Abstract
In the presence of a catalytic amount of zirconium(IV) chloride, an efficient synthesis of new 4-(2-hydroxyphenyl)pyrazolo[3,4-b]pyridines has been developed by the reaction 2-hydroxychalcones with 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine in refluxing ethanol. All these novel compounds have been characterised by 1H NMR, 13C NMR, HRMS, IR spectra and X-ray crystallographic analysis.
References
1.
Williams
M.
, J. Med. Chem. , 1983 , 26 , 619 .
2.
Placheta
P.
, and
Karobath
M.
, Eur. J. Pharmacol. , 1980 , 62 , 225 .
3.
Chen
J.H.
,
Liu
W. M.
,
Ma
J. J.
,
Xu
H. T.
,
Wu
J. S.
,
Tang
X. L.
,
Fan
Z. Y.
, and
Wang
P. F.
, J. Org. Chem. , 2012 , 77 , 3475 .
4.
Jiang
B.
,
Zhang
G.
,
Ma
N.
,
Tu
S. J.
,
Kaur
P.
, and
Li
G. G.
, Org. Biomol. Chem. , 2011 , 9 , 3834 .
5.
Hao
W.J.
,
Xu
X. P.
,
Bai
H. W.
,
Wang
S. Y.
, and
Ji
S. J.
, Org. Lett. , 2012 , 14 , 4894 .
6.
Karamthulla
S.
,
Pal
S.
,
Parvin
T.
, and
Choudhury
L. H.
, RSC Adv. , 2014 , 4 , 15319 .
7.
Gunasekaran
P.
,
Indumathi
S.
, and
Perumal
S.
, RSC Adv. , 2013 , 3 , 8318 .
8.
Fan
X.S.
,
Wang
X.
, and
Li
X. Y.
, Chin. Chem. Lett. , 2008 , 19 , 643 .
9.
Singh
S.
, and
Guiry
P. J.
, J. Org. Chem. , 2009 , 74 , 5758 .
10.
Lundberg
H.
,
Tinnis
F.
, and
Adolfsson
H.
, Chem. Eur. J. , 2012 , 18 , 3822 .
11.
Guchhait
S.K.
,
Kashyap
M.
, and
Kamble
H.
, J. Org. Chem. , 2011 , 76 , 4753 .
12.
Rao
Y.
,
Liu
M. L.
,
Wu
L.
, and
Yin
G. D.
, RSC Adv. , 2014 , 4 , 64551 .
13.
Yin
G.D.
,
Ren
T. B.
,
Rao
Y.
,
Zhou
Y. F.
,
Li
Z. X.
,
Shu
W. M.
, and
Wu
A. X.
, J. Org. Chem. , 2013 , 78 , 3132 .
14.
Rao
Y.
, and
Yin
G. D.
, Org. Biomol. Chem. , 2013 , 11 , 6029 .
15.
Yin
G.D.
,
Fan
L.
,
Ren
T. B.
,
Zheng
C. Y.
,
Tao
Q.
,
Wu
A. X.
, and
She
N. F.
, Org. Biomol. Chem. , 2012 , 10 , 8877 .
16.
Orlov
V.D.
,
Kiroga
K.
, and
Koles
N. N.
, Chem. Heterocycl. Compd Engl. Transl. , 1987 , 25 , 997 .
17.
Shi
D.Q.
,
Zhou
Y.
, and
Liu
H.
, Synth. Commun. , 2010 , 40 , 3660 .
18.
Lam
K.W.
,
Uddin
R.
,
Liew
C. Y.
,
Tham
C. L.
,
Israf
D. A.
,
Syahida
A.
,
Rahman
M. B. A.
,
Ul-Haq
Z.
, and
Lajis
N. H.
, Med. Chem. Res. , 2012 , 21 , 1953 .
19.
Mazimba
O.
,
Masesane
I. B.
, and
Majinda
R. R.
, Tetrahedron Lett. , 2011 , 52 , 6716 .