Abstract
The aza-Michael addition reaction of 4-aryl-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2-one/thione-5-ones to α,β-ethylenic compounds in the presence of KF/Al2O3 furnishes N3-substituted quinazolinone derivatives. Those groups (NO2, MeO) with larger steric hindrance at the o-position of the phenyl ring of quinazolinone have an apparent affect on the chemical selectivity thus giving the N1-subsituted products.
References
1.
Biginelli P.
, Gazz. Chim. Ital. , 1893 , 23 , 360 .
2.
Janis R. A.
,
Silver P. J.
, and
Triggle D. J.
, Adv. Drug Res. , 1987 , 16 , 309 .
3.
Yarim M.
,
Sarac S.
,
Kilic F. S.
, and
Erol K.
, Il Farmaco. , 2003 , 58 , 17 .
4.
Byk G.
,
Gettlieb H. E.
,
Herscovici J.
, and
Mirkin F.
, J. Comb. Chem. , 2000 , 2 , 732 .
5.
Mokrosz J. L.
,
Paluchowska M. H.
,
Szneler E.
, and
Drozdz B.
, Arch. Chem. (Weinheim, Germany). 1989 , 322 , 231 .
6.
Abelman M. M.
,
Smith S. C.
, and
James D. R.
, Tetrahedron Lett. , 2003 , 44 , 4559 .
7.
Prajapati D.
,
Bhuyan D.
,
Gohain M.
, and
Hu W. H.
, Mol. Divers. , 2011 , 15 , 257 .
8.
Kidwai M.
,
Saxena S.
,
Khalilur Rahman Khan M.
, and
Thukral S. S.
, Eur. J. Med. Chem. , 2005 , 40 , 816 .
9.
Kidwai M.
,
Bhatnagar D.
,
Kumar R.
, and
Luthra P. M.
, Chem. Pharm. Bull. , 2010 , 58 , 1320 .
10.
Saraç S.
,
Yarim M.
,
Ertan M.
,
Kilic F.S.
, and
Erol K.
, Pharmazie , 2001 , 56 , 298 .
11.
Saraç S.
,
Yarim M.
,
Ertan M.
,
Boydag S.
, and
Erol K.
, Pharmazie , 1998 , 53 , 91 .
12.
Sabitha G.
,
Reddy G. S. K. K.
,
Reddy K. B.
, and
Yadav J. S.
, Tetrahedron Lett. 2003 , 44 , 6497 .
13.
Yarim M.
,
Saraç S.
,
Kilic F.S.
, and
Erol K.
, I1 Farmaco , 2003 , 58 , 17 .
14.
Wang X. C.
,
Quan Z. J.
,
Wang J. K.
,
Zhang Z.
, and
Wang M. M.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2006 , 16 , 4592 .
15.
Wang X. C.
,
Quan Z. J.
, and
Zhang Z.
, Tetrahedron , 2007 , 63 , 8227 .
16.
Niralwad K. S.
,
Shingate B. B.
, and
Shingare M.S.
, Tetrahedron Lett. , 2010 , 51 , 3616 .
17.
Dallinger D.
,
Gorobets N. Y.
, and
Kappe C. O.
, Org Lett. , 2003 , 5 , 1205 .
18.
Singh K.
,
Arora D.
,
Poremsky E.
, and
Lowery J.
, Eur. J. Med. Chem. , 2009 , 44 , 1997 .