Abstract
Diaryl sulfones derivatives were easily synthesised from aryl tosylates and sodium arylsulfinates in high yields using [Cu(CH3CN)4]PF6 as catalyst. The transformation is efficient, simple and the starting materials are readily available.
References
1.
Patai S.
,
Rappoport Z.
, and
Stirlin C.J.M.
eds, The Chemistry of sulfones and sulfoxides , John Wiley , New York , 1981 .
2.
Simpkins N.S.
, Sulfones in organic synthesis , Pergamon Press , Oxford , 1993 .
3.
Hartz R.A.
,
Arvanitis A.G.
,
Arnold C.
,
Rescinito J.P.
,
Hung K.L.
,
Zhang G.
,
Wong H.
,
Langley D.R.
,
Gilligan P.J.
, and
Trainor G.L.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2006 , 16 , 934 .
4.
Otzen T.
,
Wempe E.G.
,
Kunz B.
,
Bartels R.
,
Lehwark-Yvetot G.
,
Hänsel W.
,
Schaper K.J.
, and
Seydel J.K.
, J. Med. Chem. , 2004 , 47 , 240 .
5.
Jones T.R.
,
Webber S.E.
,
Varney M.D.
,
Reddy M.R.
,
Lewis K.K.
,
Kathardekar V.
,
Mazdiyasni H.
,
Deal J.
,
Nguyen D.
,
Welsh K.M.
,
Webber S.
,
Johnson A.
,
Matthews D.A.
,
Smith W.W.
,
Janson C.A.
,
Bacquet R.J.
,
Howland E.F.
,
Booth C.L.J.
,
Ward R.W.
,
Herrmann S.M.
,
White J.
,
Bartlett C.A.
, and
Morse C.A.
, J. Med. Chem. , 1997 , 40 , 677 .
6.
Dinsmore C.J.
,
Williams T.M.
,
O'Neill T.J.
,
Liu D.
,
Rands E.
,
Culberson J.C.
,
Lobell R.B.
,
Koblan K.S.
,
Kohl N.E.
,
Gibbs J.B.
,
Oliff A.I.
,
Graham S.L.
, and
Hartman G.D.
, Biorg. Med. Chem. Lett. , 1999 , 9 , 3301 .
7.
Neamati N.
,
Mazumder A.
,
Zhao H.
,
Sunder S.
,
Burke T.R.
Jr.
,
Schultz R.J.
, and
Pommier Y.
, Antimicrob. Agents Chemother. , 1997 , 41 , 385 .
8.
Artico M.
,
Silvestri R.
,
Massa S.
,
Loi A.G.
,
Corrias S.
,
Piras G.
, and
La Colla P.
, J. Med. Chem. , 1996 , 39 , 522 .
9.
McMahon J.B.
,
Gulakowsky R.J.
,
Weislow O.S.
,
Schultz R.J.
,
Narayanan V.L.
,
Clanton D.J.
,
Pedemonte R.
,
Wassmundt F.W.
,
Buckheit R.W.
Jr.
,
Decker W.D.
,
White E.L.
,
Bader J.P.
,
Boyd M.R.
, Antimicrob. Agents Chemother. , 1993 , 37 , 754 .
10.
Williams T.M.
,
Ciccarone T.M.
,
MacTough S.C.
,
Rooney C.S.
,
Balani S.K.
,
Condra J.H.
,
Emini E.A.
,
Goldman M.E.
,
Greenlee W.J.
,
Kauffman L.R.
,
O'Bnen J.A.
,
Sardana V.V.
,
Schleif W.A.
,
Theoharides A.D.
, and
Anderson P.S.
, J. Med. Chem. , 1993 , 36 , 1291 .
11.
Artico M.
,
Silvestri R.
,
Pagnozzi E.
,
Bruno B.
,
Novellino E.
,
Greco G.
,
Massa S.
,
Ettorre A.
,
Loi A.G.
,
Scintu F.
, and
La Colla P.
, J. Med. Chem. , 2000 , 43 , 1886 .
12.
Laidlaw P.
,
Bethell D.
,
Brown S.M.
,
Watson G.
,
Willock D.J.
, and
Hutchings G.J.
, J. Mol. Catal. A: Chem. , 2002 , 178 , 205 .
13.
Zhou X.
,
Luo J.
,
Liu J.
,
Peng S.
, and
Deng G.-J.
, Org. Lett. , 2011 , 13 , 1432 .
14.
Zhao F.
,
Tan Q.
,
Xiao F.
,
Zhang S.
, and
Deng G.-J.
, Org. Lett. , 2013 , 15 , 1520 .
15.
Wang G.-W.
, and
Miao T.
, Chem. Eur. J. , 2011 , 17 , 5787 .
16.
Chen R.
,
Liu S.
,
Liu X.
,
Yang L.
, and
Deng G.-J.
, Org. Biomol. Chem. , 2011 , 9 , 7675 .
17.
Wu M.
,
Luo J.
,
Xiao F.
,
Zhang S.
,
Deng G.-J.
, and
Luo H.-A.
, Adv. Synth. Catal. , 2012 , 354 , 335 .
18.
Wang M.
,
Li D.
,
Zhou W.
, and
Wang L.
, Tetrahedron , 2012 , 68 , 1926 .
19.
Behrends M.
,
Sävmarker J.
,
Sjöberg P.J.R.
, and
Larhed M.
, ACS Catal. , 2011 , 1 , 1455 .
20.
Liu J.
,
Zhou X.
,
Rao H.
,
Xiao F.
,
Li C.-J.
, and
Deng G.-J.
, Chem. Eur. J. , 2011 , 17 , 7996 .
21.
Chen W.
,
Zhou X.
,
Xiao F.
,
Luo J.
, and
Deng G.-J.
, Tetrahedron Lett. , 2012 , 53 , 4347 .
22.
Wang H.
,
Li Y.
,
Zhang R.
,
Jin K.
,
Zhao D.
, and
Duan C.
, J. Org. Chem. , 2012 , 77 , 4849 .
23.
Zhou C.
,
Liu Q.
,
Li Y.
,
Zhang R.
,
Fu X.
, and
Duan C.
, J. Org. Chem. , 2012 , 77 , 10468 .
24.
Cheng K.
,
Hu S.
,
Zhao B.
,
Zhang X.-M.
, and
Qi C.
, J. Org. Chem. , 2013 , 78 , 5022 .
25.
Hu S.
,
Xia P.
,
Cheng K.
, and
Qi C.
, Appl. Organometal. Chem. , 2013 , 27 , 188 .
26.
Cacchi S.
,
Fabrizi G.
,
Goggiamani A.
, and
Parisi L.M.
, Org. Lett. , 2002 , 4 , 4719 .
27.
Baskin J.M.
, and
Wang Z.
, Org. Lett. , 2002 , 4 , 4423 .
28.
Zhu W.
, and
Ma D.
, J. Org. Chem. , 2005 , 70 , 2696 .
29.
Cacchi S.
,
Fabrizi G.
,
Goggiamani A.
, and
Parisi L.M.
, Synlett , 2003 , 361 .
30.
Cacchi S.
,
Fabrizi G.
,
Goggiamani A.
,
Parisi L.M.
, and
Bernini R.
, J. Org. Chem. , 2004 , 69 , 5608 .
31.
Peng Y.
J. Chem. Res. , 2014 , 38 , 447 .
32.
Yuan Y.
, and
Guo S.
Synlett , 2011 , 18 , 2750 .
33.
Kar A.
,
Sayyed I.A.
,
Lo W.F.
,
Kaiser H.M.
,
Beller M.
, and
Tse M.K.
Org. Lett. , 2007 , 9 , 3405 .
34.
Garzya V.
,
Forbes I.T.
,
Lauru S.
, and
Maragni P.
, Tetrahedron Lett. , 2004 , 45 , 1499 .
35.
Bahrami K.
,
Khodei M.M.
, and
Shahbazi F.
Tetrahedron Lett. , 2008 , 49 , 3931 .
36.
Huang F.
, and
Batey R.A.
, Tetrahedron , 2007 , 63 , 7667 .
37.
Yang H.
,
Li Y.
,
Jiang M.
,
Wang J.
, and
Fu H.
, Chem. Eur. J. , 2011 , 17 , 5652 .
38.
Bandgar B.P.
,
Bettigeri S.V.
, and
Phopase J.
, Org. Lett. , 2004 , 6 , 2105 .
39.
Lakshmi K.M.
,
Neelima B.
,
Sreedhar B.
, and
Chakravarti R.
, Synlett , 2008 , 1455 .
40.
Zhang W.
,
Li K.
, and
Zhao B.
, J. Chem. Res. , 2014 , 38 , 269 .
41.
Presset M.
,
Oehlrich D.
,
Rombouts F.
, and
Molander G.A.
J. Org. Chem. , 2013 , 78 , 12837 .
42.
Kong W.
,
Casimiro M.
,
Merino E.
, and
Nevado C.
, J. Am. Chem. Soc. , 2013 , 135 , 14480 .
43.
Maity P.
,
Srinivas H.D.
, and
Watson M.P.
, J. Am. Chem. Soc. , 2011 , 133 , 17142 .
44.
Nakanishi M.
,
Minard C.
,
Retailleau P.
,
Cariou K.
, and
Dodd R.H.
, Org. Lett. , 2011 , 13 , 5792 .
45.
Powell D.A.
, and
Fan H.
, J. Org. Chem. , 2010 , 75 , 2726 .
46.
Peng C.
,
Cheng J.
, and
Wang J.
, Adv. Syn. Catal. , 2008 , 350 , 2359 .
47.
Bhuyan R.
, and
Nicholas K.M.
, Org. Lett. , 2007 , 9 , 3957 .
48.
Miller S.C.
, J. Org. Chem. , 2010 , 75 , 4632 .
49.
Liu L.
,
Chi Y.
, and
Jen K.
, J. Org. Chem. , 1980 , 45 , 406 .