Abstract
A high efficient and convenient one-pot three-component diastreoselective synthesis of polysubstituted cyclohexenones in excellent yields has been developed through Michael addition and Claisen–Schmidt condensation of aldehydes and acetophenone with 3-oxo-N-phenylbutanamide using piperidine as an effective reagent under mild conditions within sort reaction time without using any previous activation.
Keywords
References
1.
Groenendaal B.
,
Ruijter E.
, and
Orru R. V. A.
, Chem. Commun. , 2008 , 5474 .
2.
Burke M.D.
, and
Schreiber S. L.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2004 , 43 , 46 .
3.
Samshuddin S.
,
Narayana B.
,
Sarojini B. K.
, and
Madhu L. N.
, Med. Chem. Res. , 2013 , 22 , 3002 .
4.
Fan Q.H.
,
Li Y. M.
, and
Chan A. S. C.
, Chem. Rev. , 2002 , 102 , 3385 .
5.
Yadav H.L.
,
Gupta P.
,
Pawar P. S.
,
Singour P. K.
, and
Patil U. K.
, Med. Chem. Res. , 2011 , 20 , 461 .
6.
Singh R.N.
,
Baboo V.
,
Rawat P.
,
Kumar A.
, and
Verma D.
, Spectrochim. Acta. Part A , 2012 , 94 , 288 .
7.
Hamdi N.
,
Fischmeister C.
,
Puerta M. C.
, and
Valerga P.
, Med. Chem. Res. , 2011 , 20 , 522 .
8.
Lunardi F.
,
Guzela M.
,
Rodrigues A. T.
,
Corre R.
,
Eger-Mangrich I.
,
Steindel M.
,
Grisard E. C.
,
Assreuy J.
,
Calixto J. B.
, and
Santos A. R. S.
, Antimicrob. Agents Chemother. , 2003 , 47 , 1449 .
9.
Zarghi A.
,
Zebardast T.
,
Hakimion F.
,
Shirazi F. H.
,
Rao P. N. P.
, and
Knaus E. E.
, Bioorg. Med. Chem. , 2006 , 14 , 7044 .
10.
Achanta G.
,
Modzelewska A.
,
Feng L.
,
Khan S. R.
, and
Huang P.
, Mol. Pharmacol. , 2006 , 70 , 426 .
11.
Ducki S.
, IDrugs , 2007 , 10 , 42 .
12.
Bag S.
, and
Ramar S.
, Med. Chem. Res. , 2009 , 18 , 309 .
13.
Awasthi S.K.
,
Mishra N.
,
Dixit S. K.
,
Singh A.
,
Yadav M.
,
Yadav S. S.
, and
Rathaur S.
, Am. J. Trop. Med. Hyg. , 2009 , 80 , 764 .
14.
Kaushik S.
,
Kumar N.
, and
Drabu S.
, T. Ph. Res. , 2010 , 3 , 257 .
15.
Yayli N.
,
Ucuncu O.
,
Yasar A.
,
Kucuk M.
,
Akyuz E.
, and
Karaoglu S. A.
, Turk. J. Chem. , 2006 , 30 , 505 .
16.
Prabhakar V.
,
Balasubramanian R.
,
Sathe P.
,
Krishna C. M.
, and
Juvekar A.
, Int. J. Tumor. Ther. , 2014 , 3 , 1 .
17.
Sibi M.P.
, and
Manyem S.
, Tetrahedron , 2000 , 56 , 8033 .
18.
Berner O.E.
,
Tedeschi L.
, and
Enders D.
, Eur. J. Org. Chem. , 2002 , 1877 .
19.
Dalko P.I.
, and
Moisan L.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2004 , 43 , 5138 .
20.
House H.O.
, Modern Synthetic Reactions , 2nd ed W.A. Benjamin , Menlo Park, CA , 1972 . p. 595 .
21.
Jung M.E.
, In Comprehensive Organic Synthesis , eds
Trostand B.M.
, and
Fleming I.
Pergamon , Press, Oxford, UK , 1991 . Vol. 4 , p. 1 .
22.
Samshuddin S.
,
Narayana B.
,
Sarojini B. K.
, and
Madhu L. N.
, Med. Chem. Res. , 2013 , 22 , 3002 .
23.
Gopalakrishnan M.
,
Thanusu J.
, and
Kanagarajan V.
, Chem. Hetero. Comp. , 2008 , 44 , 950 .
24.
Reddy D.B.
,
Reddy A. S.
, and
Padmavathi V.
, J. Chem. Res. , 1998 , 784 .
25.
Padmavathi V.
,
Sharmila K.
,
Balaiah A.
,
Reddy A. S.
, and
Reddy D. B.
, Synth. Commun. , 2001 , 31 , 2119 .
26.
Safaei-Ghomi J.
, and
Alishahi Z. J.
, Fudan. Univ. Nat. Sci. , 2005 , 44 , 789 .
27.
Padmavathi V.
,
Sharmila K.
,
Padmaja A.
, and
Reddy D. B.
, Heterocycl. Commun. , 1999 , 5 , 451 .
28.
Hiromichi F.
,
Naoyuki K.
,
Yoshinari S.
,
Yasushi N.
, and
Yasuyuki K.
, Tetrahedron Lett. , 2002 , 43 , 4825 .
29.
Mc Bride C.
,
Renhowe P.
,
Heise C.
,
Jansen J.
,
Lapointe G.
,
Ma S.
,
Pineda R.
,
Vora J.
,
Wiesmann M.
, and
Shafer C.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2006 , 16 , 3595 .
30.
Kim B.C.
,
Kim J. L.
, and
Jhang Y. U.
, Bull. Korean Chem. Soc. , 1994 , 15 , 97 .
31.
Yamaguchi M.
,
Maruyama N.
,
Koga T.
,
Kamei K.
,
Akima M.
,
Kuroki T.
,
Hamana M.
, and
Ohi N.
, Chem. Pharm. Bull. , 1995 , 43 , 332 .
32.
Gorge V.
,
De L.
,
Kim U. T.
, and
Jing L.
, J. Med. Chem. , 1998 , 41 , 2411 .
33.
Vyas D.H.
,
Tala S. D.
,
Akbari J. D.
,
Dhaduk M. F.
, and
Joshi H. S.
, Indian J. Chem. , 2009 , 48B , 1405 .
34.
Mousavi M.R.
,
Maghsoodlou M. T.
, and
Habibi-Khorassani S. M.
, Mol. Divers. , 2014 , 18 , 821 .
35.
Abdel-Rahman A.A. H.
,
Abdel-Megied A. E. S.
,
Hawata M. A. M.
,
Kasem E. R.
, and
Shabaan M. T.
, Monatsh. Chem. , 2007 , 138 , 889 .
36.Oxford Difraction ; CrysAlis CCD and CrysAlis RED. Versions (1.171.36.28) Oxford Difraction Ltd. , Abingdon, Oxfordshire, England , 2009 .
37.
Altomare A.
,
Cascarano G.
,
Giacovazzo C.
,
Guagliardi A.
,
Burla M. C.
,
Polidori G.
, and
Camalli M.
, J. Appl. Crystallogr. , 1994 , 27 , 435 .
38.
Sheldrick G.M.
, Acta. Crystallogr. , 2008 , A64 , 112 .
39.
Macrae C.F.
,
Bruno I. J.
,
Chisholm J. A.
,
Edgington P. R.
,
McCabe P.
,
Pidcock E.
,
Rodríguez-Monge L.
,
Taylor R.
,
van de Streek J.
, and
Wood P.
, J. Appl. Crystallogr. , 2008 , 41 , 466 .
40.
Dolomanov O.V.
,
Bourhis L. J.
,
Gildea R. J.
,
Howard J. A. K.
, and
Puschmann H.
, J. Appl. Crystallogr. , 2009 , 42 , 339 .
41.
Speck A.L.
, J. Appl. Crystallogr. , 2003 , 36 , 7 .
42.
Nardelli M.
, J. Appl. Crystallogr. , 1995 , 28 , 659 .