Abstract
Epoxides were efficiently converted into the corresponding β-chlorohydrins in good yields by treatment with ZrCl4 in acetonitrile.
References
1.
(a)
Blunt J.W.
,
Copp B. R.
,
Munro M. H. G.
,
Northcote P. T.
, and
Prinsep M. R.
, Nat. Prod. Rep. , 2003 , 20 , 1 .
2.
Faulkner D.J.
, Nat. Prod. Rep. , 2001 , 18 , 1 and previous reviews.
3.
Erickson K.L.
, In Marine Natural Products ;
Scheuer P.J.
, Ed. Academic Press : New York , 1983 ; Vol. V , p. 131 .
4.
Moore R.E.
, In Marine Natural Products ,
Scheuer P.J.
, Ed. Academic Press , New York , 1978 , Vol. I , p. 43 .
5.
(a)
Tarasow T.M.
, J. Org. Chem. , 1989 , 54 , 4966 .
6.
Corey E.J.
, Tetrahedron Lett. , 1982 , 23 , 4217 .
7.
Nace H.R.
, and
Crosby G. A.
, J. Org. hem. , 1979 , 44 , 3105 .
8.
(a)
Stewart C.A.
, and
Varder Werf C. A.
, J. Am. Chem. Soc. , 1954 , 76 , 1259 .
9.
Boguslavskaya L.S.
, Russ. Chem. Soc. Rev. , 1972 , 41 , 740 .
10.
Sharghi H.
, and
Naeimi H.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 1999 , 72 , 1525 .
11.
Coxon J.N.
,
Hartshorn M. P.
, and
Rae W. J.
, Tetrahedron , 1970 , 26 , 1091 .
12.
Andrews G.C.
,
Grawford T. C.
, and
Contilio L. G.
Jr.
, Tetrahedron Lett. , 1981 , 22 , 3803 .
13.
(a)
Joshi N.N.
,
Srevnik M.
, and
Brown H. C.
, J. Am. Chem. Soc. , 1988 , 110 , 6246 .
14.
Guindon Y.
,
Therien M.
,
Girard Y.
, and
Yoakin C.
, J. Org. Chem. , 1987 , 52 , 1680 .
15.
Bell T.W.
, and
Ciaccio J. A.
, Tetrahedron Lett. , 1986 , 27 , 827 .
16.
Loreto M.A.
,
Pellacani L.
, and
Tardella D. A.
, Synth. Commun. , 1981 , 11 , 287 .
17.
(a)
Kotsuki H.
,
Shimanouchi T.
,
Ohshima R.
, and
Fujiwara S.
, Tetrahedron , 1998 , 54 , 2709 .
18.
Kotsuki H.
, and
Shimanouchi T.
, Tetrahedron Lett. , 1996 , 37 , 1845 .
19.
Shimizu M.
,
Yoshida A.
, and
Fujisawa T.
, Synlett , 1992 , 204 .
20.
Iranpoor N.
,
Tarrian T.
, and
Movahedi Z.
, Synthesis , 1996 , 1473 .
21.
Einhorn C.
, and
Luche J. L.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1986 , 1368 .
22.
Ciaccio J.A.
,
Addess K. J.
, and
Bell T. W.
, Tetrahedron Lett. , 1986 , 27 , 3697 .
23.
Sabitha G.
,
Babu R. S.
,
Rajkumar M.
,
Reddy Ch. S.
, and
Yadav J. S.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 3955 .
24.
Tamami B.
,
Ghazi I.
, and
Mahdavi H.
, Synth. Commun. , 2002 , 32 , 3725 .
25.
Reddy M.A.
,
Surendra K.
,
Bhanumathi N.
, and
Rao K. R.
, Tetrahedron , 2002 , 58 , 6003 .
26.
(a)
Wang Li-S.
, and
Hollis K. T.
, Org. Lett. , 2003 , 5 , 2543 .
27.
Denmark S.E.
, and
Barsanti P. A.
, J. Org. Chem. , 1998 , 63 , 2428 .
28.
Iranpoor N.
, and
Salehi O.
, Synth. Commun. , 1997 , 27 , 1247 .
29.
Bonini C.
, and
Righi G.
, Synthesis , 1994 , 225 .
30.
Suh Y.G.
,
Koo B. A.
,
Ko J. A.
, and
Cho Y. S.
, Chem. Lett. , 1993 , 1907 .
31.
Bonini C.
,
Guiliano C.
,
Righi G.
, and
Rossi L.
, Synth. Commun. , 1992 , 22 , 1863 .
32.
Alvarez E.
,
Nunez M. T.
, and
Martin V. S.
, J. Org. Chem. , 1990 , 55 , 3429 .
33.
Palumbo G.
,
Ferreri C.
, and
Caputo R.
, Tetrahedron Lett. , 1983 , 24 , 1307 .
34.
Kricheldrof H.R.
,
Morber G.
, and
Regel W.
, Synthesis , 1981 , 383 .
35.
(a)
Reddy Ch. S.
,
Smitha G.
, and
Chandrasekhar S.
, Tetrahedron Lett. , 2003 , 44 , 4693 .
36.
Smitha G.
, and
Reddy Ch. S.
, Tetrahedron , 2003 , 59 , 9571 .
37.
Smitha G.
, and
Reddy Ch. S.
, Synthesis , 2004 , 834 .
38.
(a)
Gokel G.W.
,
Dishong D. M.
, and
Diamond C. J.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1980 , 1053 .
39.
Barry L.
, Tetrahedron , 1988 , 44 , 6889 .
40.
Efange S.M. N.
,
Michelson R. H.
,
Dutta A. K.
, and
Parsons S. M.
, J. Med. Chem. , 1991 , 34 , 2638 .
41.
Partali V.
,
Waagen V.
,
Alvik T.
, and
Anthonsen T.
Tetrahedron: Asymmetry , 1993 , 4 , 961 .
42.
Liu C.
, and
Coward J. K.
, J. Org. Chem. , 1991 , 56 , 2262 .