Abstract
An ionic liquid based on 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate is used as an efficient reusable reaction medium in the N-alkylation of cyclic imides with alkyl halides promoted by fluoride ion.
References
1.
(a)
Frederic Z.
,
Alain V.
,
Regis L. G.
,
Roger L.
,
Mathot A. G.
, and
Danielle S.
, IL Farmaco , 2002 , 57 , 421 .
2.
Iijima T.
,
Suzuki N.
,
Fukuda W.
, and
Tomoi M.
, J. Eur. Polym. , 1995 , 31 , 775 .
3.
Reddy P.Y.
,
Kondo S.
,
Toru T.
, and
Ueno Y.
, J. Org. Chem. , 1997 , 62 , 2652 .
4.
Da Settimo A.
,
Primofiore G.
,
Da Settimo F.
,
Simorini F.
,
La Motta C.
,
Martinelli A.
, and
Boldrini E.
, Eur. J. Med. Chem. , 1996 , 31 , 49 .
5.
Groutas W.C.
,
Chong L. S.
,
Venkataraman R.
,
Kuang R.
,
Epp J. B.
,
Nadene H. A.
,
Hang H.
, and
Hoidal J. R.
, Arch. Biochem. Biophys. , 1996 , 332 , 335 .
6.
Bruno G.
,
Costantino L.
,
Curinga C.
,
Maccari R.
,
Monforte F.
,
Nicolò F.
, and
Ottanà R.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2002 , 10 , 1077 .
7.
Ohkubo M.
,
Nishimura T.
,
Jona H.
,
Honma T.
, and
Morishima H.
, Tetrahedron , 1996 , 52 , 8099 .
8.
(a)
Walker M. A.
, J. Org. Chem. , 1995 , 60 , 5352 .
9.
Mehta N.B.
,
Phillips A. P.
,
Lui F. F.
, and
Brooks R. E.
, J. Org. Chem. , 1960 , 25 , 1012 .
10.
Vidal T.
,
Petit A.
,
Loupy A.
, and
Gedye R. N.
, Tetrahedron , 2000 , 56 , 5473
11.
(a)
Aitken R.A.
,
Copper H. R.
, and
Mehrotra A. P.
, J. Chem. Soc.; Perkin Trans. I , 1996 , 475 .
12.
Kamal A.
,
Laxman E.
,
Laxman N.
, and
Rao N. V.
, Tetrahedron Lett. , 1998 , 39 , 8733 .
13.
(a)
Rice H.L.
, and
Pettit G. R.
, J. Am. Chem. Soc. , 1954 , 76 , 302 .
14.
Gibson M.S.
, and
Bradshaw R. W.
, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 1968 , 7 , 919 .
15.
Bradsher C.K.
,
Brown F. C.
, and
Sinclair E. F.
, J. Am. Chem. Soc. , 1956 , 78 , 6189 .
16.
Lo C.P.
,
Shropshire E. Y.
, and
Croxall W. J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1953 , 75 , 4845 .
17.
Lo C.P.
, and
Shropshire E. Y.
, J. Org. Chem. , 1957 , 22 , 999 .
18.
(a)
Qi Z.
,
Shao J. G.
,
Wang J. H.
, and
Gong Z. Y.
, Chem. J. Chinese. Univ. , 1987 , 5 , 441 .
19.
Sun J.
,
Yan C. G.
, Chem. Res. , 2002 , 13 , 39 .
20.
Perez C.F.
,
Calandri E. L.
,
Mazzieri M. R.
,
Arguello B.
,
Suarez A. R.
, and
Fumarola M. J.
, Org. Prep. Proc. Int. , 1984 , 16 , 37 .
21.
Dario L.
, and
Franco R.
, Synthesis , 1976 , 389 .
22.
Bogda D.
, and
Pielichiowski J.
, Synlett , 1996 , 873 .
23.
(a)
Borah H.N.
,
Boruah R. C.
, and
Sandhu J. S.
, J. Chem. Res. (S), 1998 , 272 .
24.
Ding J.C.
,
Wen J. Z.
, and
Lin C. Z.
, Synth. Commun. , 1994 , 24 , 301 .
25.
Xu Y.J.
,
Liu F.
, and
Yang Z. M.
, Hecheng Huaxue , 1999 , 7 , 118 . Chem. Abstr. , 131, 310605u, 1999.
26.
(a)
Yamawaki J.
,
Terukiyo H.
, and
Ando T.
, Chem. Lett. , 1981 , 1143 .
27.
Hayat S.
,
Atta-ur-Rahman
;
Choudhary M. I.
,
Khan K. M.
, and
Schumann W.
, Tetrahedron , 2001 , 57 , 9951 .
28.
(a)
Clark J.H.
, and
Miller J. M.
, J. Chem. Soc. Chem. Commun. , 1976 , 229 .
29.
Clark J.H.
, and
Miller J. M.
, J. Chem. Soc. Chem. Commun. , 1977 , 64 .
30.
Clark J.H.
, and
Miller J. M.
, J. Chem. Soc. Chem. Commun. , 1978 , 466 .
31.
Clark J.H.
, Chem. Rev. , 1980 , 80 , 429 .
32.
(a)
Welton T.
, Chem. Rev. , 1999 , 99 , 2071 .
33.
Wasserscheid P.
, and
Keim W.
, Angew. Chem. Int. Engl. , 2000 , 39 , 3772 .
34.
Sheldon R.
, Chem. Commun. , 2001 , 2399 .
35.
Jairton D.
,
Robeerto F.
, and
Paulo A. Z. S.
, Chem. Rev. , 2002 , 102 , 3667 .
36.
Kim D.W.
,
Song C. E.
, and
Chi D. Y.
, J. Am. Chem. Soc. , 2002 , 124 , 10278
37.
Huddleston J.G.
,
Visser A. E.
,
Reichert W. M.
,
Willauer H. D.
,
Broker G. A.
, and
Rogers R. D.
, Green Chem. , 2001 , 3 , 156 .
38.
Jeong I.Y.
,
Lee W. S.
,
Goto S.
,
Sano S.
,
Shiro M.
, and
Nagao Y.
, Tetrahedron , 1998 , 54 , 14437 .
39.
Allen A.D.
,
Moore P. A.
,
Tidwell T. T.
, and
Missiha S.
, J. Org. Chem. , 1999 , 64 , 4690 .
40.
Jan K.
, and
Eli B.
, Synthesis , 1998 , 1419 .
41.
Puertas S.
,
Rebolledo F.
, and
Gotor V.
, Tetrahedron , 1995 , 51 , 1495 .
42.
Tong H.C.
,
Skidmore D.
,
Maibach H. I.
, and
Skinner W. A.
, Mosq. News , 1975 , 35 , 76 .