Abstract
Some amides and benzylureas can be oxidised to imides and benzoylureas, respectively, using silver(I) nitrate (20 mol %), copper(II) sulfate pentahydrate (20 mol %), ammonium persulfate (3.0 equiv.), and potassium fluoride (20 equiv.) in water at room temperature.
Keywords
References
1.
Minisci
F.
,
Punta
C.
,
Recupero
F.
,
Fontana
F.
, and
Pedulli
G.F.
, J. Org. Chem. , 2002 , 67 , 2671 .
2.
Ito
R.
,
Umezawa
N.
, and
Higuchi
T.
, J. Am. Chem. Soc. , 2005 , 127 , 834 .
3.
Xu
L.
,
Zhang
S.
, and
Trudell
M.L.
, Chem. Commun. , 2004 , 1668 .
4.
Nicolaou
K.C.
, and
Mathison
C.J.N.
, Angew. Chem., Int. Ed. , 2005 , 44 , 5992 .
5.
Jin
Z.
,
Xu
B.
, and
Hammond
G.B.
, Tetrahedron Lett. , 2011 , 52 , 1956 .
6.
Huang
W.
,
Wang
M.
, and
Yue
H.
, Synthesis , 2008 , 1342 .
7.
Naik
S.
,
Bhattacharjya
G.
,
Kavala
V.R.
, and
Patel
B.K.
, Arkivoc , 2004 , 55 .
8.
Ishii
A.
,
Kotani
T.
,
Nagaki
Y.
,
Shibayama
Y.
,
Toyomaki
Y.
,
Okukado
N.
,
Ienaga
K.
, and
Okamoto
K.
, J. Med. Chem. , 1996 , 39 , 1924 .
9.
Plater
M.J.
,
Sinclair
J.P.
,
Aiken
S.
,
Gelbrich
T.
, and
Hursthouse
M.B.
, Tetrahedron , 2004 , 60 , 6385 .
10.
Arrachart
G.
,
Carcel
C.
,
Trens
P.
,
Moreau
J.J.E.
, and
Man
M.W.C.
, Chem. Eur. J. , 2009 , 15 , 6279 .
11.
Thomas
G.L.
,
Bohner
C.
,
Ladlow
M.
, and
Spring
D.R.
, Tetrahedron , 2005 , 61 , 12153 .
12.
Cline
G.W.
, and
Hanna
S.B.
, J. Am. Chem. Soc. , 1987 , 109 , 3087 .
13.
Shi
M.
, and
Cui
S.-C.
, Synth. Commun. , 2005 , 35 , 2847 .
14.
Molander
G.A.
, and
Hiebel
M.-A.
, Org. Lett. , 2010 , 12 , 4876 .
15.
Fones
W.S.
,
Stander
R.S.
, and
White
J.
, J. Org. Chem. , 1951 , 16 , 708 .
16.
Ogata
T.
, and
Goto
R.
, Nippon Kagaku Zasshi , 1963 , 84 , 849 .
17.
Ueda
K.
,
Sato
Y.
, and
Mori
M.
, J. Am. Chem. Soc. , 2000 , 122 , 10722 .
18.
Thompson
Q.E.
, J. Am. Chem. Soc. , 1951 , 73 , 5841 .
19.
Yakovlev
I.P.
,
Prepyalov
A.V.
,
Zakhs
V.E.
,
Gindin
V.A.
, and
Ivin
B.A.
, Zh. Obshch. Khim. , 1993 , 63 , 897 .
20.
Krohn
K.
,
Elsasser
B.
,
Antus
S.
,
Konya
K.
, and
Ammermann
E.
, J. Antibiot. , 2003 , 56 , 296 .
21.
Giovannini
A.
,
Savoia
D.
, and
Umani-Ronchi
A.
, J. Org. Chem. , 1989 , 54 , 228 .
22.
Scott
F.L.
, and
Reilly
J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1952 , 74 , 4562 .
23.
Fujimura
H.
, and
Yamakawa
Y.
, Yakugaku Zasshi , 1960 , 80 , 335 . (Chem. Abstr. , 1961, 55 , 9633.)
24.
Arai
K.
,
Tamura
S.
,
Kawai
K.
, and
Nakajima
S.
, Chem. Pharm. Bull. , 1989 , 37 , 3117 .