Abstract
An eco-friendly efficient method was developed for the synthesis of abiraterone acetate and analogues in water-PEG-400 (6:1; v/v) at 75°C from various arylboronic acids and 17-(trifluoromethanesulfonyl)oxy-3β-acetoxylandrosta-5,16-diene obtained from the 3-acetate of dehydroepiandrosterone.
References
1.
Guo H.
,
Wu H.
,
Yang J.
,
Xiao Y.
,
Altenbach H.
,
Qiu G.
,
Hu H.
,
Wu Z.
,
He X.
,
Zhou D.
, and
Hu X.
, Steroids , 2011 , 76 , 709 .
2.
Banday A.H.
,
Giri A. K.
,
Parveen R.
, and
Bashir N.
, Steroids , 2014 , 87 , 93 .
3.
Harms H.
,
Kehraus S.
,
Nesaei-Mosaferan D.
,
Hufendieck P.
,
Meijer L.
, and
König G. M.
, Steroids , 2015 , 104 , 182 .
4.
Zhang B.L.
,
Zhang E.
,
Pang L. P.
,
Song L. X.
,
Li Y. F.
,
Yu B.
, and
Liu H. M.
, Steroids , 2013 , 78 , 1200 .
5.
Mennerick S.
,
He Y.
,
Jiang X.
,
Manion B. D.
,
Wang M.
,
Shute A.
,
Benz A.
,
Evers A. S.
,
Covey D. F.
, and
Zorumski C. F.
, Mol. Pharmacol. , 2004 , 65 , 1191 .
6.
Belelli D.
, and
Lambert J. J.
, Nature Reviews Neuroscience , 2005 , 6 , 565 .
7.
Potter G.A.
,
Barrie S. E.
,
Jarman M.
, and
Rowlands M. G.
, J. Med. Chem. , 1995 , 38 , 2463 .
8.
Haidar S.
, and
Hartmann R. W.
, Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany) , 2002 , 335 , 526 .
9.
Chava S.
,
Gorantla S. R. A.
,
Indukuri V. S. K.
,
Dehury S. K.
, and
Battula S. R.
Pat. Appl. WO 2015/102022, 9 July 2015 .
10.
An D.
,
Li H.
,
Li J.
,
Jiang
, and
Li S.
Pat. Appl. CN 103864878, 18 June 2014 .
11.
Cheng Z.
,
Dai X.
,
Wang X.
,
Li S.
,
Li L.
,
He S.
, and
Cheng S.
Pat. Appl. WO 2015/161590, 29 October 2015.
12.
Bury P.S.
Pat. Appl. US 20110288288, 24 November 2011 .
13.
Ji X.
,
Li H.
,
Zhou W.
,
Wang J.
,
Shao X.
,
Huang H.
,
Hu D.
, and
Zhang X.
Pat. Appl. CN 104109185, 22 October 2014 .
14.
Potter G.A.
,
Hardcastle I. R.
, and
Jarman M.
, Org. Prep. Proced. Int. , 1997 , 29 , 123 .
15.
Alpegiani M.
, and
Cristiano T.
Pat. Appl. EP 2947092, 25 November 2015 .
16.
Hong J.
,
Xu X.
,
Liu G. B.
, and
Gao C. B.
Pat. Appl. CN 104710500, 17 June 2015 .
17.
Wang H.B.
,
Yang Y. P.
,
Zhao G. F.
,
Tang Y. F.
, and
Zhao Z. Q.
, Chinese J. Pharma. , 2012 , 43 , 804 .
18.
Amatore C.
,
Le Duc G.
, and
Jutand A.
, Chem. Eur. J. , 2013 , 19 , 10082 .
19.
Butler R.N.
, and
Coyne A. G.
, Chem. Rev. , 2010 , 110 , 6302 .
20.
Chanda A.
, and
Fokin V. V.
, Chem. Rev. , 2009 , 109 , 725 .
21.
Chinchilla R.
, and
Najera C.
, Chem. Rev. , 2007 , 107 , 874 .
22.
Simon M.O.
, and
Li C. J.
, Chem. Soc. Rev. , 2012 , 41 , 1415 .
23.
Saikia B.
,
Boruah P. R.
,
Ali A. A.
, and
Sarma D.
, RSC Advances , 2015 , 5 , 50655 .
24.
Boruah P.R.
,
Ali A. A.
,
Chetia M.
,
Saikia B.
, and
Sarma D.
, Chem. Comm. , 2015 , 51 , 11489 .
25.
Pan D.
,
Wu A.
,
Li P.
,
Xu H.
,
Lei F.
, and
Shen L.
, J. Chem. Res. , 2014 , 38 , 701 .
26.
Dong C.
,
Zhang L.
,
Xue X.
,
Li H.
,
Yu Z.
,
Tang W.
, and
Xu L.
, RSC Advances , 2014 , 4 , 11152 .
27.
Iranpoor N.
,
Rahimi S.
, and
Panahi F.
, RSC Advances , 2015 , 5 , 49559 .
28.
Bi J.
,
Zhang Z.
,
Liu Q.
, and
Zhang G.
, Green Chem. , 2012 , 14 , 1159 .
29.
Khurana J.M.
,
Chaudhary A.
,
Lumb A.
, and
Nand B.
, Green Chem. , 2012 , 14 , 2321 .
30.
Zou Y.
,
Huang Q.
,
Huang T. K.
,
Ni Q. C.
,
Zhang E. S.
,
Xu T. L.
,
Yuand M.
, and
Lie J.
, Org. Biomol. Chem. , 2013 , 11 , 6967 .
31.
Nagaraju A.
,
Ramulu B. J.
,
Shukla G.
,
Srivastava A.
,
Verma G. K.
,
Raghuvanshi K.
, and
Singh M. S.
, Green Chem. , 2015 , 17 , 950 .
32.
Zhang J.
,
Yao J.
,
Liu J.
,
Xue S.
,
Li Y.
, and
Wang C.
, RSC Advances. , 2015 , 5 , 48580 .
33.
Romo J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1957 , 79 , 1118 .