Abstract
Several new derivatives of pyrimido[5,4-e]tetrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine have been synthesised through the reaction of 5-hydrazinyl-1H-tetrazole with 5-bromo-2,4-dichloro-6-methylpyrimidine in CHCl3 solution at ambient conditions. Further treatment of the synthesised compound with secondary amines gave the corresponding substituted heterocycles which were subsequently cyclised into pyrimido[5,4-e] tetrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines as derivatives of a novel heterocyclic system on treatment with NaNH2 in CH3CN.
References
1.
Adams
G. F.
, and
Show
R. W.
, Annu. Rev. Phys. Chem. , 1992 , 43 , 311 .
2.
Ostrovskii
V.A.
,
Pevzner
M. S.
,
Kofmna
T. P.
,
Shcherbinin
M. B.
, and
Tselinskii
I. V.
, Targets Heterocycl. Syst. , 1999 , 3 , 467 .
3.
Hiskey
M.
,
Chavez
D. E.
,
Naud
D. L.
,
Son
S. F.
,
Berghout
H. L.
, and
Bome
C. A.
, Proc. Int. Pyrotech. Semin , 2000 , 27 , 3 .
4.
Singh
H.
,
Chawla
A. S.
,
Kapoor
V. K.
, and
Paul
D.
, Prog. Med. Chem. , 1980 , 17 , 151 .
5.
Ichikawa
T.
,
Kitazaki
T.
,
Matsushita
Y.
,
Hosono
H.
,
Yamada
M.
,
Mizuno
M.
, and
Itoh
K.
, Chem. Pharm. Bull. , 2000 , 48 , 1947 .
6.
Ichikawa
T.
,
Yamada
M.
,
Yamaguchi
M.
,
Kitazaki
T.
,
Matsushita
Y.
,
Higashikawa
K.
, and
Itoh
K.
, Chem. Pharm. Bull. , 2001 , 49 , 1110 .
7.
Carini
D.J.
,
John
V. D.
,
Paul
E. A.
, and
Andrew
T. C.
, J. Med. Chem. , 1991 , 34 , 2525 .
8.
Ostrovskii
V.A.
,
Koldobskii
G. I.
, and
Trifonov
R. E.
, Comprehensive heterocyclic chemistry III , eds
Katritzky
A.R.
,
Ramsden
C.A.
,
Scriven
E.F.V.
, and
Taylor
R.J.K
, Elsevier , Oxford , 2008 , Vol. 6 , p. 257 .
9.
Bock
H.
,
Dammel
R.
,
Fisher
S.
, and
Wentrup
C.
, Tetrahedron Lett. , 1987 , 28 , 617 .
10.
Gaponik
P.N.
,
Voitekhovich
S. V.
, and
Ivashkevich
O. A.
, Russ. Chem. Rev. , 2006 , 75 , 507 .
11.
Anacona
J.R.
, and
Alvarez
P.
, Trans. Met. Chem. , 2002 , 27 , 856 .
12.
Chohan
Z.H.
,
Supuran
C. T.
, and
Scozzafava
A.
, J. Enzyme. Inhibit. Med. Chem. , 2004 , 19 , 79 .
13.
Frija
L.M. T
,
Fausto
R.
, and
Loureiro
R. M. S.
, J. Mol. Cat. A Chem. , 2009 , 305 , 142 .
14.
Araujo
N.C. P
,
Barroca
P. M. M.
,
Bickley
J. F.
, and
Brigas
A. F.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 2002 , 1213 .
15.
El Ashry
E.S. H.
,
Rashed
N.
,
Taha
M.
, and
Ramadan
E.
, Adv. Heterocycl. Chem. , 1994 , 59 , 39 .
16.
El Ashry
E.S. H.
,
Rashed
N.
,
Mousaad
A.
, and
Ramadan
E.
, Adv. Heterocycl. Chem. , 1994 . 61 , 207 .
17.
Neunhoeffer
H.
, and
Wiley
P. F.
, Chem. Heterocycl. Compd. , 1978 , 33 , 749
18.
Rusinov
V.L.
,
Ulomskii
E. N.
,
Chupakhin
O. N.
, and
Charushin
V. N.
, Russ. Chem. Bull. , 2008 , 57 , 985 .
19.
Heilman
W.P.
,
Heilman
R. D.
,
Scozzie
J. A.
,
Wayner
R. J.
,
Gullo
J. M.
, and
Ariyan
Z. S.
, J. Med. Chem. , 1979 , 22 , 671 .
20.
Monge
A.
,
Palop
J.
,
Ramirez
C.
,
Font
M.
, and
Fernandez-Alvarez
E.
, Eur. J. Med. Chem. , 1991 , 26 , 179 .
21.
Ashour
H.M.
,
Shaaban
O. G.
,
Rizk
O. H.
, and
El-Ashmawy
I. M.
, Eur. J. Med. Chem. , 2013 , 62 , 341 .
22.
Dave
A.M.
,
Bhatt
K. N.
,
Undavia
N. K.
, and
Trivedi
P. B.
, J. Indian Chem. Soc. , 1989 , 66 , 246 .
23.
Shaban
M.A. E.
,
Taha
M. A. M.
, and
Morgaan
A. E. A.
, Monatsh. Chem. , 2000 , 131 , 487 .
24.
Abdel-Rahman
R.M.
,
Morsy
J. M.
,
El Edfawy
S.
, and
Amine
H. A.
, Pharmazie , 1999 , 54 , 667 .
25.
Hazrathoseyni
A.
,
Seyedi
S. M.
,
Shiri
A.
, and
Eshghi
H.
, J. Chem. Res. , 2015 , 39 , 148 .
26.
Han
S.Y.
,
Lee
J. W.
,
Kim
H-J.
,
Kim
Y-J.
,
Lee
S. W.
, and
Gyoung
Y. S.
, Bull. Korean Chem. Soc. , 2012 , 33 , 55 .
27.
Ehrmann
K.
,
Rieder
D.
,
Wille
H.
,
Winter
H.
, and
Henke-Stark
F.
, J. Prakt. Chem. , 1932 , 134 , 282 .
28.
Moustafa
M. A. A.
,
Ismaiel
A. M.
,
Eisa
H. M.
, and
El-Emam
A. A.
, J. Chinese Chem. Soc. (Taipei) , 1991 , 38 , 199 .
29.
Yamazaki
K.
,
Hasegawa
H.
,
Umekawa
K.
,
Ueki
Y.
,
Ohashi
N.
, and
Kanaoka
M.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2002 , 12 , 1275 .
30.
Bakavoli
M.
,
Nikpour
M.
, and
Rahimizadeh
M.
, J. Heterocycl. Chem. , 2006 , 43 , 1327 .