Abstract
A series of new benzimidazothiazolopyrimidines were synthesised through a route involving successive nucleophilic substitution of 5-bromo-2,4-dichloro-6-methylpyrimidine with 2-mercaptobenzimidazole and secondary amines, respectively and eventually cyclisation in the presence of KOH in DMF. The structures of the newly synthesised compounds were characterised by their spectral data and elemental analysis.
References
1.
Varala R.
, and
Enugala R.
, Chem. Pharm. Bull. , 2007 , 55 , 1254 .
2.
Dianov V.M.
, Pharm. Chem. J. , 2007 , 41 , 308 .
3.
Ozkay Y.
,
Tunai Y.
,
Karaca H.
, and
Isikdag I.
, Eur. J. Med. Chem. , 2010 , 45 , 3293 .
4.
Kumar J.R.
,
Jawaharand J.
, and
Pathak D. P.
, E-J. Chem. , 2006 , 3 , 278 .
5.
Zou R.
,
Ayres K. R.
,
Drach J. C.
, and
Townsend L. B.
, J. Med. Chem. , 1996 , 39 , 3477 .
6.
Sanja O.
,
Dijana J. B.
, and
Dragoljub D.
, APTEFF , 2007 , 38 , 139 .
7.
Suthakaran R.
,
Nagarajan G.
,
Balasubramanium V.
,
Suganthi K.
,
Kannan M.
, and
Valrajan G.
, Indian J. Heterocycl. Chem. , 2005 , 15 , 173 .
8.
Li Y.F.
,
Wang G. F.
,
He P. L.
,
Huang W. G.
,
Zhu F. H.
,
Gao H. Y.
,
Tang W.
,
Luo Y.
,
Feng C. L.
,
Shi L. P.
,
Ren Y. D.
,
Lu W.
, and
Zuo J. P.
, J. Med. Chem. , 2006 , 49 , 4790 .
9.
Andrzejewska M.
,
Mulia L. Y.
,
Rivera C. R.
,
Tapia A.
,
Vilpo L.
,
Vilpo J.
, and
Kazimierczuk Z.
, Eur. J. Med. Chem. , 2002 , 37 , 973 .
10.
Shingalapur R. V.
,
Hosamani K. M.
,
Keri R. S.
, and
Hugar M. H.
, Eur. J. Med. Chem. , 2010 , 4 , 1753 .
11.
Achar K.C.
,
Hosamani K. M.
, and
Seetharamareddy H. R.
, Eur. J. Med. Chem. , 2010 , 45 , 2048 .
12.
Lazer E.S.
,
Matteo M. R.
, and
Possanza G. J.
, J. Med. Chem. , 1987 , 30 , 726 .
13.
Allanson N.M.
,
Leslie B. W.
, and
Thomson S.
, Brit. U.K. Pat. Appl. GB 2, 376, 944, 2001 (Chem. Abstr. , 2003 , 138 , 55966t).
14.
Venkatesan A.M.
,
Mansour T. S.
,
Abe T.
,
Mihira A.
,
Agarwal A.
,
Ushirogochi H.
,
Gu Y.
,
Tamai S.
, and
Sum F.
, PCT Int. Appl. WO 0393280, 2002 (Chem. Abstr. , 2003 , 139 , 381302u ).
15.
Pattanaik J.M.
,
Pattanaik M.
, and
Bhatta D.
, Indian. J. Heterocycl. Chem. , 1998 , 8 , 75 .
16.
Andrews P.
, and
Djakiew D.
, PCT Int. Appl. WO 0298403, 2002 (Chem. Abstr. , 2003 , 138 , 11401a ).
17.
Yoshida A.
,
Oda K.
, and
Tabata K.
, Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP , 0314566, 1991 (Chem. Abstr. , 1991 , 115 , 71600z ).
18.
Moormann A.E.
,
Becker D. P.
,
Flynn D. L.
,
Li H.
, and
Vilamil C. I.
, U.S. Patent. , 5,945,425, 1999 .
19.
Rached A.
,
Baziard-Mouysset G.
,
Payard M.
,
Bellan J.
,
Bonnafous R.
,
Tisne-Versailles J.
,
Bories C.
,
Loiseau P.
, and
Gayral P.
, Eur. J. Med. Chem. , 1992 , 27 , 425 .
20.
Abdel-Aziz H.A.
,
Saleh T. S.
, and
El-Zahabi H. S. A.
, Arch. Pharm. , 2010 , 343 , 24 .
21.
Abdel-Aziz H.A.
,
Gamal-Eldeen A. M.
,
Hamdy N. A.
, and
Fakhr I. M. I.
, Arch. Pharm. , 2009 , 342 , 230 .
22.
Mavrova A.T.
,
Anichina K. K.
,
Vuchev D. I.
,
Tsenov J. A.
,
Kondeva M. S.
, and
Micheva M. K
, Bioorg. Med. Chem. , 2005 , 13 , 5550 .
23.
Sarhan A.A. O.
,
Hozien Z. A.
,
Mahmoud A. M.
, and
El-Sherief H. A. H.
, Monatsh. Chem. , 1997 , 128 , 1133 .
24.
Sarhan A.W. A. O.
J. Chin. Chem. Soc. , 2000 , 47 , 1279 .
25.
Sarhan A.A. O.
,
El-Sherief H. A. H.
, and
Mahmoud A. M.
, J. Chem. Res. , 1996 , 1 , 4 .
26.
Bakavoli M.
,
Nikpour M.
, and
Rahimizadeh M.
, J Heterocycl Chem. , 2006 , 43 , 1327 .