Abstract
A new route via iodine catalysed heterocyclisation of 2-amino-4,5-dimethylthiophene-3-carboxamide with aromatic aldehydes affording a series of thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives in a single step have been developed. Some of these compounds exhibited antibacterial activities comparable to Streptomycin as reference drug.
References
1.
Litvinov V.P.
, Russian Chem. Bull , 2004 , 53 , 487 .
2.
Chambhare R.V.
,
Khadse B. G.
,
Bobde A. S.
, and
Bahekar R. H.
, Eur. J. Med. Chem. , 2003 , 38 , 89 .
3.
Moustafa A.H.
,
Saad H. A.
,
Shehab W. S.
, and
El-Mobayed M. M.
, Phosphorus, Sulfur Silicon , 2008 , 183 , 115 .
4.
Hegab M.I.
,
Hassan N. A.
,
Rashad A. E.
,
Fahmy A. A.
, and
Abdel-Megeid F. M. E.
, Phosphorus, Sulfur Silicon , 2007 , 182 , 1535 .
5.
Alagarsamy V.
,
Solomon V. R.
,
Meenac R.
,
Ramaseshu K. V.
,
Thirumurugan K.
, and
Murugesan S.
, Med. Chem. , 2007 , 3 , 67 .
6.
Hassan N.A.
,
Hegab M. I.
,
Rashad A. E.
,
Fahmy A. A.
, and
Abdel-Megeid F. M. E.
, Nucleosides Nucleotides, Nucleic Acids , 2007 , 26 , 379 .
7.
Abdel A.
,
Eissa H. M.
, and
Moneer A. A.
, Arch. Pharm. Res. , 2004 , 27 , 885 .
8.
Bhuiyan M.M. H.
,
Rahman K. M. M.
,
Hossain M. K.
,
Rahim A.
,
Hossain M. I.
, and
Naser M. A.
, Acta Pharm. , 2006 , 56 , 441 .
9.
Nasr M.N.
, and
Gineinah M. M.
, Arch. Pharm. , 2002 , 335 , 289 .
10.
Rashad A.E.
, and
Ali M. A.
, Nucleosides Nucleotides, Nucleic Acids , 2006 , 25 , 17 .
11.
Wardakhan W.W.
,
Abdel-Salam O. M. E.
, and
Elmegeed G. A.
, Acta Pharm. , 2008 , 58 , 1 .
12.
Alagarsamy V.
,
Meena S.
,
Ramseshu K. V.
,
Solomon V. R.
,
Thirumurugan K.
,
Dhanabal K.
, and
Murugan M.
, Eur. J. Med. Chem. , 2006 , 41 , 1293 .
13.
Alagarsamy V
,
Shankar D.
,
Meena S.
,
Thirumurugan K.
, and
Kumar T. D. A.
, Drug Dev. Res. , 2007 , 68 , 134 .
14.
Maruoka H.
,
Okabe F.
, and
Yamagata K.
, J. Heterocycl. Chem. , 2008 , 45 , 541 .
15.
Phoujdar M.S.
,
Kathiravan M. K.
,
Bariwal J. B.
,
Shah A. K.
, and
Jain K. S.
, Tetrahedron Lett , 2008 , 49 , 1269 .
16.
Davoodnia A.
,
Behmadi H.
,
Zare-Bidaki A.
,
Bakavoli M.
, and
Tavakoli-Hosseini N.
, Chin. Chem. Lett. , 2007 , 18 , 1163 .
17.
Krishna M.C.
,
Nilasish P.
, and
Sudip C. K.
, Lett. Org. Chem. , 2006 , 3 , 709 .
18.
Kidwai M.
,
Bansal V
, and
Thakur R.
, J. Sulfur Chem. , 2006 , 27 , 57 .
19.
Bogolubsky A.V.
,
Ryabukhin S. V.
,
Stetsenko S. V.
,
Chupryna A. A.
,
Volochnyuk D. M.
, and
Tolmachev A. A.
, J. Comb. Chem. , 2007 , 9 , 661 .
20.
Banerjee A.K.
,
Vera W.
,
Mora H.
,
Laya M. S.
,
Bedoya L.
, and
Cabrera E. V.
, J. Sci. Ind. Res. , 2006 , 65 , 299 .
21.
Bakavoli M.
,
Nikpour M.
, and
Rahimizadeh M.
, J. Heterocycl. Chem. , 2006 , 43 , 1327 .
22.
Rahimizadeh M.
,
Nikpour M.
, and
Bakavoli M.
, J. Heterocycl. Chem. , 2007 , 44 , 463 .
23.
Bakavoli M.
,
Nikpour M.
,
Rahimizadeh M.
,
Saberi M. R.
, and
Sadeghian H.
, Bioorg Med. Chem. , 2007 , 15 , 2120 .
24.
Bakavoli M.
,
Sadeghian H.
,
Tabatabaei Z.
,
Rezai E.
,
Rahimizadeh M.
, and
Nikpour M.
, J. Mol. Mod , 2008 , 14 , 471 .
25.
Bakavoli M.
,
Rahimizadeh M.
,
Shiri A.
,
Eshghi H.
, and
Nikpour M.
, Heterocycles , 2008 , 75 , 1745 .
26.
Gewald K.
,
Schinke E.
, and
Bottcher H.
, Chem. Ber , 1966 , 99 , 94 .
27.
Davoodnia A.
,
Eshghi H.
,
Salavaty A.
, and
Tavakoli-Hoseini N.
, J. Chem. Res. , 2008 , 1 .
28.
Sauter F.
,
Stanetty P.
,
Potuzak H.
, and
Baradar M.
, Monatsh Chem. , 1976 , 107 , 669 .
29.
Cruickshank R.
,
Duguid J. P.
,
Marion B. P.
, and
Swain R. H. A.
, Medicinal microbiology , Churchill Livingstone , London , 1975 , Vol. II , pp 196 –202 .
30.
Sauter F.
, and
Dienhammer W.
, Monatsh. Chem. , 1973 , 104 , 1586 .