Abstract
An efficient practical homocoupling reaction of sodium arylsulfinate promoted by Cu(II) is reported whereby symmetrical diaryl sulfone derivatives are obtained with high selectivity and reactivity by intermolecular cross-coupling. This homocoupling reaction is tolerant to many functional groups and proceeds under mild conditions.
References
1.
Simpkins N.S.
, Sulfones in organic synthesis. Pergamon Press , Oxford , 1993 .
2.
Patai S.
,
Rappoport Z.
, and
Stirling C.J.M.
, eds, The chemistry of sulfones and sulfoxides. Wiley , New York , 1988 .
3.
Hartz R.A.
,
Arvanitis A.G.
,
Arnold C.
,
Rescinito J.P.
,
Hung K.L.
,
Zhang G.
,
Wong H.
,
Langley D.R.
,
Gilligan P.J.
, and
Trainor G.L.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2006 , 16 , 934 .
4.
Otzen T.
,
Wempe E.G.
,
Kunz B.
,
Bartels R.
,
Lehwark-Yvetot G.
,
Hänsel W.
,
Schaper K.J.
, and
Seydel J.K.
, J. Med. Chem. , 2004 , 47 , 240 .
5.
Sun Z.-Y.
,
Botros E.
,
Su A.-D.
,
Kim Y.
,
Wang E.
,
Baturay N.Z.
, and
Kwon C.-H.
, J. Med. Chem. , 2000 , 43 , 4160 .
6.
Artico M.
,
Silvestri R.
,
Pagnozzi E.
,
Bruno B.
,
Novellino E.
,
Greco G.
,
Massa S.
,
Ettorre A.
,
Loi A.G.
,
Scintu F.
, and
La Colla P.
, J. Med. Chem. , 2000 , 43 , 1886 .
7.
Laidlaw P.
,
Bethell D.
,
Brown S.M.
,
Watson G.
,
Willock D.J.
, and
Hutchings G.J.
, J. Mol. Catal. A: Chem. , 2002 , 178 , 205 .
8.
Zhou X.
,
Luo J.
,
Liu J.
,
Peng S.
, and
Deng G.-J.
, Org. Lett. , 2011 , 13 , 1432 .
9.
Wang G.-W.
, and
Miao T.
, Chem. Eur. J. , 2011 , 17 , 5787 .
10.
Chen R.
,
Liu S.
,
Liu X.
,
Yang L.
, and
Deng G.-J.
, Org. Biomol. Chem. , 2011 , 9 , 7675 .
11.
Wu M.
,
Luo J.
,
Xiao F.
,
Zhang S.
,
Deng G.-J.
, and
Luo H.-A.
, Adv. Synth. Catal. , 2012 , 354 , 335 .
12.
Wang M.
,
Li D.
,
Zhou W.
, and
Wang L.
, Tetrahedron , 2012 , 68 , 1926 .
13.
Behrends M.
,
Sävmarker J.
,
Sjöberg P.J.R.
, and
Larhed M.
, ACS Catal. , 2011 , 1 , 1455 .
14.
Liu J.
,
Zhou X.
,
Rao H.
,
Xiao F.
,
Li C.-J.
, and
Deng G.-J.
, Chem. Eur. J. , 2011 , 17 , 7996 .
15.
Chen W.
,
Zhou X.
,
Xiao F.
,
Luo J.
, and
Deng G.-J.
, Tetrahedron Lett. , 2012 , 53 , 4347 .
16.
Wang H.
,
Li Y.
,
Zhang R.
,
Jin K.
,
Zhao D.
, and
Duan C.
, J. Org. Chem. , 2012 , 77 , 4849 .
17.
Rao H.H.
,
Yang L.
,
Qi S.A.
,
Li C.J.
, Adv. Synth. Catal. , 2011 , 353 , 1701 .
18.
Zhou C.
,
Liu Q.
,
Li Y.
,
Zhang R.
,
Fu X.
,
Duan C.
, J. Org. Chem. , 2012 , 77 , 10468 .
19.
Cheng K.
,
Hu S.
,
Zhao B.
,
Zhang X.-M.
,
Qi C.
, J. Org. Chem. , 2013 , 78 , 5022 .
20.
Hu S.
,
Xia P.
,
Cheng K.
,
Qi C.
, Appl. Organometal. Chem. , 2013 , 27 , 188 .
21.
Zhu W.
, and
Ma D.
, J. Org. Chem. , 2005 , 70 , 2696 .
22.
Cacchi S.
,
Fabrisi G.
,
Goggiamani A.
, and
Parisi L.M.
, Org. Lett. , 2002 , 4 , 4719 .
23.
Baskin J.M.
, and
Wang Z.
, Org. Lett. , 2002 , 4 , 4423 .
24.
Cacchi S.
,
Fabrisi G.
,
Goggiamani A.
,
Parisi L.M.
, and
Bernini R.
, J. Org. Chem. , 2004 , 69 , 5608 .
25.
Cacchi S.
,
Fabrisi G.
,
Goggiamani A.
, and
Parisi L.M.
, Synlett , 2003 , 361 .
26.
Garzya V.
,
Forbes I.T.
,
Lauru S.
, and
Maragni P.
, Tetrahedron Lett. , 2004 , 45 , 1499 .
27.
Bahrami K.
,
Khodei M.M.
,
Shahbazi F.
Tetrahedron Lett. , 2008 , 49 , 3931 .
28.
Huang F.
,
Batey R.A.
, Tetrahedron , 2007 , 63 , 7667 .
29.
Yang H.
,
Li Y.
,
Jiang M.
,
Wang J.
, and
Fu H.
, Chem. Eur. J. , 2011 , 17 , 5652 .
30.
Bandgar B.P.
,
Bettigeri S.V.
, and
Phopase J.
, Org. Lett. , 2004 , 6 , 2105 .
31.
Lakshmi K.M.
,
Neelima B.
,
Sreedhar B.
, and
Chakravarti R.
, Synlett , 2008 , 1455 .
32.
Liu B.
,
Guo Q.
,
Cheng Y.
,
Lan J.
, and
You J.
, Chem. Eur. J. , 2011 , 17 , 13415 .
33.
Rao B.
,
Zhang W.
,
Hu L.
, and
Luo M.
, Green Chem. , 2012 , 14 , 3436 .
34.
Bahrami K.
,
Khodaei M.M.
, and
Sheikh Arabi M.
, J. Org. Chem. , 2010 , 75 , 6208 .
35.
Ashley J.N.
,
Barber H.J.
,
Ewins A.J.
,
Newbery G.
, and
Self A.D.H.
, J. Chem. Soc. , 1942 , 103 .
36.
Dannley R.L.
, and
Sternfeld M.
, J. Am. Chem. Soc. , 1954 , 76 , 4543 .
37.
Kulka M.
, J. Am. Chem. Soc. , 1950 , 72 , 1215 .
38.
Rheinboldt H.
, and
Giesbrecht E.
, J. Am. Chem. Soc. , 1946 , 68 , 973 .
39.
Huntress E.H.
, and
Carten F.H.
, J. Am. Chem. Soc. , 1940 , 62 , 511 .
40.
Togo H.
,
Nabana T.
, and
Yamaguchi K.
, J. Org. Chem. , 2000 , 65 , 8391 .
41.
Leandri G.
,
Mangini A.
, and
Passerini R.
, Gazz. Chim. Ital. , 1954 , 84 , 73 .
42.
Kozlov V.V.
,
Volfson T.I.
,
Kozlova N.A.
, and
Tubyanskaya G.S.
, Zh. Obsh. Khim. , 1962 , 32 , 3440 .
43.
Dewing T.
,
Gray W.H.
,
Platt B.C.
, and
Stephenson D.
, J. Chem. Soc. , 1942 , 239 .