Abstract
An efficient method is developed for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles through the [3 + 2] cycloaddition reaction of nitriles with sodium azide using silver(I) bis(trifluoromethanesulfonyl)imide (AgNTf2) as a catalyst. This procedure provides mild reaction conditions, short reaction times and high yields.
References
1.
Bekhit
A.A.
,
El-Sayed
O. A.
,
Aboulmagd
E.
, and
Park
J. Y.
, Eur. J. Med. Chem. , 2004 , 39 , 249 .
2.
Rostom
S.A. F.
,
Ashour
H. M. A.
,
Razik
H. A. A. E.
,
Fattah
A. E. F. H. A. E.
, and
El-Din
N. N.
, Bioorg. Med. Chem. , 2009 , 17 , 2410 .
3.
Steinhauser
G.
, and
Klapotke
T. M.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2008 , 47 , 3330 .
4.
Singh
R.P.
,
Verma
R. D.
,
Meshri
D. T.
, and
Shreeve
J. M.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2006 , 45 , 3584 .
5.
Liu
B.
,
Qiu
Y. C.
,
Peng
G.
,
Ma
L.
,
Jin
L. M.
,
Cai
J. B.
, and
Deng
H.
, Inorg. Chem. Commun. , 2009 , 12 , 1200 .
6.
Nasani
R.
,
Saha
M.
,
Mobin
S. M.
, and
Mukhopadhyay
S.
, Polyhedron , 2013 , 55 , 24 .
7.
Amantini
D.
,
Beleggia
R.
,
Fringuelli
F.
,
Pizzo
F.
, and
Vaccaro
L.
, J. Org. Chem. , 2004 , 69 , 2896 .
8.
Jin
T.
,
Kitahara
F.
,
Kamijo
S.
, and
Yamamoto
Y.
, Chem. Asian J. , 2008 , 3 , 1575 .
9.
Heravi
M.M.
,
Fazeli
A.
,
Oskooie
H. A.
,
Beheshtiha
Y. S.
, and
Valisadeh
H.
, Synlett , 2012 , 23 , 2927 .
10.
Sridhar
M.
,
Mallu
K. K. R.
,
Jillella
R.
,
Godala
K. R.
,
Beeram
C. R.
, and
Chinthala
N.
, Synthesis , 2013 , 45 , 507 .
11.
Yao
Y.W.
,
Zhou
Y.
,
Lin
B. P.
, and
Yao
C.
, Tetrahedron Lett. , 2013 , 54 , 6779 .
12.
Demko
Z.P.
, and
Sharpless
K. B.
, J. Org. Chem. , 2001 , 66 , 7945 .
13.
Kantam
M.L.
,
Kumar
K. B. S.
, and
Sridhar
C.
, Adv. Synth. Catal. , 2005 , 347 , 1212 .
14.
Nasrollahzadeh
M.
,
Bayat
Y.
,
Habibi
D.
, and
Moshaee
S.
, Tetrahedron Lett. , 2009 , 50 , 4435 .
15.
He
J.
,
Li
B.
,
Chen
F.
,
Xu
Z.
, and
Yin
G.
, J. Mol. Catal. A , 2009 , 394 , 135 .
16.
Kantam
M.L.
,
Kumar
K. B. S.
, and
Raja
K. P.
, J. Mol. Catal. A , 2006 , 247 , 186 .
17.
Das
B.
,
Reddy
C. R.
,
Kumar
D. N.
,
Krishnaiah
M.
, and
Narender
R.
, Synlett , 2010 , 21 , 391 .
18.
Vorona
S.
,
Artamonova
T.
,
Zevatskii
Y.
, and
Myznikov
L.
, Synthesis , 2014 , 46 , 781 .
19.
Sharghi
H.
,
Ebrahimpourmoghaddam
S.
, and
Doroodmand
M. M.
, J. Organomet. Chem. , 2013 , 738 , 41 .
20.
Mani
P.
,
Singh
A. K.
, and
Awasthi
S. K.
, Tetrahedron Lett. , 2014 , 55 , 1879 .
21.
Wang
Z.
,
Liu
Z.
, and
Cheon
S. H.
, Bull. Korean Chem. Soc. , 2015 , 36 , 198 .
22.
Nowrouzi
N.
,
Farahi
S.
, and
Irajzadeh
M.
, Tetrahedron Lett. , 2015 , 56 , 739 .
23.
Meshram
G.A.
,
Deshpande
S. S.
,
Wagh
P. A.
, and
Vala
V. A.
, Tetrahedron Lett. , 2014 , 55 , 3557 .
24.
Prajapti
S.K.
,
Nagarsenkar
A.
, and
Babu
B. N.
, Tetrahedron Lett. , 2014 , 55 , 3507 .
25.
Sivaguru
P.
,
Bhuvaneswari
K.
,
Ramkumar
R.
, and
Lalitha
A.
, Tetrahedron Lett. , 2014 , 55 , 5683 .
26.
Coca
A.
, and
Turek
E.
, Tetrahedron Lett. , 2014 , 55 , 2718 .
27.
Chakraborti
A.K.
, and
Shivani
, J. Org. Chem. , 2006 , 71 , 5785 .
28.
Sweis
R.F.
,
Schramm
M. P.
, and
Kozmin
S. A.
, J. Am. Chem. Soc. , 2004 , 126 , 7442 .
29.
Earle
M.J.
,
Hakala
U.
,
McAuley
B. J.
,
Nieuwenhuyzen
M.
,
Ramani
A.
, and
Seddon
K. R.
, Chem. Commun. , 2004 , 1368 .
30.
Grau
F.
,
Heumann
A.
, and
Dunach
E.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2006 , 45 , 7285 .
31.
Zhang
X.
,
Yang
B.
,
Li
G.
,
Shu
X.
,
Mungra
D. C.
, and
Zhu
J.
, Synlett , 2012 , 23 , 622 .
32.
Wang
H.
, Monatsh. Chem. , 2013 , 144 , 411 .
33.
Wang
H.
, and
Zeng
J.
, Chin. J. Org. Chem. , 2012 , 32 , 934 .
34.
Han
P.
,
Ge
Y.
,
Zhao
C.
, and
Yang
Y.
, Chem. Indus. Times , 2010 , 24 , 13 .
35.
Liu
W.
,
Ma
Y.
,
Yin
Y. W.
, and
Zhao
Y. F.
, Chem. J. Chinese Univ. , 2006 , 26 , 1472 .
36.
Ge
Y.
,
Wu
Y.
, and
Xue
Z.
, Chin. J. Org. Chem. , 2006 , 26 , 563 .
37.
Lee
C.K.
,
Jun
J. H.
, and
Yu
J. S.
, J. Heterocyclic Chem. , 2000 , 37 , 15 .
38.
Dohi
T.
,
Morimoto
K.
,
Kiyono
Y.
,
Tohma
H.
, and
Kita
Y.
, Org. Lett. , 2005 , 7 , 537 .