Abstract
A manipulatively simple and rapid procedure for the synthesis of diaryl sulfones from arylsulfonyl chlorides with aromatic compounds is described; the reaction is conducted under Friedel–Crafts conditions in the absence of solvent using ZrO2/S2O82- as catalyst in 78–93% yields.
References
1.
(a)
Jonsen F.R.
, and
Goldman G.
, Friedel-Crafts and related reaction , Wiley Interscience , New York , 1964 , Vol. 3 , 1319 .
2.
Simpkins N.S.
, Sulfones in Organic Synthesis , Pergamon Press , Oxford , 1993 .
3.
Roy M.K.
, Ullamann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , VCH , Weinheim , 1985 , Vol. A-25 , 487 .
4.
(a)
Djerassi C.
, and
Engle R. R.
, J. Am. Chem. Soc. , 1953 , 75 , 3838 .
5.
Goheen D.W.
, and
Bennett C. F.
, J. Org. Chem. , 1961 , 26 , 1331 .
6.
Suter C.M.
, The Organic Chemistry Of Sulfur. John Wiley and Sons , New York , 1994 , 660 .
7.
Shriner R.L.
,
Struck H. C.
, and
Jorison W. J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1930 , 52 , 2060 .
8.
Block E.
, The Chemistry of Functional Group , Part 1, Wiley , New York , 1980 , Chap.13.
9.
Repichet S.
,
Roux C. L.
,
Hernandez P.
, and
Dubac J.
, J. Org. Chem. , 1999 , 64 , 6479 .
10.
Smeek I.
, and
Fowler I. S.
, J. Org. Chem. , 1968 , 33 , 3422 .
11.
Smith K.
,
Ewart G. M.
, and
Randles K. R.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans.1 , 1997 , 1085 .
12.
Bandgar B.P.
,
Kamble V. T.
,
Sadavarte V. S.
, and
Uppalla L. S.
, Synlett. , 2002 , 5 , 735 .
13.
(a)
Sipe H.J.
Jr.
,
Clary D. W.
, and
White S. B.
, Synthesis , 1984 , 283 .
14.
Ueda M.
,
Uchiyanma K.
, and
Kono T.
, Synthesis , 1984 , 323 .
15.
Weijlard J.
, and
Messerly J. P.
, Us Patent 2,385,899 Oct. 2, 1945 ; Chem Abstr. , 1946, 4 , p180.
16.
Frost C.G.
,
Hartley J. P.
, and
Whittle A. J.
, Synlett. , 2001 , 830 .
17.
Choudary B.M.
,
Chowdari N. S.
, and
Kantam M. L.
, J. Chem. Roc., Perkin Trans.1 , 2000 , 2689 .
18.
Guo J.J.
,
Jin T. S.
,
Zhang S. L.
, and
Li T. S.
, Green Chemistry , 2001 , 3 , 193 .
19.
Jin T.S.
,
Ma Y. R.
,
Li Y.
,
Sun X.
, and
Li T. S.
, Synth. Commun. , 2001 , 31 , 2051 .
20.
Jin T.S.
,
Ma Y. R.
,
Sun X.
,
Liang D.
, and
Li T. S.
, J. Chem. Res. , 2000 , 96 .
21.
Jin T.S.
,
Ma Y. R.
,
Wang Y. G.
, and
Li T. S.
, Ind. J. Chem. , 2000 , 39B , 858 .
22.
Jin T.S.
,
Zhang S. L.
,
Wang X. F.
,
Guo J. J.
, and
Li T. S.
, J. Chem. Res. , 2001 , 289 .
23.
Jin T.S.
,
Guo J. J.
,
Yin Y. H.
,
Zhang S. L.
, and
Li T. S.
, J. Chem. Res. , 2002 , 188 .
24.
Jin T.S.
,
Sun X.
, and
Li T. S.
, J. Chem. Res. , 2000 , 128 .
25.
Graybill B.M.
, J. Org. Chem. , 1967 , 32 , 2931 .
26.
Hajipour A.R.
,
Mallakopour S. E.
, and
Imanzadeh G.
, Ind. J. Chem. , 2001 , 40B , 237 .
27.
Drews H.
, and
Meyerson S.
, J. Am. Chem. Soc. , 1961 , 83 , 3871 .
28.
Truce W.E.
,
Ray W. J.
,
Norman D. L.
, and
Eickemeryer D. B.
, J. Am. Chem. Soc. , 1958 , 80 , 3625 .