Abstract
An efficient two-step route was developed for the synthesis of 1-aralkyl-4-benzylpiperazine derivatives by a Blanc reaction and alkylation. The key intermediate, N-benzylpiperazine, was prepared in an excellent yield by direct benzylation of commercially available piperazine under metal-free conditions.
References
1.
Wikström M.
,
Holmgren P.
, and
Ahlner J.
, J. Anal. Toxicol. , 2004 , 28 , 67 .
2.
Sadeghzadeh M.
,
Sheibani S.
,
Ghandi M.
,
Daha F. J.
,
Amanlou M.
,
Arjmand M.
, and
Bozcheloie A. H.
, Eur. J. Med. Chem. , 2013 , 64 , 488 .
3.
Bali A.
,
Malhotra S.
,
Dhir H.
,
Kumar A.
, and
Sharma A.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2009 , 19 , 3041 .
4.
Bergbreiter D.E.
,
Osburn P. L.
, and
Li C.
, Org. Lett. , 2002 , 4 , 737 .
5.
Gitto R.
,
De Luca L.
,
Ferro S.
,
De Grazia S.
,
Di Giorgio R. M.
,
Festa F.
, and
De Luca G.
, J. Heterocycl. Chem. , 2010 , 47 , 54 .
6.
Wang J.
,
Yang J.
,
Yang B.
,
Sun J. Q.
, and
Yang T.
, J. Chem. Res. , 2010 , 34 , 717 .
7.
Wang J.
,
Yang J.
,
Zhou R. G.
,
Yang B.
, and
Wu Y. S.
, J. Chem. Res. , 2011 , 35 , 431 .
8.
Wang J.
,
Yang J.
,
Zhou R. G.
,
Yang B.
, and
Wu Y. S.
, J. Chem. Res. , 2011 , 35 , 428 .
9.
Wang J.
,
Zhou R. G.
,
Liao T. H. S.
, and
Yang J.
, Res. Chem. Intermediate , 2015 , 41 , 6393 .
10.
Wang J.
,
Liao T.-h.-s.
, and
Yang J.
, Z. Naturforsch. B. , 2015 , 70 , 221 .
11.
Lipshutz B.H.
,
Lower A.
,
Berl V.
,
Schein K.
, and
Wetterich F.
, Org. Lett. , 2005 , 7 , 4095 .
12.
Lipshutz B.H.
,
Mollard P.
,
Pfeiffer S. S.
, and
Chrisman W.
, J. Am. Chem. Soc. , 2002 , 124 , 14282 .
13.
Lim M.J.
,
Murray C. A.
,
Tronic T. A.
,
deKrafft K. E.
,
Ley A. N.
,
deButts J. C.
,
Pike R. D.
,
Lu H.
, and
Patterson H. H.
, Inorg. Chem. , 2008 , 47 , 6931 .
14.
Fan L.
,
Wang J.
, and
Liao T.-h.-s.
, ARKIVOC , 2015 , v , 242 .
15.
Wang J.
,
Li S.
,
Yang T.
,
Zeng J.-R.
, and
Yang J.
, Chem. Pap. , 2015 , 69 , 486 .
16.
Wang J.
,
Li S.
,
Yang T.
, and
Yang J.
, Tetrahedron , 2014 , 70 , 9029 .
17.
Wang J.
,
Li S.
,
Yang T.
, and
Yang J.
, Euro. J. Med. Chem. , 2014 , 86 , 710 .