Abstract
A facile and general synthesis of a series of new troplonyl-substituted chalcone derivatives by Claisen–Schmidt condensation reaction from 3-acetyltropolone and substituted benzaldehydes as well as pyridine aldehydes is described. The method using 5% aq. KOH as catalyst and 50% aq. methanol as solvent is attractive since it specifically generates (E)-isomers with high yields under mild reaction conditions.
References
1.
Dewar M.J. S.
, Nature , 1945 , 155 , 50 .
2.
Dewar M.J. S.
, Nature , 1945 , 155 , 141 .
3.
Yamato M.
,
Ando J.
,
Sakai J.
,
Hashigaki K.
,
Wataya Y.
,
Tsukagoshi S.
,
Tashiro T.
, and
Tsuruo T.
,
Med J.
Chem. , 1992 , 35 , 267 .
4.
Harris G.H.
,
Hoogsteen K.
,
Silverman K. C.
,
Raghoobar S. L.
,
Bills G. F.
,
Lingham R. B.
,
Smith J. L.
,
Dougherty H. W.
,
Cascales C.
, and
Paláez F.
, Tetrahedron , 1993 , 49 , 2139 .
5.
Mayerl F.
,
Gao Q.
,
Huang S.
,
Klohr S. E.
,
Matson J. A.
,
Gustavson D. R.
,
Pirnik D. M.
,
Berry R. L.
,
Fairchild C.
, and
Rose W. C.
J. Antibiot. , 1993 , 46 , 1082 .
6.
Miyamoto D.
,
Kusagaya Y.
,
Endo N.
,
Sometani A.
,
Takeo S.
,
Suzuki T.
,
Arima Y.
,
Nakajima K.
, and
Suzuki Y.
, Antiviral Res. , 1998 , 39 , 89 .
7.
Cai P.
,
Smith D.
,
Cunningham B.
,
Brown-Shimer S.
,
Katz B.
,
Pearce C.
,
Venables D.
, and
Houck D.
, J. Nat. Prod. , 1998 , 61 , 791 .
8.
Lange U.
,
Schumann C.
, and
Schmidt K. L.
, Eur. J. Med. Res. , 2001 , 6 , 150 .
9.
Matsumura E.
,
Morita Y.
,
Date T.
,
Tsujibo H.
,
Yasuda M.
,
Okabe T.
,
Ishida N.
, and
Inamori Y.
, Biol. Pharm. Bull. , 2001 , 24 , 299 .
10.
Baldwin J.E.
,
Mayweg A. V. W.
,
Pritchard G. J.
, and
Adlington R. M.
, Tetrahedron Lett. , 2003 , 44 , 4543 .
11.
Mesa-Siverio D.
,
Estévez-Braun A.
,
Ravelo á. G.
,
Murguia J. R.
, and
Rodríguez-Afonso A.
, Eur. J. Org. Chem. , 2003 , 4243 .
12.
Ellington E.
,
Bastida J.
,
Viladomat F.
,
Simanek V.
, and
Codina C.
, Biochem. Syst. Ecol. , 2003 , 31 , 715 .
13.
Angawi R.F.
,
Swenson D. C.
,
Gloer J. B.
, and
Wicklow D. T.
, Tetrahedron Lett. , 2003 , 44 , 7593 .
14.
Dimmock J.R.
,
Elias D. W.
,
Beazely M. A.
, and
Kandepu N. M.
, Curr. Med. Chem. , 1999 , 6 , 1125 .
15.
Liu M.
,
Wilairat P.
, and
Go M. L.
, J. Med. Chem. , 2001 , 44 , 4443 .
16.
Domínguez J.N.
,
Charris J. E.
,
Lobo G.
,
de Domínguez N. G.
,
Moreno M. M.
,
Riggione F.
,
Sanchez E.
,
Olson J.
, and
Rosenthal P. J.
, Eur. J. Med. Chem. , 2001 , 36 , 555 .
17.
Ram V.J.
,
Saxena A. S.
,
Srivastava S.
, and
Chandra S.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2000 , 10 , 2159 .
18.
Geyer J.A.
,
Keenan S. M.
,
Woodard C. L.
,
Thompson P. A.
,
Gerena L.
,
Nichols D. A.
,
Gutteridge C. E.
, and
Waters N. C.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2009 , 19 , 1982 .
19.
Mishra N.
,
Arora P.
,
Kumar B.
,
Mishra L. C.
,
Bhattacharya A.
,
Awasthi S. K.
, and
Bhasin V. K.
, Eur. J. Med. Chem. , 2008 , 43 , 1530 .
20.
Xia Y.
,
Yang Z. Y.
,
Xia P.
,
Bastow K. F.
,
Nakanishi Y.
, and
Lee K. H.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2000 , 10 , 699 .
21.
Reddy M.V. B.
,
Su C. R.
,
Chiou W. F.
,
Liu Y. N.
,
Chen R. Y. H.
,
Bastow K. F.
,
Lee K. H.
, and
Wua T. S.
, Bioorg. Med. Chem. , 2008 , 16 , 7358 .
22.
Dalla Via L.
,
Gia O.
,
Chiarelotto G.
, and
Ferlin M. G.
, Eur. J. Med. Chem. , 2009 , 44 , 2854 .
23.
Zhai L.
,
Chen M.
,
Blom J.
,
Theander T. G.
,
Christensen S. B.
, and
Kharazmi A.
, J. Antimicrob. Chemother. , 1999 , 43 , 793 .
24.
Torres-Santos E.C.
,
Rodrigues J. M.
Jr.
,
Moreira D. L.
,
Kaplan M. A. C.
, and
Rossi-Bergmann B.
, Antimicrob. Agents Chemother. , 1999 , 43 , 1776 .
25.
Quintin J.
,
Desrivot J.
,
Thoret S.
,
Le Menez P.
,
Cresteil T.
, and
Lewin G.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2009 , 19 , 167 .
26.
Hsieh H.K.
,
Tsao L. T.
, and
Wang J. P.
, J. Pharm. Pharmacol. , 2000 , 52 , 163 .
27.
Cheng J.H.
,
Hung C. F.
,
Yang S. C.
,
Wang J. P.
,
Won S. J.
, and
Lin C. N.
, Bioorg. Med. Chem. , 2008 , 16 , 7270 .
28.
Karthikeyan M.S.
,
Holla B. S.
, and
Kumari N. S.
, Eur. J. Med. Chem. , 2007 , 42 , 30 .
29.
Lin L.M.
,
Zhou Y.
,
Flavin M. T.
,
Zhou L. M.
,
Nie W.
, and
Chen F. C.
, Bioorg. Med. Chem. , 2002 , 10 , 2795 .
30.
Sivakumar P.M.
,
Seenivasan S. P.
,
Kumar V.
, and
Doble M.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2007 , 17 , 1695 .
31.
Furman C.
,
Lebeau J.
,
Fruchart J. C.
,
Bernier J. L.
,
Duriez P.
,
Cotelle N.
, and
Teissier E.
, J. Biochem. Mol. Toxicol. , 2001 , 15 , 270 .
32.
Park E.J.
,
Park R.
, and
Lee J. S.
, J. Kim, Planta Med. , 1998 , 64 , 464 .
33.
Rojas J.
,
Paya M.
,
Domínguez J. N.
, and
Luisa Ferrandiz M.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2002 , 12 , 1951 .
34.
Herencia F.
,
Ferrandiz M. L.
,
Ubeda A.
,
Guillen I.
,
Domínguez J. N.
,
Charris J. E.
,
Lobo G. M.
, and
Alcaraz M. J.
, Free Radical Biol. Med. , 2001 , 30 , 43 .
35.
Satyanarayana M.
,
Tiwari P.
,
Tripathi B. K.
,
Srivastava A. K.
, and
Pratap R.
, Bioorg. Med. Chem. , 2004 , 12 , 883 .
36.
Zawaagstra M.E.
,
Timmerman H.
,
Tamura M.
,
Tohma T.
,
Wada Y.
,
Onogi K.
, and
Zhang M. Q.
, J. Med. Chem. , 1997 , 40 , 1075 .
37.
Jahng Y.
,
Zhao L. X.
,
Moon Y. S.
,
Basnet A.
,
Kim E. K.
,
Chang H. W.
,
Ju H. K.
,
Jeong T. C.
, and
Lee E. S.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2004 , 14 , 2559 .
38.
Yang E.B.
,
Guo Y. J.
,
Zhang K.
,
Chen Y. Z.
, and
Mack P.
, Biochim. Biophys. Acta , 2001 , 144 , 1550 .
39.
Khatib S.
,
Nerya O.
,
Musa R.
,
Shmuel M.
,
Tamir S.
, and
Vaya J.
, Bioorg. Med. Chem. , 2005 , 13 , 433 .
40.
Jun N.
,
Gao H.
, and
Jun K.
, Bioorg. Med. Chem. , 2007 , 15 , 2396 .
41.
Li Z.T.
,
Ngojeh G.
,
DeWitt P.
,
Zheng Z.
,
Chen M.
,
Lainhart B.
,
Li V.
, and
Felpo P.
, Tetrahedron Lett. , 2008 , 49 , 7243 .
42.
Rao Y.K.
,
Fang S. H.
, and
Tzeng Y. M.
, Bioorg. Med. Chem. , 2005 , 13 , 6850 .
43.
Khan A.T.
, and
Goswami P.
, Tetrahedron Lett. , 2005 , 46 , 4937 .
44.
Dao T.T.
,
Chi Y. S.
,
Kim J.
,
Kim H. P.
,
Kim S.
, and
Park H.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2004 , 14 , 1165 .
45.
Sheng R.
,
Lin X.
,
Zhang J.
,
Chol K. S.
,
Huang W. H.
,
Yang B.
,
He Q. J.
, and
Hua Y. Z.
, Bioorg. Med. Chem. , 2009 , 17 , 6692 .
46.
Dong X.W.
,
Liu T.
,
Yan J. Y.
,
Wu P.
,
Chen J.
, and
Hu Y. Z.
, Bioorg. Med. Chem. , 2009 , 17 , 716 .
47.
Yadav P.P.
,
Gupta P.
,
Chaturvedi A. K.
,
Shukla P. K.
, and
Maurya R.
, Bioorg. Med. Chem. , 2005 , 13 , 1497 .
48.
Imafuku K.
, and
Yamaguchi K.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 1981 , 54 , 2855 .
49.
Honda M.
, and
Imafuku K.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 1985 , 58 , 508 .
50.
Gao W.T.
, and
Zheng Z.
, Chin. Chem. Lett. , 2000 , 6 , 503 .
51.
Gasull E.I.
,
Silber J. J.
,
Blanco S. E.
,
Tomas F.
, and
Feretti F. H.
, J. Mol. Struct. (Theochem ), 2000 , 203 , 131 .