Abstract
The selective conversion of aromatic nitriles to primary amides has been accomplished using sodium azide. The corresponding amides were obtained efficiently in excellent yields. This reaction was carried out under eco-friendly conditions using water in the absence of organic solvents.
References
1.
Thallaj
N.K.
,
Przybilla
J.
,
Welter
R.
, and
Mandon
D.
, J. Am. Chem. Soc. , 2008 , 130 , 2414 .
2.
Kukushkin
V.Y.
, and
Pombeiro
A. J. L.
, Chem. Rev. , 2002 , 102 , 1771 .
3.
Attenni
B.
,
Ontoria
J. M.
,
Cruz
J. C.
,
Rowley
M.
,
Schultz- Fademrecht
C.
,
Steinkühler
C.
, and
Jones
P.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2009 , 19 , 3081 .
4.
Moorthy
J.N.
, and
Singhal
N.
, J. Org. Chem. , 2005 , 70 , 1926 .
5.
Kornblum
N.
, and
Singaram
S.
, J. Org. Chem. , 1976 , 44 , 4727 .
6.
Tamura
M.
,
Satsuma
A.
, and
Shimizu
K.
, Catal. Sci. Technol. , 2013 , 3 , 1386 .
7.
Bolyog-Nagy
E.
,
Udvardy
A.
,
Joo
F.
, and
Katho
A.
, Tetrahedron Lett. , 2014 , 55 , 3615 .
8.
Manikandan
R.
,
Anitha
P.
,
Prakash
G.
,
Vijayan
P.
,
Viswanathamurthi
P.
,
Butcher
R. J.
, and
Malecki
J. G.
, J. Mol. Catal. A: Chem. , 2015 , 398 , 312 .
9.
Kiss
A.
, and
Hell
Z.
, Tetrahedron Lett. , 2011 , 52 , 6021 .
10.
Tamura
M.
,
Tonomura
T.
,
Shimizu
K.-I.
, and
Satsuma
A.
, Appl. Catal. A: General , 2012 , 417-418 , 6 .
11.
Tu
T.
,
Wang
Z.
,
Liu
Z.
,
Feng
X.
, and
Wang
Q.
, Green Chem. , 2012 , 14 , 921 .
12.
Nasir Baig
R.B.
,
Nadagouda
M. N.
, and
Varma
R. S.
, Green Chem. , 2014 , 16 , 2122 .
13.
Ferrer
I.
,
Rich
J.
,
Fontrodona
X.
,
Rodríguez
M.
, and
Romero
I.
, Dalton Trans. , 2013 , 42 , 13461 .
14.
Joshi
H.
,
Sharma
K. N.
,
Sharma
A. K.
,
Prakash
O.
,
Kumar
A.
, and
Singh
A. K.
, Dalton Trans. , 2014 , 43 , 12365 .
15.
Garcia-Alvarez
R.
,
Crochet
P.
, and
Cadierno
V.
, Green Chem. , 2013 , 15 , 46 .
16.
Chen
H.
,
Dai
W.
,
Chen
Y.
,
Xu
Q.
,
Chen
J.
,
Yu
L.
,
Zhao
Y.
,
Yea
M.
, and
Pan
Y.
, Green Chem. , 2014 , 16 , 2136 .
17.
Patil
U.B.
,
Singh
A. S.
, and
Nagarkar
J. M.
, RSC Adv. , 2014 , 4 , 1102 .
18.
Matsuoka
A.
,
Isogawa
T.
,
Morioka
Y.
,
Knappett
B. R.
,
Wheatley
A. E. H.
,
Saito
S.
, and
Naka
H.
, RSC Adv. , 2015 , 5 , 12152 .
19.
Ma
X.
,
He
Y.
, and
Lu
M.
, Synth. Commun. , 2014 , 44 , 474 .
20.
Kobayashi
S.
,
Mori
Y.
,
Nogayama
S.
, and
Manabe
K.
, Green Chem. , 1999 , 1 , 175 .
21.
Cornils
B.
, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 1995 , 34 , 1575 .
22.
Bahrami
K.
,
Khodaei
M. M.
, and
Nejati
A.
, Green Chem. , 2010 , 12 , 1237 .
23.
Bahrami
K.
,
Khodaei
M. M.
, and
Farrokhi
A.
, Synth. Commun. , 2010 , 40 , 1492 .
24.
Bahrami
K.
,
Khodaei
M. M.
, and
Kavianinia
I.
, J. Chem. Res. , 2006 , 783 .
25.
Das
B.
,
Reddy
C. R.
,
Kumar
D. N.
,
Krishnaiah
M.
, and
Narender
R.
, Synlett , 2010 , 391 .
26.
Ghaffar
T.
, and
Parkins
A. W.
, J. Mol. Catal. A: Chem. , 2000 , 160 , 249 .
27.
Snyder
H.R.
, and
Elston
C. T.
, J. Am. Chem. Soc. , 1954 , 76 , 3039 .
28.
Khalafi-Nezhad
A.
,
Parhami
A.
,
Soltani Radb
M. N.
, and
Zarea
A.
, Tetrahedron Lett. , 2005 , 46 , 6879 .
29.
Hauser
C.R.
, and
Hoffenberg
D. S.
, J. Org. Chem. , 1955 , 20 , 1448 .
30.
Buckingham
J.
, ed. Dictionary of organic compounds , 5th edn. Chapman and Hall , London , 1982 , Vol. 1 , p. 1061 .
31.
Tanuwidjaja
T.
,
Peltier
H. M.
,
Lewis
J. C.
,
Schenkel
L. B.
, and
Ellman
J. A.
, Synthesis , 2007 , 3385 .
32.
Osamu
Y.
, and
Shunji
N.
, Chem. Pharm. Bull. , 1971 , 19 , 1158 .
33.
Pizey
J.S.
, and
Wain
R. L.
, J. Sci. Food Agric. , 1959 , 10 , 577 .
34.
Basterfield
S.
, and
Greig
M. E.
, Can. J. Res. , 1933 , 8 , 450 .
35.
Sahnoun
S.
,
Messaoudi
S.
,
Peyrat
J.-F.
,
Brion
J.-D.
, and
Alami
M.
, Tetrahedron Lett. , 2012 , 53 , 2860 .