenkova N.V.
,
Vatsadze S. Z.
,
Manaenkova M. A.
, and
Zyk N. V.
, Russ. Chem. Bull. , 2005 , 54 , 2590 .
15.
Dinkova-Kostova A.T.
,
Abeygunawardana C.
, and
Talalay P.
, J. Med. Chem. , 1998 , 41 , 5287 .
16.
Rovnyak G.C.
, and
Shu V.
, J. Org. Chem. , 1979 , 44 , 2518 .
17.
Puar M.S.
,
Rovnyak G. C.
,
Cohen A. I.
,
Toeplitz B.
, and
Gougoutas J. Z.
, J. Org. Chem. , 1979 , 44 , 2513 .
18.
Rovnyak G.C.
,
Millonig R. C.
,
Schwartz J.
, and
Shu V.
, J. Med. Chem. , 1982 , 25 , 1482 .
19.
Gella I.M.
,
Yaya A. R.
, and
Orlov V. D.
, VN Karazina , 2001 , 532 , 103 .
20.
Ziani N.
,
Lamara K.
,
Sid A.
,
Willem Q.
,
Dassonneville B.
, and
Demonceau A.
, Eur. J. Chem. , 2013 , 4 , 176 .
21.
Vatsadze S.Z.
,
Golikov A. G.
,
Kriven'ko A. P.
, and
Zyk N. V.
, Russ. Chem. Rev. , 2008 , 77 , 661 .
22.
Gella I.M.
,
Yaya A. R.
, and
Orlov V. D.
, Vestn. Khar'k. Nats. Univ. Khim. , 2001 , 7 , 103 .
23.
Harris J.M.
, and
Zalipsky S.
, Introduction to chemistry and biological applications of poly(ethylene glycol) , American Chemical Society , ACS Symposium Series, 1997 , Vol. 680 , pp. 1 –13 .
24.
Shitole N.V.
,
Shelke K. F.
,
Sadaphal S. A.
,
Shingate B. B.
, and
Shingare M. S.
, Green Chem. Lett. Rev. , 2010 , 3 , 83 .
25.
Mukhopadhyay C.
, and
Tapaswi P. K.
, Tetrahedron Lett. , 2008 , 49 , 6237 .
26.
Nagarapu L.
,
Mallepalli R.
,
Yeramanchi L.
, and
Bantu R.
, Tetrahedron Lett. , 2011 , 52 , 3401 .
27.
Amoozadeh A.
,
Rahmani S.
, and
Nemati F.
, S. Afr. J. Chem. , 2010 , 63 , 72 .
28.
Amoozadeh A.
,
Rahmani S.
, and
Nemati F.
, Heterocycl. Commun. , 2013 , 19 , 69 .
29.
Amoozadeh A.
, and
Nemati F.
, Phosphorus Sulfur Silicon , 2010 , 185 , 1381 .
30.
Kumar R.
,
Chaudhary P.
,
Nimesh S.
, and
Chandra R.
, Green Chem. , 2006 , 8 , 356 .
31.
Vatsadze S.Z.
,
Golikov A. G.
,
Kriven'ko A. P.
, and
Zyk N. V.
, Russ. Chem. Rev. , 2008 , 77 , 661 .
32.
Baldwin J.E.
, J. Chem. Soc. Chem. Commun. , 1976 , 18 , 734 .
33.
Ichikawa J.
,
Wada Y.
,
Okauchi T.
, and
Minami T.
, Chem. Commun. , 1997 , 16 , 1537 .
34.
Pearson R.G.
, J. Am. Chem. Soc. , 1963 , 85 , 3533 .
35.
Song J.
,
Zhao P. S.
, and
Zhang W. G.
, Bull. Korean. Chem. Soc. , 2010 , 31 , 1875 .