Abstract
Several new pyrimido[4,5-e]tetrazolo[5,1-b][1,3,4]thiadiazine derivatives have been synthesised through heterocyclisation of 5-bromo-4,6-dichloropyrimidine with sodium 1-amino-1H-tetrazole-5-thiolate via an S–N type Smiles rearrangement. The synthesised products were evaluated for their potential antibacterial activity and the results show one of the derivatives is a moderately valuable compound with potential to be used as an antibacterial agent.
References
1.
Gineinah M.M.
,
El-Sherbeny M. A.
,
Nasr M. N.
, and
Maarouf A. R.
, Arch. Pharm. , 2002 , 335 , 556 .
2.
Baraldi P.G.
,
Pavani M. G.
,
Nunez M. C.
,
Brigidi P.
,
Vitali B.
,
Gambari R.
, and
Romagnoli R.
, Bioorg. Med. Chem. , 2002 , 10 , 449 .
3.
Sondhi S.M.
,
Johar M.
,
Rajvanshi S.
,
Dastidar S. G.
,
Shukla R.
,
Raghubir R.
, and
Lown J. W.
, Aust. J. Chem. , 2001 , 54 , 69 .
4.
Dehnhardt C.M.
,
Venkatesan A. M.
,
Santos E. D.
,
Chen Z.
,
Santos O.
,
Ayral-Kaloustian S.
,
Brooijmans N.
,
Mallon R.
,
Hollander I.
,
Feldberg L.
,
Lucas J.
,
Chaudhary I.
,
Yu K.
,
Gibbons J.
,
Abraham R.
, and
Mansour S.
, J. Med. Chem. , 2010 , 53 , 798 .
5.
Himo F.
,
Demko Z. P.
,
Noodleman L.
, and
Sharpless K. B.
, J. Am. Chem. Soc. , 2002 , 124 , 41 .
6.
Singh H.
,
Chawla A. S.
,
Kapoor V. K.
,
Paul D.
, and
Malhotra R. K.
Prog. Med. Chem. , 1980 , 17 , 151 .
7.
Fathalla O.A.
,
Zeid I. F.
,
Haiba M. E.
,
Soliman A. M.
,
Abd-Elmoez Sh. I.
, and
El-Serwy W. S.
, World J. Chem. , 2009 , 4 , 127 .
8.
Dodiya D.K.
,
Trivedi A. R.
,
Jarsania S. H.
,
Vaghasia S. J.
, and
Shah V. H.
, J. Serb. Chem. Soc. , 2008 , 73 , 683 .
9.
Diner M.
,
Dorin-Semblat P.
,
Doerig D.
, and
Grotli C.
, Org. Biomol. Chem. , 2009 , 7 , 3421 .
10.
Abu-Hashem A.A.
,
El-shehry M. F.
, and
Badria F. A.
, Acta Pharm. , 2010 , 60 , 311 .
11.
Svetlik J.
,
Veizerova L.
,
Liptaj T.
, and
Kubistac J.
, ARKIVOC , 2009 , 10 , 79 .
12.
Furno F.P.
,
Lampronti G.
, and
Semoni D. J.
, J. Heterocycl. Chem. , 1997 , 34 , 1255 .
13.
Chadha V.K.
, J. Indian Chem. Soc. , 1978 , 55 , 817 .
14.
Holla B.S.
,
Rao B. S.
,
Sarojini B. K.
,
Akberali P. M.
, and
Kumari N. S.
, Eur. J. Med. Chem. , 2006 , 41 , 657 .
15.
Khan I.
,
Ibrar A.
, and
Abbas N.
, Eur. J. Med. Chem. , 2013 , 63 , 854 .
16.
Holla B.S.
,
Akberali P. M.
, and
Shivananda M. K.
, Farmaco , 2001 , 56 , 919 .
17.
Pfeiffer W.D.
, and
Bulka E.
, East German Patent 209196, 1984; Chem. Abstr. , 1984 , 101 , 191974 .
18.
Pfeiffer W.D.
,
Bilk E.
, and
Bulka E.
, East German Patent 204092, 1984; Chem. Abstr. , 1984 , 101 , 7216 .
19.
Neugebauer F.A.
, and
Fischer H.
, Chem. Ber. , 1974 , 107 , 717 .
20.
Ebrahimpour Z.
,
Shiri A.
,
Bakavoli M.
,
Seyedi S. M.
,
Asghari T.
,
Mague J.
, J. Heterocycl. Chem. , 2016 . Doi: 10.1002/jhet.2572. [Epub ahead of print].
21.
Bulka E.
, and
Pfeiffer W. D.
, J. Prakt. Chem , 1976 , 318 , 971 .
22.
Trepanier D.L.
,
Krieger P. E.
,
Mennear J. H.
, and
Eble J. N.
, J. Med. Chem. , 1967 , 10 , 1085 .
23.
Zachinyaev Ya. V.
,
Petrov M. L.
,
Frolkov A. N.
,
Chistokletov V. N.
, and
Pet rov A. A.
, Zh. Org. Khim. , 1980 , 16 , 938 .
24.
Haruo O.
,
Hiroshi T.
, and
Masakazu S.
, Nucleic Acids Res., Spec. Publ. , 1978 , 5 , 251 .
25.
Haruo O.
,
Hiroshi T.
, and
Emi K.
, J. Carbohydr., Nucleosides, Nucleotides , 1978 , 5 , 323 .
26.
Tatehiko N.
, and
Sumiyasu F.
, Jpn. Kokai Tokkyo Koho , 1978, 7831694; Chem. Abstr. , 1978 , 89 , 109596 .
27.
Tatenhiko N.
, and
Sumiyasu F.
, Jpn. Kokai Tokkyo Koho , 1978, 7828192; Chem. Abstr. , 1978 , 89 , 59905 .
28.
Rahimizadeh M.
,
Heravi M. M.
, and
Malekan A.
, Indian J. Heterocycl. Chem. , 1997 , 6 , 223 .
29.
Elliot A.J.
, J. Hetrocycl. Chem. , 1981 , 18 , 799 .
30.
Madhukar C.S.
, and
Rajesh J. D.
, Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. , 1996 , 35 , 251 .
31.
Bakavoli M.
,
Nikpour M.
, and
Rahimizadeh M.
, J. Heterocycl. Chem. , 2007 , 44 , 463 .
32.
Bakavoli M.
,
Rahimizadeh M.
,
Shiri A.
,
Eshghi H.
, and
Nickpour M.
, Heterocycles , 2008 , 75 , 1745 .
33.
Bakavoli M.
,
Nikpour M.
, and
Rahimizadeh M.
, J. Heterocycl. Chem. , 2006 , 43 , 1327 .
34.
Bunnett J.F.
, and
Zahler R. E.
, Chem. Rev. , 1951 , 49 , 273 .
35.
Maki Y.
,
Hiramitsu T.
, and
Suzuki M.
, Tetrahedron , 1980 , 36 , 2097 .
36.
Kachhee T.
,
Gupta L.
,
Gautam V.
, and
Gupta D. C.
, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. , 2003 , 178 , 2671 .
37.
Morak-Mlodawska B.
, and
Pluta K.
, Heterocycles , 2007 , 71 , 1347 .
38.
Zhang M.C.
,
Ding Q.
,
Xin K.
, and
Zhang L.
, Tetrahedron Lett , 2007 , 48 , 7476 .
39.
Zuo H.
,
Li Z. B.
,
Ren F. K.
,
Falckb J. R.
,
Lijuanc M.
,
Ahn C.
, and
Shin D. S.
, Tetrahedron , 2008 , 64 , 9669 .
40.
Barthelon A.
,
El Kaïm L.
,
Gizolme M.
, and
Grimaud L.
, Eur. J. Org. Chem. , 2008 , 2008 , 5974 .
41.
Gandon L.A.
,
Russell A. G.
,
Güveli T.
,
Brodwolf A. E.
,
Kariuki B. M.
,
Spencer N.
, and
Snaith J. S.
, J. Org. Chem. , 2006 , 71 , 5198 .
42.
Balouiri M.
,
Sadiki M.
, and
Ibnsouda S. K.
, J. Pharm. Anal. , 2016 , 6 , 71 .