Abstract
Nucleophilic substitution reactions of N -heterocycles such as imidazole, benzimidazole, indole and pyrazole as well as NH2 or OH containing heterocycles, with electron-deficient aryl halides in the presence of t-BuOK or K2CO3 as base and DMSO as solvent are reported. A series of N -aryl azoles, unsymmetric diaryl ethers and diaryl amines were obtained in good yields.
References
1.
Ley
S.V.
, and
Thomas
A. W.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2003 , 42 , 5400 .
2.
Yin
H.
,
Jin
M.
,
Chen
W.
,
Chen
C.
,
Zheng
L.
,
Wei
P.
, and
Han
S.
, Tetrahedron Lett. , 2012 , 53 , 1265 .
3.
Li
L.
,
Zhu
L.
,
Chen
D.
,
Hu
X.
, and
Wang
R.
, Eur. J. Org. Chem. , 2011 , 2011 , 2692 .
4.
Zhu
L.
,
Li
G.
,
Luo
L.
,
Guo
P.
,
Lan
J.
, and
You
J.
, J. Org. Chem. , 2009 , 74 , 2200 .
5.
Zhang
M.
, Appl. Organometal. Chem. , 2010 , 24 , 269 .
6.
Ranu
B.C.
,
Dey
R.
,
Chatterjee
T.
, and
Ahammed
S.
, ChemSusChem. , 2012 , 5 , 22 .
7.
Wang
D.
,
Zhang
F.
,
Kuang
D.
,
Yua
J.
, and
Li
J.
, Green Chem. , 2012 , 14 , 1268 .
8.
Xu
H.
, Mini-Rev. Org. Chem. , 2009 , 6 , 367 .
9.
Shoji
T.
,
Yokoyama
R.
,
Ito
S.
,
Watanabe
M.
,
Toyota
K.
,
Yasunami
M.
, and
Morita
N.
, Tetrahedron Lett. , 2007 , 48 , 1099 .
10.
Yuan
Y.
,
Thome
I.
,
Kim
S. H.
,
Chen
D.
,
Beyer
A.
,
Bonnamour
J.
,
Zuidema
E.
,
Chang
S.
, and
Bolm
C.
, Adv. Synth. Catal. , 2010 , 352 , 2892 .
11.
Dehe
D.
,
Munstein
I.
,
Reis
A.
, and
Thiel
W. R.
, J. Org. Chem. , 2011 , 76 , 1151 .
12.
Zeng
J.W.
,
Liu
Y. C.
,
Hsieh
P. A.
,
Huang
Y. T.
,
Yi
C. L.
,
Badsara
S. S.
, and
Lee
C. F.
, Green Chem. , 2014 , 16 , 2644 .
13.
Jin
G.
,
Zhang
X.
, and
Cao
S.
, Org. Lett. , 2013 , 15 , 3114 .
14.
Tanimoro
K.
,
Ueno
M.
,
Takeda
K.
,
Kirihata
M.
, and
Tanimori
S.
, J. Org. Chem. , 2012 , 77 , 7844 .
15.
Liu
W.
,
Cao
H.
,
Zhang
H.
,
Zhang
H.
,
Chung
K. H.
,
He
C.
,
Wang
H.
,
Kwong
F. Y.
, and
Lei
A.
, J. Am. Chem. Soc. , 2010 , 132 , 16737 .
16.
Sun
C.L.
,
Li
H.
,
Yu
D. G.
,
Yu
M.
,
Zhou
X.
,
Lu
X. Y.
, and
Shi
Z. J.
, Nat. Chem. , 2010 , 2 , 1044 .
17.
Deng
G.
,
Ueda
K.
,
Yanagisawa
S.
,
Itami
K.
, and
Li
C. J.
, Chem. Eur. J. , 2009 , 15 , 333 .
18.
Cano
R.
,
Ramon
D. J.
, and
Yus
M.
, J. Org. Chem. , 2011 , 76 , 654 .
19.
Pirali
T.
,
Zhang
F.
,
Miller
A. H.
,
Head
J. L.
,
McAusland
D.
, and
Greaney
M. F.
, Angew. Chem. , 2012 , 124 , 1030 .
20.
Chunxia
C.
,
Chen
C.
,
Bin
L.
,
Jingwei
T.
, and
Jinsong
P.
, Molecules , 2012 , 17 , 12506 .
21.
Vakuliuk
O.
, and
Gryko
D. T.
, Eur. J. Org. Chem. , 2011 , 2011 , 2854 .
22.
Yang
S.
,
Wu
C.
,
Ruan
M.
,
Yang
Y.
,
Zhao
Y.
,
Niu
J.
,
Yang
W.
, and
Xu
J.
, Tetrahedron Lett. , 2010 , 53 , 4288 .
23.
Theil
F.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 1999 , 38 , 2345 .
24.
Monnier
F.
, and
Taillefer
M.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2008 , 47 , 3096 .
25.
Correa
A.
,
Garcia Mancheno
O.
, and
Bolm
C.
, Chem. Soc. Rev. , 2008 , 37 , 1108 .
26.
Wang
Y.
,
Wu
Z.
,
Wang
L.
,
Li
Z.
, and
Zhou
X.
, Chem. Eur. J. , 2009 , 15 , 8971 .
27.
Ghasemi
Z.
,
Eshtad
M.
, and
Poorhossain Mejarshin
F.
, Chem. Heterocycl. Compd. , 2013 , 48 , 1652 .
28.
Ghasemi
Z.
,
Golamhoseini Nazari
M.
,
Allahvirdinesbat
M.
,
Saraei
M.
, and
Shahrisa
A.
, Lett. Org. Chem. , 2012 , 9 , 677 .