Abstract
Two types of fused pyrimidones, 3-substituted-7-chloro-4H -pyrimido[1,2-b]pyridazin-4-ones and 6-substituted-5H-thiazolo-[3,2-a]pyrimidin-5-ones were easily prepared from Baylis-Hillman adduct acetates under microwave irritation in high yields.
References
1.
Aquila
B.
,
Block
M. H.
,
Davies
A.
,
Ezhuthachan
J.
,
Filla
S.
,
Luke
R. W.
,
Pontz
T.
,
Theoclitou
M. E.
, and
Zheng
X.
, PCT Int. Appl., WO 2004078758.
2.
Venkat
R.G.
,
Qi
L.
,
Pierce
M.
,
Robbins
P. B.
,
Sahasrabudhe
S. R.
, and
Selliah
R.
, PCT Int. Appl., WO 2007076085.
3.
De Laszlo
S.E.
,
Allen
E. E.
, and
Greenlee Eur
W. J.
Pat. Appl., EP 0502725.
4.
Schlapbach
A.
,
Feifel
R.
,
Hawtin
S.
,
Heng
R.
,
Koch
G.
,
Moebitz
H.
,
Revesz
L.
,
Scheufler
C.
,
Velcicky
J.
,
Waelchli
R.
, and
Huppertz
C.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2008 , 18 , 6142 .
5.
Muraglia
E.
,
Kinzel
O. D.
,
Gardelli
C.
,
Crescenzi
B.
,
Donghi
M.
,
Ferrara
M.
,
Nizi
E.
,
Orvieto
F.
,
Pescatore
G.
,
Laufer
R.
,
Gonzalez-Paz
O.
,
Di Marco
A.
,
Fiore
F.
,
Monteagudo
E.
,
Fonsi
M.
,
Felock
P. J.
,
Rowley
M.
, and
Summa
V.
, J. Med. Chem. , 2008 , 51 , 861 .
6.
Loupy
A.
, Microwaves in organic synthesis , 2nd ed. Wiley-VCH , Weinheim , 2006 .
7.
Surati
M.A.
,
Jauhari
S. A.
, and
Desai
K. R.
, Arch. Appl. Sci. Res. , 2012 , 4 , 645 .
8.
Basavaiah
D.
,
Rao
A. J.
, and
Satyanarayana
T.
, Chem. Rev. , 2003 , 103 , 811 .
9.
Singh
V.
, and
Batra
S.
, Tetrahedron , 2008 , 64 , 4511 .
10.
Declerck
D.
,
Martinez
J.
, and
Lamty
F.
, Chem. Rev. , 2009 , 109 , 1 .
11.
Wei
Y.
, and
Shi
M.
, Chem. Rev. , 2013 , 113 , 6659 .
12.
Zhong
W.
,
Sun
X.
, and
Su
W.
, Heteroatom. Chem. , 2008 , 19 , 332 .
13.
Zhong
W.
,
Zhao
Y.
, and
Su
W.
, Tetrahedron , 2008 , 64 , 5491 .
14.
Zhong
W.
,
Guo
B.
,
Lin
F.
,
Liu
Y.
, and
Su
W.
, Synthesis , 2009 , 1615 .
15.
Zhong
W.
,
Lin
F.
,
Chen
R.
, and
Su
W.
, Synthesis , 2009 , 2333 .
16.
Čebašek
P.
,
Wagger
J.
,
Bevk
D.
,
Jakše
R.
,
Svete
J.
, and
Stanovnik
B.
, J. Comb. Chem. , 2004 , 6 , 356 .
17.
Kočar
T.
,
Rečnik
S.
,
Svete
J.
, and
Stanovnik
B.
, ARKIVOC , 2002 , viii , 143 .
18.
Čebašek
P.
,
Bevk
D.
,
Pirc
S.
,
Stanovnik
B.
, and
Svete
J.
, J. Comb. Chem. , 2006 , 8 , 95 .
19.
Toplak
R.
,
Svete
J.
,
Grdadolnik
S. G.
, and
Stanovnik
B.
, Collect. Czech. Chem. Commun. , 1999 , 64 , 177 .
20.
Pollak
A.
,
Stanovnik
B.
, and
Tišler
M.
, J. Org. Chem. , 1971 , 36 , 2457 .
21.
Kuderna
J.G.
,
Skiles
R. D.
, and
Pilgram
K.
, J. Org. Chem. , 1971 , 36 , 3506 .
22.
Abubshait
S.A.
, Molecules , 2007 , 12 , 25 .
23.
Sayed
G.H.
,
Hamed
A. A.
,
Meligi
G. A.
,
Boraie
W. E.
, and
Shafik
M.
, Molecules , 2003 , 8 , 322 .
24.
Ghabrial
S.S.
, and
Gaber
H. M.
, Molecules , 2003 , 8 , 401 .