Abstract
Efficient methods are reported for the preparation of naringenin (4′,5,7-trihydroxyflavanone) which could be easily scaled-up. They have been applied to three other flavanones (6-hydroxyflavanone, 6,4′-dihydroxyflavanone, 6,3′,4′-trihydroxyflavanone) suitably.
References
1.
Felgines C.
,
Texier O.
,
Morand C.
,
Manach C.
,
Scalbert A.
,
Régerat F.
, and
Rémésy C.
, Am. J. Physiol. Gastrointest. Liver Physiol. , 2000 , 279 , 1148 .
2.
Fuhr U.
,
Klittich K.
, and
Staib A.H.
Br. J. Clin. Pharmacol. , 1993 , 35 , 431 .
3.
Nahmias Y.
,
Goldwasser J.
,
Casali M.
,
van Poll D.
,
Wakita T.
,
Chung R.T.
, and
Yarmush M.L.
, Hepatology , 2008 , 47 , 1437 .
4.A pilot study of the grapefruit flavonoid naringenin for HCV infection. Clinical Trials.gov , 2013 , available online at http://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT01091077.
5.
Liu T.
, and
Hu Y.Z.
, Synth. Commun. , 2004 , 34 , 3209 .
6.
Mary L.H.
,
John C.C.
,
John A.P.
, and
Antony M.H.
, Tetrahedron Lett. , 2009 , 50 , 5656 .
7.
Xiao Z.P.
,
Peng Z.Y.
,
Dong J.J.
,
He J.
,
Ouyang H.
,
Feng Y.T.
,
Lu C.L.
,
Lin W.Q.
,
Wang J.X.
,
Xiang Y.P.
, and
Zhu H.L.
, Eur. J. Med. Chem. , 2013 , 63 , 685 .
8.
Barontin M.
,
Bernini R.
,
Crisante F.
, and
Fabrizi G.
, Tetrahedron , 2010 , 66 , 6047 .
9.
Shan W.G.
,
Shi L.L.
,
Ying Y.M.
,
Hou X.R.
, and
Zhan Z.J.
, J. Chem. Res. , 2013 , 37 , 285 .
10.
Qin Q.X.
,
Yang J.
,
Yang B.
,
Liu M.
,
Xiao D.
, and
Yang X.M.
, J. Chem. Res. , 2013 , 37 , 38 .
11.
Wang J.
,
Zhou R.G.
,
Wu T.
,
Yang T.
,
Qin Q.X.
,
Li L.
,
Yang B.
, and
Yang J.
, J. Chem. Res. , 2012 , 36 , 121 .
12.
Wang J.
,
Yang J.
,
Yang B.
,
Hu X.
,
Sun J.Q.
, and
Yang T.
, J. Chem. Res. , 2010 , 34 , 717 .
13.
Wang J.
,
Yang J.
,
Yang B.
,
Sun J.Q.
, and
Yang T.
, J. Chem. Res. , 2010 , 34 , 724 .
14.
Wang J.
,
Yang J.
,
Zhou R.G.
,
Yang B.
, and
Wu Y.S.
, J. Chem. Res. , 2011 , 35 , 428 .
15.
Wang J.
,
Yang J.
,
Zhou R.G.
,
Yang B.
, and
Wu Y.S.
, J. Chem. Res. , 2011 , 35 , 431 .
16.
Zhang J.
,
Liu M.
,
Cui W.
,
Yang J.
, and
Liao X.L.
, J. Chem. Res. , 2013 , 37 , 694 .
17.
Zhang J.
,
Liu M.
,
Cui W.
,
Yang J.
, and
Yang B.
, J. Chem. Res. , 2014 , 37 , 60 .
18.
Liu M.
,
Zhang J.
,
Yang J.
,
Yang B.
, and
Cui W.
, J. Chem. Res. , 2014 , 38 , 134 .
19.
Chen D.Z.
,
Wu T.
,
Zhao Z.
,
Lin X.Q.
,
Yang T.
, and
Yang J.
, J. Chem. Res. , 2013 , 37 , 671 .
20.
Zhang W.
,
Yi D.
,
Gao K.
,
Liu M.S.
,
Yang J.
,
Liao X.L.
, and
Yang B.
, J. Chem. Res. , 2014 , 38 , 396 .
21.
Tsukayama M.
,
Kusunoki E.
,
Hossain M.M.
,
Kawamura Y.
, and
Hayashi S.
, Heterocycles. , 2007 , 71 , 1589 .
22.
Chu H.W.
,
Wu H.T.
, and
Lee Y.J.
, Tetrahedron. , 2004 , 60 , 2647 .
23.
Bringmann G.
,
Noll T.F.
,
Gulder T.
,
Dreyer M.
,
Grune M.
, and
Moskau D.
, J. Org. Chem. , 2007 , 72 , 3247 .
24.
Smith J.A.
,
Maloney D.J.
,
Hecht S.M.
, and
Lannigan D.A.
, Bioorg. Med. Chem. , 2007 , 15 , 5018 .
25.
Tsutomu F.
, and
Chen Z.X.
, Yakugaku Zasshi , 1961 , 81 , 800 .
26.
Kulesh N.I.
,
Vasilevskaya N.A.
,
Veselova M.V.
,
Denisenko V.A.
, and
Fedoreev S.A.
, Chem. Nat. Comp. , 2008 , 44 , 712 .
27.
Naeimi H.
, J. Molec. Catal. A: Chem. , 2006 , 256 , 242 .
28.
Seikel M.K.
, J. Org. Chem. , 1962 , 27 , 2952 .
29.
Moorthy N.S.H.N.
, Chem. Pharm. Bull. , 2006 , 54 , 1384 .
30.
Vyas G.N.
, J. Ind. Chem. Soc. , 1949 , 26 , 273 .
31.
Russell A.
, J. Am. Chem. Soc. , 1939 , 61 , 2651 .