Abstract
A series of novel substituted 8-chloro-6-(trifluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines are synthesised from 2,3-dichloro-5-(trifluoromethyl)pyridine, hydrazine hydrate as starting materials by multi-step reactions under microwave irradiation. Their chemical structures can be characterised by 1H NMR, MS and elemental analysis. The title compounds exhibit weak antifungal activity.
References
1.
Sun G.X.
,
Yang M. Y.
,
Shi Y. X.
,
Sun Z. H.
,
Liu X. H.
,
Wu H. K.
,
Li B. J.
, and
Zhang Y. G.
, Int. J. Mol. Sci. , 2014 , 15 , 8075 .
2.
Sharifi A.
,
Hosseini F.
,
Ghonouei N.
,
Abaee M. S.
,
Mirzaei M.
,
Mesbah A. W.
, and
Harms K.
, J. Sulfur Chem. , 2015 , 36 , 257 .
3.
Munshi P.
, and
Bhaduri S.
, Curr. Sci. , 2009 , 97 , 63 .
4.
Rahmati A.
, and
Pashmforoush N.
, J. Iran Chem. Soc. , 2015 , 12 , 993 .
5.
Hosseinzadeh R.
,
Tajbakhsh M.
, and
Aghili N.
, Heteroatom Chem. , 2015 , 26 , 175 .
6.
Rao D.S.
,
Madhava G.
,
Rasheed S.
,
Basha S. T.
,
Devamma M. N. L.
, and
Raju C. N.
, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. , 2015 , 190 , 574 .
7.
Hesari Z.
,
Hadavand B. S.
, and
Hashemi M. M.
, J. Chin. Chem. Soc. , 2015 , 62 , 393 .
8.
Cui C.
,
Zhu C.
,
Du X. J.
,
Wang Z. P.
,
Li Z. M.
, and
Zhao W. G.
, Green Chem. 2012 , 14 , 3157 .
9.
Sun N.B.
,
Fu J. Q.
,
Weng J. Q.
,
Jin J. Z.
,
Tan C. X.
, and
Liu X. H.
, Molecules , 2013 , 18 , 12725 .
10.
Liu X.H.
,
Xu X. Y.
,
Tan C. X.
,
Weng J. Q.
,
Xin J. H.
, and
Chen J.
, Pest Manag. Sci. , 2015 , 71 , 292 .
11.
Baindur N.
,
Chadha N.
, and
Player M. R.
, J. Comb. Chem. , 2003 , 5 , 653 .
12.
Reichelt A.
,
Falsey J. R.
,
Rzasa R. M.
,
Thiel O. R.
,
Achmatowicz M. M.
,
Larsen R. D.
, and
Zhang D.
, Org. Lett. , 2010 , 12 , 792 .
13.
Sadana A.K.
,
Mirza Y.
,
Aneja K. R.
, and
Prakash O.
, Eur. J. Med. Chem. , 2003 , 38 , 533 .
14.
Kumar P.
, Chem. Heterocycl. Compd. , 2012 , 47 , 1237 .
15.
Pai N.R.
,
Dubhashi D. S.
,
Vishwasrao S.
, and
Pusalkar D.
, J. Chem. Pharm. Res. , 2010 , 2 , 506 .
16.
Geissler J.
,
Franke H.
,
Angermann A.
,
Hoemberger G.
,
Johann G.
,
Bohner J.
,
Mertens R.
, and
Rees R.
, EP430385, 1991 .
17.
Liao J.
,
Lin S.
,
Chen G.
,
Xiao Y.
,
He H.
, and
Chen S.
, CN102002040, 2011 .
18.
Yang M.Y.
,
Sun Z. H.
,
Liu X. H.
,
Weng J. Q.
, and
Tan C. X.
, CN103613594, 2014 .
19.
Yang M.Y.
,
Sun Z. H.
,
Liu X. H.
,
Weng J. Q.
, and
Tan C. X.
, CN103613596, 2014 .
20.
Liu X.H.
,
Sun Z. H.
,
Yang M. Y.
,
Tan C. X.
,
Weng J. Q.
,
Zhang Y. G.
, and
Ma Y.
, Chem. Biol. Drug Des. , 2014 , 84 , 342 .
21.
Urban F.J.
,
Anderson B. G.
,
Orrill S. L.
, and
Daniels P. J.
, Org. Process Res. Dev. , 2001 , 5 , 575 .
22.
Bouteau B.
,
Imbs J. L.
,
Lancelot J. C.
,
Brthelmebs M.
, and
Robba M.
, Chem. Pharm. Bull. , 1991 , 39 , 81 .