Abstract
With visible-light irradiation, a simple and metal-free photocatalytic system for the synthesis of diaryl ethers from arylboronic acids and diaryliodonium salts has been developed. The reaction proceeded in high yield for a range of different substrates in the presence of eosin Y under mild reaction conditions.
References
1.
Evano G.
,
Blanchard N.
, and
Toumi M.
, Chem. Rev. , 2008 , 108 , 3054 .
2.
Van Beek D.
, and
Fossum E.
, Macromolecules , 2009 , 42 , 4016 .
3.
Bedos-Belval F.
,
Rouch A.
,
Vanucci-Bacqué C.
, and
Baltas M.
, Med. Chem. Commun. , 2012 , 3 , 1356 .
4.
In J.-K.
,
Lee M.-S.
,
Yang J.-E.
,
Kwak J.-H.
,
Lee H.
,
Boovanahalli S. K.
,
Lee K.
,
Kim S. J.
,
Moon S. K.
,
Lee S.
,
Choi N. S.
,
Ahnc K. S.
, and
Jung J.-K.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2007 , 17 , 1799 .
5.
Maiti D.
, and
Buchwald S. L.
, J. Org. Chem. , 2010 , 75 , 1791 .
6.
Cano R.
,
Ramón D. J.
, and
Yus M.
, J. Org. Chem. , 2011 , 76 , 654 .
7.
Yuan Y.
,
Thom I.
,
Kim S. H.
,
Chen D.
,
Beyer A.
,
Bonnamour J.
,
Zuidema E.
,
Chang S.
, and
Bolm C.
, Adv. Synth. Catal. , 2010 , 352 , 2892 .
8.
Ochiai M.
,
Takeuchi Y.
,
Katayama T.
,
Sueda T.
, and
Miyamoto K.
, J. Am. Chem. Soc. , 2005 , 127 , 12244 .
9.
Uyanik M.
,
Suzuki D.
,
Yasui T.
, and
Ishihara K.
, Angew. Chem., Int. Ed. , 2011 , 50 , 5331 .
10.
Jalalian N.
,
Ishikawa E. E.
,
Silva L. F. Jr
, and
Olofsson B.
, Org. Lett. , 2011 , 13 , 1552 .
11.
Jalalian N.
,
Petersen T. B.
, and
Olofsson B.
, Chem. Eur. J. , 2012 , 18 , 14140 .
12.
Zhang J.
,
Chen J.
,
Liu M.
,
Zheng X.
,
Ding J.
, and
Wu H.
, Green Chem. , 2012 , 14 , 912 .
13.
Xuan J.
, and
Xiao W.-J.
, Angew. Chem., Int. Ed. , 2012 , 51 , 6828 .
14.
Prier C.K.
,
Rankic D. A.
, and
MacMillan D. W. C.
, Chem. Rev. , 2013 , 113 , 5322 .
15.
Narayanam J.M. R.
, and
Stephenson C. R. J.
, Chem. Soc. Rev. , 2011 , 40 , 102 .
16.
Ischay M.A.
,
Anzovino M. E.
,
Du J.
, and
Yoon T. P.
, J. Am. Chem. Soc. , 2008 , 130 , 12886 .
17.
Neumann M.
,
Fuldner S.
,
Konig B.
, and
Zeitler K.
, Angew. Chem., Int. Ed. , 2011 , 50 , 951 .
18.
Nicewicz D.A.
, and
Nguyen T. M.
, ACS Catal. , 2014 , 4 , 355 .
19.
Li J.
,
Wang H.
,
Liu L.
, and
Sun J.
, RSC Adv. , 2014 , 4 , 49974 .
20.
Zou Y.-Q.
,
Chen J.-R.
,
Liu X.-P.
,
Lu L.-Q.
,
Davis R. L.
,
Jøgensen K. A.
, and
Xiao W.-J.
, Angew. Chem., Int. Ed. , 2012 , 51 , 784 .
21.
Zhang Y.
,
Ni G.
,
Li C.
,
Xu S.
,
Zhang Z.
, and
Xie X.
, Tetrahedron , 2015 , 71 , 4927 .
22.
Yang S.
,
Wu C.
,
Ruan M.
,
Yang Y.
,
Zhao Y.
,
Niu J.
,
Yang W.
, and
Xu J.
, Tetrahedron Lett. , 2012 , 53 , 4288 .
23.
Li F.
,
Wang Q.
,
Ding Z.
, and
Tao F.
, Org. Lett. , 2003 , 5 , 2169 .