Abstract
An efficient and practical synthesis of a tetrabenzothiazole has been developed by condensation of Michael bis-adducts with 2-aminothiophenol.
References
1.
Bénéteau V.
,
Besson T.
,
Guillard J.
,
Léonce S.
, and
Pfeiffer B.
, Eur J. Med. Chem. , 1999 , 34 , 1053 .
2.
Palmer P.J.
,
Trigg R. B.
, and
Warrington J. V.
, J. Med. Chem. , 1971 , 14 , 248 .
3.
Benazzouz A.
,
Boraud T.
,
Dubédat P.
,
Boireau A.
,
Stutzmann J.-M.
, and
Gross C.
, Eur. J. Pharmacol , 1995 , 284 , 299 .
4.
Lara B.
,
Gandia L.
,
Tores A.
,
Martinez-Sierra R.
,
Garcia A. G.
, and
Lopez M. G.
, Eur. J. Pharmacol. , 1997 , 325 , 109 .
5.
Kotani T.
,
Nagaki Y.
,
Ishii A.
,
Konishi Y.
,
Yago H.
,
Suehiro S.
,
Okukado N.
, and
Okamoto K.
, J. Med. Chem. , 1997 , 40 , 684 .
6.
Loos D.
,
Sidoova E.
, and
Sutoris V.
, Molecules , 1999 , 4 , 81 .
7.
Hutchinson I.
,
Chua M. S.
,
Browne H. L.
, and
Trapani V.
, J. Med. Chem. , 2001 , 44 , 1446 .
8.
Costa S.P. G.
,
Ferreira J. A.
,
Kirsch G.
, and
Oliveira-Campos M. F. J.
, Chem. Res. , 1997 , 314 .
9.
Heynderickx A.
,
Guglielmetti R.
,
Dubest R.
,
Aubard J.
, and
Samat A.
, Synthesis , 2003 , 1112 .
10.
Mouri T.
,
Tokumura J.
,
Kochi S.
,
Fukui H.
,
Nakano J.
, and
Ando T.
, Nippon Noyaku Gakkaishi , 2002 , 27 , 353 .
11.
Bougrin K.
,
Loupy A.
, and
Soufiaoui M.
, Tetrahedron , 1998 , 54 , 8055 .
12.
Chakraborti A.K.
,
Selvam C.
,
Kaur G.
, and
Bhagat S.
, Synlett. , 2004 , 851 .
13.
Laskar I.R.
, and
Chen T. M.
, Chem. Mater , 2004 , 16 , 117 .
14.
Matsushita H.
,
Lee S. H.
,
Joung M.
,
Clapham B.
, and
Janda K. D.
, Tetrahedron Lett. , 2004 , 45 , 313 .
15.
Joyce L.L.
,
Evindar G.
, and
Batey R. A.
, Chem. Commun. , 2004 , 446 .
16.
Paul S.
,
Gupta M.
, and
Gupta R.
, Synth. Commun. , 2002 , 32 , 3541 .
17.
Majo V.J.
,
Prabhakaran J.
,
Mann J. J.
, and
Kumar J. S. D.
, Tetrahedron Lett. , 2003 , 44 , 8535 .
18.
Alagille D.
,
Baldwin R. M.
, and
Tamagnan G. D.
, Tetrahedron Lett. , 2005 , 46 , 1349 .
19.
Tale R.H.
, Org. Lett. , 2002 , 4 , 1641 .
20.
Ranu B.C.
, and
Banerjee S.
, Org. Lett. , 2005 , 7 , 3049 .
21.
Kobayashi S.
, Synlett. , 1994 , 689 .
22.
Srivastava N.
, and
Banik B. K.
, J. Org. Chem. , 2003 , 68 , 2109 .
23.
Zhang Z.
,
Dong Y.-W.
,
Wang G.-W.
, and
Komatsu K.
, Synlett. , 2004 , 61 .
24.
Wang G.W.
,
Zhuang L. H.
,
Wu W. Y.
, and
Wang J. T.
, Acta Cryst. , 2008 , E64 , o856 .
25.
Robert L.A.
, and
Russell F. B.
, J. Org. Chem. , 1969 , 34 , 2141 .
26.
Herman A.B.
, and
Thomas W. R.
, J. Am. Chem. Soc. , 1943 , 65 , 23 .
27.
Gresham T.L.
,
Jansen J. E.
,
Shaver F. W.
,
Frederick M. R.
, and
Beears W. L.
, J. Am. Chem. Soc. , 1951 , 73 , 2345 .
28.
Sheldrick G.M.
, Acta Cryst. , 2008 , A64 , 112 .
29.
Sheldrick G.M.
, SHELXL97. University of Göttingen , Germany , 1997 .