Abstract
An efficient synthesis of spiro[indoline-3,7′-pyrrolo[1,2-c]imidazole] is achieved through a three-component reaction of isatins, malononitrile, and hydantoin/2-thiohydantoin in water catalysed by NaHCO3. All the target compounds were screened for the Cell Division Cycle 25 Phosphatase B (CDC25B) inhibitory activities.
Keywords
References
1.
Humphrey
G.R.
, and
Kuethe
J. T.
, Chem. Rev. , 2006 , 106 , 2875 .
2.
Abdel Rahman
A.H.
,
Keshk
E. M.
, and
Hanna
M. A.
, Bioorg. Med. Chem. , 2004 , 12 , 2483 .
3.
Ding
K.
,
Lu
Y.
,
Nikolovska-Coleska
Z.
,
Qiu
S.
,
Ding
Y.
,
Gao
W.
,
Stuckey
J.
,
Krajewski
K.
,
Roller
P. P.
,
Tomita
Y.
,
Parrish
D. A.
,
Deschamps
J. R.
, and
Wang
S.
, J. Am. Chem. Soc. , 2005 , 127 , 10130 .
4.
Hilton
S.T.
,
Ho
T. C.
,
Pljevalijcic
G.
,
Jones
K.
, Org. Lett. , 2000 , 2 , 2639 .
5.
Bhaskar
G.
,
Arun
Y.
,
Balachandran
C.
,
Saikumar
C.
, and
Perumal
P. T.
, Eur. J. Med. Chem. , 2012 , 51 , 79 .
6.
Yu
S.
,
Qin
D.
,
Shangary
S.
,
Chen
J.
,
Wang
G.
,
Ding
K.
,
McEachern
D.
,
Qiu
S.
,
Nikolovska-Coleska
Z.
,
Miller
R.
,
Kang
S.
,
Yang
D.
, and
Wang
S.
, J. Med. Chem. , 2009 , 52 , 7970 .
7.
Jayashankaran
J.
,
Manian
R. D. R. S.
,
Venkatesan
R.
, and
Raghunathan
R.
, Tetrahedron , 2005 , 61 , 5595 .
8.
Lu
C.
,
Xiao
Q.
, and
Floreancig
P. E.
, Org. Lett. , 2010 , 12 , 5112 .
9.
Babu
A.R. S.
,
Raghunathan
R.
, and
Baskaran
S.
, Tetrahedron , 2009 , 65 , 2239 .
10.
Chou
C.H.
,
Gong
C. L.
,
Chao
C. C.
,
Lin
C. H.
,
Kwan
C. Y.
,
Hsieh
C. L.
, and
Leung
Y. M.
, J. Nat. Prod. , 2009 , 72 , 830 .
11.
Garcia Prado
E.
,
Garcia Gimenez
M. D.
,
De la Puerta Vazquez
R.
,
Espartero Sanchez
J. L.
, and
Saenz Rodriguez
M. T.
, Phytomedicine , 2007 , 14 , 280 .
12.
Zhu
S.L.
,
Jia
S. J.
, and
Zhang
Y.
, Tetrahedron , 2007 , 63 , 9365 .
13.
Shanthi
G.
,
Subbulakshmi
G.
, and
Perumal
P. T.
, Tetrahedron , 2007 , 63 , 2057 .
14.
Mohammadi
A.A.
,
Dabiri
M.
, and
Qaraat
H.
, Tetrahedron , 2009 , 65 , 3804 .
15.
Shakibaei
G.I.
,
Feiz
A.
,
Khavasi
H. R.
,
Soorki
A. A.
, and
Bazgir
A.
, ACS Comb. Sci. , 2011 , 13 , 96 .
16.
Han
Y.
,
Wu
Q.
,
Sun
J.
, and
Yan
C. G.
Tetrahedron , 2012 , 68 , 8539 .
17.
Bhaskar
Y.
,
Arun
C.
,
Balachandran
C.
, and
Perumal
P. T.
Eur. J. Med. Chem. , 2012 , 51 , 79 .
18.
Yu
J.X.
,
Zhou
Y. B.
,
Shen
T. H.
,
Mao
W. G.
,
Chen
K.
, and
Song
Q. B.
, J. Chem. Res. , 2013 , 37 , 365 .
19.
Yu
J.X.
,
Shen
T. H.
,
Lin
Y.
,
Zhou
Y. B.
, and
Song
Q. B.
, Synth. Commun. , 2014 , 44 , 2029 .
20.
Che
F.F.
,
Wang
Y. S.
,
Shen
T. H.
,
An
X. X.
, and
Song
Q. B.
, C. R. Chim. , 2014 , doi:10.1016/j.crci.2014.09.013 .
21.
Shen
T.H.
,
Fu
Z. J.
,
Che
F. F.
,
Dang
H. B.
,
Lin
Y.
, and
Song
Q. B.
, Tetrahedron Lett. , 2015 , doi:10.1016/j.tetlet.2015.01.062 .
22.
Kudo
Y.
,
Yasui
W.
,
Ue
T.
,
Yamamoto
S.
,
Yokozaki
H.
,
Nikai
H.
, and
Tahara
E.
, Cancer Sci. , 1997 , 88 , 947 .
23.
Xia
K.
,
Lee
R. S.
,
Narsimhan
R. P.
,
Mukhopadhyay
N. K.
,
Neel
B. C.
, and
Roberts
T. M.
, Mol. Cell. Biol. , 1999 , 19 , 4819 .
24.
Bäurle
S.
,
Blume
T.
,
Günther
J.
,
Henschel
D.
,
Hillig
R. C.
,
Husemann
M.
,
Mengel
A.
,
Parchmann
C.
,
Schmid
E.
, and
Skuballa
W.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2004 , 14 , 1673 .
25.
Huang
W.G.
,
Jiang
Y. Y.
,
Li
Q.
,
Li
J.
,
Li
J. Y.
,
Lu
W.
, and
Cai
J. C.
, Tetrahedron , 2005 , 61 , 1863 .